ChemInform Abstract: Carbon‐Carbon Bond Formation with New Mitsunobu Reagents.

Tsunoda, Tetsuto; Nagaku, Miwa; Nagino, Chisato; Kawamura, Yumi; Ozaki, Fumie; Hioki, Hideaki; Itô, Shô

doi:10.1002/chin.199531069

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“…Da jedoch bei der Für die Darstellung des (2S,3S)-3-Amino-L-leucins 83 könnte die Einführung des Azids durch alternative Reagenzien der Mitsunobu-Reaktion durchgeführt werden. [245] Für die Verwendung von Tributylphosphin statt Triphenylphosphin wurden ebenfalls gute Ergebnisse publiziert. [246] Außerdem soll zukünftig eine gänzlich neue Synthesestrategie zur Darstellung von (2S,3S)-3-Amino-L-leucin 83 etabliert werden (Abb.…”

Section: Aminosäureunclassified

Synthese des dansylierten Park-Nucleotids und vereinfachter Analoga der Muraymycin-Antibiotika

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Das Wort "Antibiotikum" kommt aus dem Altgriechischen und kann frei mit den Worten gegen Leben übersetzt werden. Nach dem Aufkommen der ersten Wirkstoffe gegen bakterielle Erkrankungen wurde von S. A. Waksman das Wort "Antibiotikum" geprägt. Er beschrieb damit eine Klasse von Stoffen, die aus Mikroorganismen isoliert wurden und das Wachstum anderer Mikroorganismen hemmen. [1] Inzwischen werden auch Wirkstoffe synthetischer und semisynthetischer Natur zu den Antibiotika gezählt. Das erste rein synthetisch hergestellte Antibiotikum war Salvarsan ® , entdeckt von A. Bertheim und P. Ehrlich, welches seit 1910 kommerziell erhältlich ist. [2] Darauf folgten Prontosil ® (Gerhard Domagk, 1932), [3] ein Sulfonamid, nachfolgend die Gruppe der Chinolone (Georg Lesher, 1962) [4] und erst fast 40 Jahre später die Gruppe der Oxazolidinone (z. B. Linezolid, 2000). [5] Da rein synthetisch entwickelte Wirkstoffe entweder durch aufwändige Screenings [5] oder durch Zufall entdeckt wurden, [3] sind der Großteil der Antibiotika Naturstoffe oder Naturstoffanaloga. [6] Bereits 1893 wurde die Mycophenolsäure als erster Naturstoff, der das Wachstum von Mikroorgansimen hemmt, von B. Gosio aus Penicillium brevicompactum isoliert. [7] 1928 entdeckte Alexander Fleming, dass der Schimmelpilz Penicillium chrysogenum einen antibiotisch wirkenden Naturstoff produziert. [8] Nach der Isolierung und Charakterisierung des Wirkstoffes Penicillin durch H. Florey und E. Chain in den frühen 40er Jahren [9] begann das "goldene Zeitalter" der Antibiotikaforschung. Die Möglichkeit der Isolierung von größeren Mengen an Penicillin G durch Fermentation rettete im zweiten Weltkrieg vielen Soldaten und später auch vielen Zivilsten das Leben. [9] In den folgenden zwanzig Jahren wurde eine große Zahl an meist naturstoffbasierten Antibiotika auf den Markt gebracht. [10] Der anschließende Rückgang der Antibiotikaforschung beruhte darauf, dass die Menge an Wirkstoffen für ausreichend befunden wurde und bakterielle Krankheiten als besiegt galten. [10] Viele Pharmakonzerne zogen sich in dieser Zeit aus der Antibiotikaforschung zurück, da die kurze Behandlungszeit und der eher seltene Einsatz eines Antibiotikums geringe Gewinne versprachen. [6] Die niedrige Anzahl neuartiger Antibiotikaklassen, die in den letzten Jahren auf den Markt gekommen sind, sowie die zunehmende Resistenzbildung der Bakterien führt zu großen Problemen im Kampf gegen bakterielle Erreger. Bakterielle Erkrankungen sind weltweit die zweithäufigste und in den Industrienationen die dritthäufigste Todesursache. [11] 1 Einleitung

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