Chelatkomplexe mit N‐Benzoylthiobenzamid, N‐Benzoylbenzamid und N‐Thiobenzoylbenzamidin

Beyer, L.; Dietze, F.; Scheibler, Peter; Szargan, R.; Hoyer, Eberhard; Salyn, Ya. V.; Nefedov, V. I.

doi:10.1002/zaac.19774340102

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“…Eine bevorzugte Bildung des 3,5-disubstituierten 1,2,4-Thiadiazols 1b als Endprodukt der Oxidation von 1 wird auch durch eine Beobachtung am Nickel(II)-Komplex von Thiobenzoylbenzamidin (Ni[Ph-C(S)-N=C(NH)-Ph] 2 ) gestu Ètzt, wo als Folge einer intramolekularen Oxidation 3,5-Diphenyl-1,2,4-thiadiazol entsteht und nachgewiesen werden konnte [32].…”

Section: Ergebnisse Und Diskussionunclassified

Voltammetrische Charakterisierung des elektrochemischen Redoxverhaltens von N-Thiocarbamoyl-benzamidinen und 1,2,4-Thiadiazoliumsalzen

Guttmann

Schröder

Beyer

1999

Monatshefte fuer Chemie

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Zusammenfassung. Das elektrochemische Redoxverhalten der N-(Diethylamino-thiocarbamoyl)-benzamidine Et 2 N-C(S)-N=C-(NHR)-Ph (1: R H; 2: R n-C 3 H 7 ; 3: R Ph) und von 2,3-Diphenyl-5-diethylamino-1,2,4-thiadiazoliumiodid (4) bzw. -perchlorat (5) wurde mittels cyclischer Voltammetrie in ethanolischer Lo Èsung an einer Glaskohlenstoffelektrode im Potentialbereich zwischen À1.2 V und 1.5 V vs. Ag/AgCl untersucht. Der Mechanismus der irreversiblen anodischen Oxidation der Benzamidine 1±3 und die dabei gebildeten Produkte (1,2,4-Thiadiazoliumkationen bzw. 1,2,4-Thiadiazol) werden unmittelbar durch die am terminalen Benzamidinstickstoffatom gebundenen Substituenten R (n-C 3 H 7 , Ph, H) bestimmt. Im kathodischen Potentialbereich unterliegen die Benzamidine 1±3 einer irreversiblen reduktiven Spaltung, die ebenfalls direkt durch die N-gebundenen Substituenten R beein¯uût wird. Die Reduktionsprodukte, die indirekt elektrochemisch durch Vergleichsvoltammogramme identi®ziert wurden, ko Ènnen an der Elektrodenober¯a Èche adsorbiert und anschlieûend wieder oxidiert werden. Das 1,2,4-Thiadiazoliumkation von 4 und 5 ist im untersuchten anodischen Potentialbereich redoxinert. Die bei 4 beobachteten Peaks resultieren aus den Redoxreaktionen der Iodidgegenionen. Jedoch wird das 1,2,4-Thiadiazoliumkation bei kathodischen Potentialen ebenfalls einer irreversiblen reduktiven Spaltung unterworfen, deren Mechanismus dem der substituierten Benzamidine 1±3 entspricht. Der fu Èr die charakterisierten Verbindungen 1±5 beschriebene elektrochemische Redoxmechanismus steht im Einklang mit bekannten Syntheseergebnissen. Voltammetric Characterization of the Electrochemical Redox Behaviour of N-Thiocarbamoyl-benzamidines and 1,2,4-Thiadiazolium SaltsSummary. The electrochemical redox behaviour of N-(diethylamino-thiocarbamoyl)-benzamidines Et 2 N-C(S)-N=C-(NHR)-Ph (1: R H; 2: R n-C 3 H 7 ; 3: R Ph) and 2,3-diphenyl-5-diethylamino-1,2,4-thiadiazolium iodide (4) as well as of its perchlorate (5) was studied by cyclic voltammetry in ethanolic solution at a glassy carbon electrode between À1.2 V and 1.5 V vs. Ag/AgCl. The mechanisms for the irreversible anodic oxidation of the benzamidines 1±3 and the formed products (1,2,4-thiadiazolium cations or 1,2,4-thiadiazole) are in¯uenced directly by the substituents bound to Ã Corresponding author; present address: the terminal benzamidine nitrogen atom. In the cathodic potential range, an irreversible reductive cleavage of the benzamidines 1±3 occurs which also depends on the N-bound substituents. The products of this reduction, which are identi®ed indirectly electrochemically by comparing voltammogramms, can be adsorbed on the electrode surface and reoxidized in the following anodic scan. The 1,2,4-thiadiazolium cation of 4 and 5 is redox inert in the investigated anodic potential range. The obtained anodic peaks in the case of 4 result from redox reactions of the iodide counter ions only. However, the 1,2,4-thiadiazolium cation is also subject of a reductive cleavage in a similar way to the mechanism wh...

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Section: Ergebnisse Und Diskussionunclassified

Voltammetrische Charakterisierung des elektrochemischen Redoxverhaltens von N-Thiocarbamoyl-benzamidinen und 1,2,4-Thiadiazoliumsalzen

Guttmann

Schröder

Beyer

1999

Monatshefte fuer Chemie

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“…However, only one report of a neutral arylalkylimide similarly bonded was noted [18], and to the best of our knowledge there are no structures of complexes involving neutral diarylimides. Some examples of deprotonated diaryl imides are known with benzoylbenzamide [19] and in catena complexes bonded through oxygen to the central metal ion, but always in conjunction with bonding to the terminal or central metal ions via the nitrogen atom of the deprotonated imide [20]. For our purposes, relatively weak coordination is preferable such that metal ions can easily be released; therefore neutral oxygen donors are preferred to nitrogen donors or anionic imides which bind more strongly.…”

Section: Introductionmentioning

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Synthesis and crystal structures of transition metal ion complexes of di(2-thienyl)imide

et al. 2017

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Di(2-thienyl)imide, 1, has been shown to chemically polymerize, and, if metal complexes of 1 could be synthesized, the polymer could have potential applications as an ion sensor and environmental remediation agent. As a first step towards this goal, di(2thienyl)imide is shown to form complexes with Mn (II), Co (II), and Zn (II) perchlorates. The complexes of Mn 2+ and Co 2+ are isostructural with two di(2-thienyl)imide ligands in equatorial positions and two perchlorate ions axial. The Zn 2+ complex has two water molecules in the axial positions and the thiophene rings in the two equatorial ligands are tilted in the same direction from the median plane due to intra-and intermolecular contacts. The crystal structures and infrared spectra, as well as an improved synthesis and polymerization of di(2-thienyl)imide, are reported and discussed.

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ChemInform Abstract: CHELATE COMPLEXES WITH N‐BENZOYLTHIOBENZAMIDE, N‐BENZOYLBENZAMIDE, AND N‐THIOBENZOYLBENZAMIDINE

Beyer¹,

Dietze²,

Scheibler³

et al. 1978

Chemischer Informationsdienst

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Chelatkomplexe mit N‐Benzoylthiobenzamid, N‐Benzoylbenzamid und N‐Thiobenzoylbenzamidin

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Voltammetrische Charakterisierung des elektrochemischen Redoxverhaltens von N-Thiocarbamoyl-benzamidinen und 1,2,4-Thiadiazoliumsalzen

Voltammetrische Charakterisierung des elektrochemischen Redoxverhaltens von N-Thiocarbamoyl-benzamidinen und 1,2,4-Thiadiazoliumsalzen

Synthesis and crystal structures of transition metal ion complexes of di(2-thienyl)imide

ChemInform Abstract: CHELATE COMPLEXES WITH N‐BENZOYLTHIOBENZAMIDE, N‐BENZOYLBENZAMIDE, AND N‐THIOBENZOYLBENZAMIDINE

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