Chemische Modifikation von Poly-(styrol-co-acrylnitril) in der Schmelze

Becker, Hinnerk Gordon; Merayo, Nuria; Schmidt‐Naake, Gudrun

doi:10.1002/1522-2640(200006)72:6<638::aid-cite638>3.0.co;2-s

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“…The reaction of copolymers containing nitrile groups (such as SAN or ABS with aminoalcohols) in order to produce pendant oxazolines has been thoroughly studied in our group (Figure 1). 2,17–19 Using this method, new reactive polymers can be produced without the need for new monomers. In these studies, the reactivity of different aminoalcohols towards SAN was studied (Figure 2).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Cationic Grafting of Oxazolyl Copolymers with 2‐Methyl and 2‐Phenyl Oxazoline

Cabrera¹,

Schmidt‐Naake²

2004

Macro Chemistry & Physics

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Summary: Commercial poly(styrene‐co‐acrylonitrile) (SAN) and poly(butadiene‐co‐acrylonitrile) (NBR) were functionalized with oxazoline groups through a reaction with 1,3‐aminoethylpropanediol (AEPD). Each of the two products, along with a third commercial poly(styrene‐co‐vinyl oxazoline) copolymer, went through a reaction with methyl triflate producing stable oxazolinium salts. The products were subsequently used as macroinitiators for the ring‐opening cationic grafting of 2‐methyl and 2‐phenyl oxazoline to produce poly(N‐acylethylenimine) grafts. The products were characterized by FT‐IR, 1H NMR and elemental analysis. The grafted fraction varied from 10 to 55 wt.‐%. The monomer units grafted onto each oxazolinium pendant group varied from 3 to 23 depending on the oxazoline substitution and concentration. The results show, firstly, that controlled and reproducible levels of poly(N‐acylethylenimine) grafts can be incorporated and, secondly, that since these results are general, they are thus applicable to a wide variety of nitrile‐containing polymers.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Cationic Grafting of Oxazolyl Copolymers with 2‐Methyl and 2‐Phenyl Oxazoline

Cabrera¹,

Schmidt‐Naake²

2004

Macro Chemistry & Physics

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“…Die bei fast allen Proben auftretende schwache Bande bei~1720 cm ±1 konnte keinem Strukturelement zugeordnet werden. Sie steht in Analogie zu der bei der Modifikation von S/AN mit Aminaolkoholen auftretenden Bande bei~1740 cm ±1 [11,12,15] wahrscheinlich in Zusammenhang mit Neben-oder Zersetzungsreaktionen. Die N-H-Banden sowie die C = N-Banden wurden bei allen Produkten gefunden, so dass davon auszugehen ist, dass sich die postulierten Strukturen gebildet haben.…”

Section: Strukturaufklärung Der Gebildeten Produkteunclassified

“…Dabei lässt sich aus niedermolekularen Versuchen [9,10] erkennen, dass nur eine relativ geringe ¾nderung der Versuchsparameter gegenüber denen zur Oxazolinsynthese [11,12] …”

unclassified

Einführung cyclischer Amidinein nitrilhaltige Polymere in der Schmelze

Becker

Schmidt‐Naake²

2003

Chemie Ingenieur Technik

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“…Eine längere Knetzeit als 30 Minuten ist demzufolge bei Verwendung von 2-Aminoethanol sinnlos. Höhere Umsätze lassen sich nur durch portionsweise Zugabe des Aminoalkohols (semi batch) erzielen [13]. Bei beiden Aminoalkoholen ist die Übereinstimmung der einzelnen Analysenwerte der Elementaranalyse relativ hoch, so dass von ausreichender Homogenität der Reaktionsmasse gesprochen werden kann.…”

Section: Homogenitätunclassified

“…Für die Analyse der Proben wurden FTIR-Spektroskopie (Nicolet, 5DXB), NMR-Spektroskopie (Bruker; DPX 200), Elementaranalyse (Elementar, Vario EL), Gelpermeationschromatographie (Waters; 150 CV/STYRAGEL-Säulen) sowie Thermogravimetrie (Mettler Toledo, TGA 850) eingesetzt. Nach dem spektroskopischen und chemischen Strukturnachweis des gebildeten Produktes [12,13] wurden die erzielten Umsätze an den Nitrilgruppen aus den Analysewerten der Elementaranalyse (Sauerstoffgehalt) berechnet. …”

unclassified

Einfluss der Reaktionsparameter bei polymeranalogen Umsetzungen in der Schmelze am Beispiel der Umsetzung von Poly(styrol‐co‐acrylnitril) mit Aminoalkoholen

Becker

Schmidt‐Naake

2002

Chemie Ingenieur Technik

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Oxazoline finden vielfältige Anwendungen innerhalb der Polymerchemie. Einen Schwerpunkt bilden dabei die Einsatzmöglichkeiten im Bereich der Verträglichkeitsvermittlung bei unmischbaren Polymerblends, wobei entweder die Fähigkeit der geöffneten Oxazolinfunktion (N-Acylethylenimin) zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit komplementären funktionellen Gruppen (z. B. Carboxyl-oder Hydroxygruppen) [1] oder die hohe Reaktivität der geschlossenen Oxazolingruppen genutzt werden. Letztere bezieht sich hauptsächlich auf Amino-, Carboxyl-und Anhydridgruppen [2], mit denen die Oxazoline unter Ringöffnung reagieren. Dementsprechend werden Oxazoline hauptsächlich in Polymerblends mit Poly(butylenterephthalat) (PBT) [3], Polyamid-6 [4] und Maleinsäureanhydridfunktionalisierten Polymeren [5] eingesetzt. Die Einführung der Oxazolinfunktionalität in ein Polymer kann sowohl über die (Co)Polymerisation von Vinyloxazolinen als auch nachträglich über die Pfropfpolymerisation von Ricinoloxazolinmaleinat [6] oder durch polymeranaloge Umsetzungen an Nitrilpolymeren erfolgen [7 ± 13]. Für die polymeranalogen Umsetzungen besteht dabei die Möglichkeit, entweder in Lösung [7, 8] oder in der Schmelze [10 ± 13] zu arbeiten.Verfahren, die in Polymerschmelzen durchgeführt werden, zeichnen sich besonders dadurch aus, dass die Modifikation mit der Verarbeitung des Polymers (z. B. im Extruder) gekoppelt werden kann, wodurch eine erhebliche Zeit-und Kostenersparnis erzielt wird. Hinzu kommen ökonomische und ökologische Vorteile, die sich aus dem Wegfall von Aufbereitungsschritten (Lösungsmittel, Energie) ergeben. Zu beachten sind, wie bei allen Arten der Kunststoffverarbeitung, der Einfluss der Modifikation auf den Polymerabbau sowie die speziellen Anforderungen an die chemische Reaktion, die sich aus der Art der Verarbeitung ergeben. Zu letzterem gehört insbesondere die Forderung nach kurzen Reaktionszeiten (kurze Verweilzeiten) sowie der Fähigkeit, den hohen Massetemperaturen in der Polymerverarbeitung gerecht zu werden.Die Hauptproblempunkte polymeranaloger Umsetzungen in der Schmelze liegen im Bereich der thermi-schen Stabilität (der Polymere und Additive), der Homogenität (der Reaktionsmasse und der Produkte) sowie in der Temperaturkontrolle während der Reaktion [14,15]. Trotz ihrer fundamentalen Bedeutung sowohl für den Verlauf der Reaktion als auch für die Produktqualität sind die Einflüsse der Reaktionsparameter für die meisten polymeranalogen Umsetzungen in der Schmelze nur wenig untersucht. Unsere Untersuchungen haben gezeigt, dass die Reaktionstemperatur, die Durchmischungsgeschwindigkeit, die Reaktionsführung, die Homogenität, Art und Konzentration der verwendeten Additive sowie Art und Konzentration der verwendeten Katalysatoren einen erheblichen Einfluss auf den Polymerabbau, die Reaktionskontrolle und den erzielbaren Umsatz haben. Dabei können relativ kleine ¾nderungen der Parameter zu erheblichen Verbesserungen der Produktqualität führen. ExperimentellesDie polymeranalogen Umsetzungen in der Schmelze wurden in einem Messk...

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Chemische Modifikation von Poly-(styrol-co-acrylnitril) in der Schmelze

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Cationic Grafting of Oxazolyl Copolymers with 2‐Methyl and 2‐Phenyl Oxazoline

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Einführung cyclischer Amidinein nitrilhaltige Polymere in der Schmelze

Einfluss der Reaktionsparameter bei polymeranalogen Umsetzungen in der Schmelze am Beispiel der Umsetzung von Poly(styrol‐co‐acrylnitril) mit Aminoalkoholen

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