ChemInform Abstract: Chemistry of 2‐Aminoanthraquinones

Gouda, Moustafa A.; Berghot, M. A.; Shoeib, Alaa; Elattar, Khaled M.; Khalil, Abd El‐Galil M.

doi:10.1002/chin.201121221

Cited by 2 publications

(3 citation statements)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Завдяки акцепторному впливу 9,10-антрацендіонового кільця їх амінопохідні є слабшими основами у порівнянні з ароматичними амінами. Для 1-аміно-9,10-антрацендіону і його 1-N-монозаміщених похідних характерним є наявність сильного внутрішньомолекулярного водневого зв'язку між атомами гідрогену аміногрупи і оксигену карбонільної групи, що спричиняє знижену основність 1аміно-9,10-антрацендіону в порівнянні з 2-аміно-9,10-антрацендіоном [3,4].…”

Section: в стасевич в и зварич в в лунин в п новиков Munclassified

“…Конденсація 2-аміно-9,10-антрацендіону 9 з 4,5дихлоро-2,3-дитіазолію хлоридом у дихлорометані при кімнатній температурі в присутності піридину була застосована для одержання 1-[(4-хлоро-5Н-1,2,3-дитіазол-5-іліден)аміно]антрацен-9,10-діону 73 [3] (схема 29).…”

Section: дедіазоніювання аміно-910-антрацендіонівunclassified

See 1 more Smart Citation

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Stasevych¹,

Zvarych²,

Лунин³

et al. 2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

*Інститут органічної хімії Національної академії наук УкраїниСинтетичний потенціал та біологічна дія 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів і їх функціональних похідних Систематизовані дані літературних джерел щодо методів структурної модифікації похідних 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів алкільними, арильними, ацильними, сульфуро-та нітрогеновмісними ациклічними і гетероциклічними конденсованими та неконденсованими фрагментами, проаналізовані результати екс-периментальних досліджень біологічної активності даного класу сполук. Висвітлені умови алкілювання та арилювання аміногрупи аміно-9,10-антрацендіонів. Проаналізовані методи ацилфункціоналізації аміно-антрацендіонів та показано використання біфункціональних хлороангідридів в отриманні різноманітних ациклічних та гетероциклічних похідних. Розкрито синтетичний потенціал реакції дедіазонування в одер-жанні широкого класу похідних. Велика увага приділена отриманню гетероциклічних анельованих (іміда-зольних, оксазольних, тіазольних, азинових, фенотіазинових, піразольних, фенантролінових, хінолінових) та неанельованих (триазенових, фуранових, піранових, акридинових, тіофенових, пірольних, триазино-вих, хіноксалінових, тіазольних) похідних. Окрім цього висвітлено модифікацію аміногрупи за допомогою арилізо(тіо)ціанатів та продемонстровано використання бензоїлізотіоціанатів у синтезі тіазольних, триазольних та тетразольних похідних. Показано, що сполуки розглянутого типу відзначаються різними типами біоло-гічної активності. Зокрема, для них характерна протипухлинна, противірусна, антимікробна, протигрибко-ва, антиоксидантна, антитромботична дія.Ключові слова: 1(2)-аміно-9,10-антрацендіони; структурна модифікація; біологічна активність M. V. Stasevych, V. I. Zvarych, V. V. Lunin, V. P. Novikov, M. V. Vovk The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivativesThe review has systematized the literature data of the structural modification methods for 1(2)-amino-9,10-anthracenedione derivatives with alkyl, aryl, acyl, sulfur-and nitrogen-containing acyclic and heterocyclic condensed and non-condensing fragments; the results of the experimental studies of the biological activity of this class of compounds have been analyzed. The conditions of alkylation and arylation of the amino group of amino-9,10-anthracenediones are presented. The methods of acylfunctionalization of aminoanthracenediones have been analyzed. The use of bifunctional chloroanhydrides in obtaining various acyclic and heterocyclic derivatives has been shown. The synthetic potential of the dediazonization reaction has been discovered in production of a wide class of derivatives. Much attention has been paid to production of heterocyclic annelated (imidazole, oxazole, thiazole, azine, phenothiazine, pyrazole, phenanthroline, quinoline) and nonannelated (triazene, furane, pyridine, acridine, thiophene, pyrolytic, triazine, quinoxaline, thiazole) derivatives. In addition, the modification of the amino group has been clarified using aryliso(thio)cyanates, and ...

show abstract

Section: в стасевич в и зварич в в лунин в п новиков Munclassified

Section: дедіазоніювання аміно-910-антрацендіонівunclassified

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Stasevych¹,

Zvarych²,

Лунин³

et al. 2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Various methods of synthesis of substituted thioureas, obtained by reaction of 1(2)-amino-9,10-anthraquinone with aroylisothiocyanates in different conditions, were described in the literature [26][27][28][29][30][31]. We carried out interactions of aminoderivatives of 9,10-anthraquinone with ammonium thiocyanate in acetic acid, ammonium thiocyanate in the presence of hydrochloric acid, and aroylisothiocyanate in pyridine according to the known methods [32][33][34], but failed to obtain thioureas derivatives.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of N-Benzoyl-N’-(9,10-Dioxo-9,10-Dihydroanthacen-1-yl) Thioureas and Quantum-Chemical Analysis of the Reaction Passing

Stasevych¹,

Zvarych²,

Musyanovych³

et al. 2014

ChChT

View full text Add to dashboard Cite

Interaction of an order of aminoanthraquinones with benzoylisothiocyanate resulting in the formation of new N-benzoyl-N'-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthacen-1yl)-thioureas was investigated. Quantum-chemical calculations using Gaussian 03W and HyperChem 8 were carried out. On their basis nucleophilic addition of aminoanthraquinones to benzoylisothiocyanate (charge control) was confirmed. A probable mechanism of nucleophilic addition was suggested. Influence of orthosubstituents on the passing of the reaction was explained. Values of absolute hardness and softness of aminoanthraquinones were calculated.

show abstract

ChemInform Abstract: Chemistry of 2‐Aminoanthraquinones

Cited by 2 publications

References 1 publication

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Synthesis of N-Benzoyl-N’-(9,10-Dioxo-9,10-Dihydroanthacen-1-yl) Thioureas and Quantum-Chemical Analysis of the Reaction Passing

Contact Info

Product

Resources

About