Chemoselective cross-coupling Suzuki–Miyaura reaction of (Z)-(2-chlorovinyl)tellurides and potassium aryltrifluoroborate salts

Guadagnin, Rafael C.; Suganuma, Carlos A.; Singh, Fateh V.; Vieira, Adriano S.; Cella, Rodrigo; Stefani, Hélio A.

doi:10.1016/j.tetlet.2008.05.129

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“…The title compound was prepared as described in a previous study (Guadagnin et al, 2008). Crystals of (I) were obtained by slow evaporation from its CHCl 3 solution held at room temperature.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…For background to the synthesis, see: Guadagnin et al (2008). For related crystal structures, see: Zeni et al (1999); Barrientos-Astigarraga et al (2002).…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

“…The van der Waals radius for Te was taken from Bondi (1964 Rigaku, 2005); cell refinement: CrystalClear; data reduction: Crys-talClear; program(s) used to solve structure: SIR97 (Altomare et al, 1999); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); molecular graphics: ORTEP-3 (Farrugia, 1997) and DIAMOND (Brandenburg, 2006); software used to prepare material for publication: MarvinSketch (ChemAxon, 2010) and publCIF (Westrip, 2010). The title compound, (I), was synthesized by reduction with sodium borohydride of the corresponding 2-halovinyl tellurium dichloride (Guadagnin et al, 2008).…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

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1-[(Z)-2-Butyltellanyl-1-chloroethenyl]cyclohex-1-ene

Zukerman-Schpector¹,

Caracelli²,

Guadagnin³

et al. 2012

Acta Cryst E

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The TeII atom in the title molecule, C12H19ClTe, is coordinated in a V-shaped geometry by C atoms derived from the disparate organic substituents. A short intramolecular C—H⋯Cl contact occurs owing to the proximity of the ethene bond in the six-membered ring to the Cl atom. In the crystal, molecules assemble into layers parallel to the ac plane, with the closest interactions between them being of the Te⋯Te type [3.9993 (16) Å].

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…For background to the synthesis, see: Guadagnin et al (2008). For related crystal structures, see: Zeni et al (1999); Barrientos-Astigarraga et al (2002).…”

Section: Related Literaturementioning

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1-[(Z)-2-Butyltellanyl-1-chloroethenyl]cyclohex-1-ene

Zukerman-Schpector¹,

Caracelli²,

Guadagnin³

et al. 2012

Acta Cryst E

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“…Este tipo de ligação está presente em importantes intermediários sintéticos e na construção de moléculas de alta complexidade. O grupo que incorpora reações de acoplamento cruzado de alquenos (HECK, 1985), compostos organoboro (SUZUKI, 1999), aminas (WOLFE et al, 1998 ) ou compostos organoestanho (STILLE, 1986) estão entre os mais vantajosos em síntese orgânica para formação deste tipo de ligação carbono-carbono (DIEDERICH, STANG, 1998 (ALVES et al, 2009;STEFANI et al, 2005STEFANI et al, e 2008CELLA, et al, 2006 a, b e c;GUADAGNIN et al, 2008;SINGH et al, 2008…”

Section: Reações De Suzuki-miyaura Envolvendo Espécies Orgânicas De Tunclassified

“…O nosso grupo de pesquisa vem, nos últimos anos, atuando intensamente no desenvolvimento de reações de acoplamento cruzado tipo Suzuki-Miyaura entre sais de organotrifluoroboratos de potássio e espécies orgânicas de telúrio, para formação de ligações C-C sp 2 entre estruturas de interesse (ALVES et al, 2009;STEFANI et al, 2005STEFANI et al, e 2008CELLA, et al, 2006 a, b e c;GUADAGNIN et al, 2008;SINGH et al, 2008). Devido a observação feita, foi analisada a perspectiva de desenvolver uma nova rota sintética para o composto 2,5-difenilfurano 3a.…”

Section: Síntese Do 25-difenilfurano 3aunclassified

Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes

Botteselle¹

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Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes Comissão Julgadora da Dissertação para obtenção do grau de Mestre Prof. Dr. Hélio Alexandre Stefani orientador/presidente ____________________________ 1 o . examinador ____________________________ 2 o . examinador São Paulo, _________ de _____. i Aos meus pais, Renato e Marta, por todo apoio e pelo imenso esforço em me proporcionar, sempre, uma educação de qualidade. Meus eternos agradecimentos. Dedico a vocês esta dissertação. ii À minha esposa Franciele e à minha flilha Raffaella, pela compreensão, carinho e principalmente pelo apoio incondicional em todos os momentos. Vocês são a minha maior inspiração e incentivo para sempre continuar lutando. Esta conquista também é de vocês iii Agradecimentos À FAPESP pela bolsa concedida. Ao prof. Hélio A. Stefani pela orientação, oportunidades e apoio em situações adversas. Ao Rodrigo Cella pela amizade, oportunidade e todo apoio prestado desde a minha iniciação científica e até o início da minha caminhada em São Paulo. Aos colegas de trabalho que passaram pelo laboratório durante estes anos: excelente convivência e a troca de aprendizado constante. Em especial ao Adriano (Biro-Biro), pelos conhecimentos concedidos e todo apoio, dentro e fora do laboratório. Ao Diogo pela aprendizagem adquirida e principalmente pela amizade e pelos cafés da manhã, com muita descontração e discussão sobre futebol, em especial sobre o Grêmio. Ao prof. Rodrigo L. O. R. Cunha (Peta), pela contribuição a minha qualificação/dissertação e pelos seus conhecimentos concedidos. Ainda, pela amizade construída durante o desenvolvimento deste trabalho. Ao Perin e à Raquel, meus primeiros professores de iniciação científica, a quem devo muito pelo aprendizado e pelos trabalhos desenvolvidos, mas principalmente pela amizade. Aos professores e funcionários do departamento de química da Unijuí, que prestaram todo apoio e incentivo para realização deste mestrado. iv Aos colegas e amigos do laboratório do professor Diogo, em especial a Ana e o Hugo. Aos colegas e amigos do laboratório do professor João V. Comasseto e do professor Leandro H. Andrade, em especial o Piovan e a Thaís. Aos funionários da secretaria de pós-graduação e do departamento de farmácia da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da USP. Aos que moraram comigo e me ajudaram de alguma forma, em especial o Bento, o Felipe (Chips), a Fabi e o Márcio. Aos meus avós pelo carinho, incentivo e apoio em todos os momentos de dificuldades. Aos meus irmãos, Bianca e Lorenzo, pelo carinho e por acreditarem e torcerem por mim. A todos da minha família que não foram citados, mas que sempre me incentivaram e me deram força para continuar estudando. A todos os amigos que ficaram fora desta lista, mas que de alguma forma contribuíram com este trabalho. v "Se você é capaz de tremer de indignação a cada vez que se comete uma injustiça no mundo,então somos companheiros"Abstract Botteselle, G. V. "Synthesis of functionalized 2-aryl and 2,5-diarylfurans: potential fluorescent pr...

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Cross‐Coupling Reactions of Organotrifluoroborate Salts

Molander

Jean‐Gérard

2012

Organic Reactions

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Organotrifluoroborates are partners for cross‐coupling that have emerged as complementary and often unique alternatives to other organoboron reagents. This chapter provides a comprehensive overview of all cross‐coupling reactions of the various classes of organotrifluoroborates that have been carried out through August, 2009. The chapter introduces the subject with a discussion of mechanistic considerations concerning the cross‐coupling, followed by a brief discussion of the stereochemical aspects of the transformation. The scope and limitations of the reactions are subsequently discussed, first in terms of the organotrifluoroborate and then the electrophilic partner of the reaction. Potential side reactions that are encountered are outlined with useful suggestions on how these can be avoided in practice. Applications in synthesis are described, detailing how organotrifluoroborates have been utilized in the construction of natural products, materials of all types, and pharmacologically active substances. A comparison to other cross‐coupling methods rounds out the descriptive part of the chapter. A detailed outline of experimental considerations and protocols has been assembled, gleaning information from the vast array of published procedures to assemble an overview of the most successful conditions. Representative procedures are included for each class of organotrifluoroborate coupling partner, and the tables provide a comprehensive listing of individual reactions.

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Chemoselective cross-coupling Suzuki–Miyaura reaction of (Z)-(2-chlorovinyl)tellurides and potassium aryltrifluoroborate salts

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1-[(Z)-2-Butyltellanyl-1-chloroethenyl]cyclohex-1-ene

1-[(Z)-2-Butyltellanyl-1-chloroethenyl]cyclohex-1-ene

Síntese de 2-aril e 2,5-diarilfuranos funcionalizados: potenciais sondas fluorescentes

Cross‐Coupling Reactions of Organotrifluoroborate Salts

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