ChemInform Abstract: Preparative Synthesis of 3‐Cyano‐4‐difluoromethyl‐ and 3‐Cyano‐4‐trifluoromethyl‐2(1H)‐pyridones.

Pashkevich, K. I.; Sevenard, Dmitri V.; Khomutov, O. G.; Vorontsov, Ivan I.

doi:10.1002/chin.200149104

Cited by 1 publication

(1 citation statement)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Ovaj pristup su kasnije koristili Karls (Carles) i saradnici i sintetisali 2-piridone za primenu u sintezi Notapoditina B [19]. Takođe, efikasnu proceduru za sintezu derivata 3-cijano-2-piridona razvili su i Paš-kević (Pashkevich) i saradnici [20]. Pored hemijske sinteze u literaturi je opisana i enzimska sinteza 3-cijano-2-piridona čime su prevaziđeni nedostaci poput produženog zagrevanja na povišenim temperaturama, upotrebe jakih baza, neselektivnosti u slučaju asimetričnih dikarbonilnih jedinjenja i nastajanja sporednih proizvoda.…”

Section: -Pyridonesunclassified

Synthesis of 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone catalysed by amino acids

Prlainović¹,

Šekuljica²,

Mirković³

et al. 2017

Zas Mat

View full text Add to dashboard Cite

IZVODU okviru rada prikazana je sinteza 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridona UVODInteresovanje za derivate 2-piridona potiče od učešća ovih struktura u velikom broju molekula koji nalaze praktičnu primenu u različitim granama industrije. Polazeći od derivata 2-piridona kao kuplujuće komponente sintetisane su različite serije azo boja i pigmenata sa odličnom sposobnošću bojenja sintetičkih vlakana [1,2]. Osim toga 2-piridonski prsten predstavlja deo strukture i biološki aktivnih jedinjenja pri čemu je jedan od derivata identifikovan kao inhibitor reverzne transkriptaze HIV-1 virusa [3], dok su derivati sa kardiotoničnom i kardiovaskularnom aktivnošću komercijalizovani kao lekovi Milrinone ® i Amrinone ® [4,5].Zbog raznovrsnosti primene jedinjenja koja u svojoj strukturi sadrže 2-piridinsko jezgro razvijen je izvestan broj različitih sinteza. Kada je u pitanju hemijska sinteza može se naći nekoliko pristupa, a mehanizmi se razvrstavaju prema veličini fragmenata ugljenikovog niza od kojih sinteza počinje [6]. Neki od njih podrazumevaju preuređivanje u samom piridinskom prstenu, a neki otvaranje 3-formil-4-hidroksikumarin i 3-formil ili 3-cijano-4-okso-4H-1-benzopiranskog prstena delovanjem enamina ili malondiamida [7][8][9][10][11][12]. Opšta procedura, na osnovu koje je sintetisan najveći broj derivata, datira iz 1899. godine i poznata je kao Guarecshi-Thorpeova sinteza. Mehanizam reakcije je kompleksan i opisuje se Knevenagelovom (Knoevenagel), Mihaelovom (Michael) i Perkinovom (Perkin) kondenzacijom, pri čemu stepen enolizacije dikarbonilnog jedinjenja povećava udeo Mihaelove adicije. Konvencionalni način sinteze podrazumeva zagrevanje u prisustvu katalizatora u organskim rastvaračima. U literaturi je do sada ispitan uticaj različitih katalizatora kao što su sekundarni amini, alkalni hidroksidi, alkalni karbonati i međufazni katalizatori. Pokazalo se da slabije baze u kraćem vremenskom periodu ostvaruju veće prinose proizvoda veće čistoće. Kao rastvarači ispitani su etanol, voda i heksan, a kondenzacijom acetilacetona sa cijanoacetamidom u prisustvu kalijum-karbonata u ključalom etanolu dobija se 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridon u prinosu od 87 %, a u heksanu u prisustvu natrijum-hidroksida 81,1% [14,15]. Ispitana je i sinteza serije različitih N-supstituisanih-4,6-dimetil-3-cijano-2-piridona pod dejstvom mikrotalasnog zračenja [16,17]. Variranjem dikarbonilnih jedinjenja Jain (Jain) i saradnici

show abstract

Section: -Pyridonesunclassified