ChemInform Abstract: The 2,2,4,6,7‐Pentamethyldihydrobenzofuran‐5‐sulfonyl Group (Pbf) as Arginine Side Chain Protectant.

Carpino, Louis A.; Shroff, Hitesh N.; Triolo, Salvatore A.; Mansour, El Sayed M. E.; Wenschuh, Holger; Alberício, Fernando

doi:10.1002/chin.199414266

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“…To address this limitation, and improve the viability of the glycosylamino acid building block approach for the synthesis of Arg-N-linked glycopeptides, we reported the synthesis of Arg-Nω-rhamnosylated glycosylamino acid building blocks bearing the electron withdrawing Nω'-2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl (Pbf) side chain protecting group, which is commonly used for the protection of the standard guanidine side chain of Arg during Fmoc-SPPS. 24 Arg-Nω-rhamnosylated glycosylamino acids with the side chain Pbf protection were demonstrated to couple efficiently to resin-bound peptides and did not undergo unproductive lactamization. Herein, we report the efficient synthesis of an analogous glycosylamino acid bulding block 1, for the introduction of the GlcNAc-β-Arg modification, and demonstrate its effective use for the synthesis of biologically relevant death domain-derived glycopeptides through Fmoc-SPPS.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of a GlcNAcylated arginine building block for the solid phase synthesis of death domain glycopeptide fragments

Wang

Corcilius

Sharp

et al. 2017

Bioorganic & Medicinal Chemistry

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Herein we describe the synthesis of glycopeptide fragments from the death domains of TRADD and FADD bearing the recently discovered Nω-GlcNAc-β-arginine post-translational modification. TRADD and FADD glycopeptides were accessed through the use of a suitably protected synthetic glycosylamino acid 'cassette' that could be directly incorporated into conventional solid phase peptide synthesis (SPPS) protocols.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of a GlcNAcylated arginine building block for the solid phase synthesis of death domain glycopeptide fragments

Wang

Corcilius

Sharp

et al. 2017

Bioorganic & Medicinal Chemistry

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“…Fünfring überlappen die nicht-bindenden Orbitale des Sauerstoffatoms besser mit den π-Orbitalen des aromatischen Systems und stabilisieren somit das Kation nach der Abspaltung effektiver. [200] Die Methylgruppen am Aromaten erhöhen die Elektronendichte literaturbekannten Synthesen [201][202] dargestellt wurde . werden.…”

Section: Synthese Von N-(s-methylthiocarbonyl)-l-valin-tert-butyleste...unclassified

“…Um die Eignung der Pbf-Gruppe für die geplante Syntheseroute zu testen, wurde die Pbf-Entschützung exemplarisch mit dem N α -Cbz-N ζ -Pbf-L-Arginin 176 durchgeführt. Die Pbf-geschützte Aminosäure 176 wurde in einem Gemisch aus Trifluoressigsäure undWasser (8:2)[200] über 2 d umgesetzt und die Reaktion mittels LC-MS-Analytik verfolgt. Die Pbf-entschützte Aminosäure 175 wurde als Hauptkomponente identifiziert.…”

unclassified

Synthese des dansylierten Park-Nucleotids und vereinfachter Analoga der Muraymycin-Antibiotika

Wohnig¹

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Das Wort "Antibiotikum" kommt aus dem Altgriechischen und kann frei mit den Worten gegen Leben übersetzt werden. Nach dem Aufkommen der ersten Wirkstoffe gegen bakterielle Erkrankungen wurde von S. A. Waksman das Wort "Antibiotikum" geprägt. Er beschrieb damit eine Klasse von Stoffen, die aus Mikroorganismen isoliert wurden und das Wachstum anderer Mikroorganismen hemmen. [1] Inzwischen werden auch Wirkstoffe synthetischer und semisynthetischer Natur zu den Antibiotika gezählt. Das erste rein synthetisch hergestellte Antibiotikum war Salvarsan ® , entdeckt von A. Bertheim und P. Ehrlich, welches seit 1910 kommerziell erhältlich ist. [2] Darauf folgten Prontosil ® (Gerhard Domagk, 1932), [3] ein Sulfonamid, nachfolgend die Gruppe der Chinolone (Georg Lesher, 1962) [4] und erst fast 40 Jahre später die Gruppe der Oxazolidinone (z. B. Linezolid, 2000). [5] Da rein synthetisch entwickelte Wirkstoffe entweder durch aufwändige Screenings [5] oder durch Zufall entdeckt wurden, [3] sind der Großteil der Antibiotika Naturstoffe oder Naturstoffanaloga. [6] Bereits 1893 wurde die Mycophenolsäure als erster Naturstoff, der das Wachstum von Mikroorgansimen hemmt, von B. Gosio aus Penicillium brevicompactum isoliert. [7] 1928 entdeckte Alexander Fleming, dass der Schimmelpilz Penicillium chrysogenum einen antibiotisch wirkenden Naturstoff produziert. [8] Nach der Isolierung und Charakterisierung des Wirkstoffes Penicillin durch H. Florey und E. Chain in den frühen 40er Jahren [9] begann das "goldene Zeitalter" der Antibiotikaforschung. Die Möglichkeit der Isolierung von größeren Mengen an Penicillin G durch Fermentation rettete im zweiten Weltkrieg vielen Soldaten und später auch vielen Zivilsten das Leben. [9] In den folgenden zwanzig Jahren wurde eine große Zahl an meist naturstoffbasierten Antibiotika auf den Markt gebracht. [10] Der anschließende Rückgang der Antibiotikaforschung beruhte darauf, dass die Menge an Wirkstoffen für ausreichend befunden wurde und bakterielle Krankheiten als besiegt galten. [10] Viele Pharmakonzerne zogen sich in dieser Zeit aus der Antibiotikaforschung zurück, da die kurze Behandlungszeit und der eher seltene Einsatz eines Antibiotikums geringe Gewinne versprachen. [6] Die niedrige Anzahl neuartiger Antibiotikaklassen, die in den letzten Jahren auf den Markt gekommen sind, sowie die zunehmende Resistenzbildung der Bakterien führt zu großen Problemen im Kampf gegen bakterielle Erreger. Bakterielle Erkrankungen sind weltweit die zweithäufigste und in den Industrienationen die dritthäufigste Todesursache. [11] 1 Einleitung

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