Chemotaxonomic studies of rubiaceous plants containing iridoid Glycosides

Inouye, Hiroyuki; Takeda, Yoshio; Nishimura, Hiroshi; Kanomi, Akiko; Okuda, Takuo; Puff, Christian

doi:10.1016/0031-9422(88)87030-4

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“…Each one of these subfamilies presents a different and typical profile of indole alkaloids, iridoids and anthraquinones which are considered as Rubiaceae chemotaxonomic markers [49]. Other studies based on chemotaxonomic data obtained by gas chromatography coupled to mass spectrometry show that the iridoid glycosides are present in several different species belonging to the Rubiaceae subfamilies [50][51][52].…”

Section: Alizarin (Xix)mentioning

confidence: 99%

Secondary Metabolites from Rubiaceae Species

2015

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This study describes some characteristics of the Rubiaceae family pertaining to the occurrence and distribution of secondary metabolites in the main genera of this family. It reports the review of phytochemical studies addressing all species of Rubiaceae, published between 1990 and 2014. Iridoids, anthraquinones, triterpenes, indole alkaloids as well as other varying alkaloid subclasses, have shown to be the most common. These compounds have been mostly isolated from the genera Uncaria, Psychotria, Hedyotis, Ophiorrhiza and Morinda. The occurrence and distribution of iridoids, alkaloids and anthraquinones point out their chemotaxonomic correlation among tribes and subfamilies. From an evolutionary point of view, Rubioideae is the most ancient subfamily, followed by Ixoroideae and finally Cinchonoideae. The chemical biosynthetic pathway, which is not so specific in Rubioideae, can explain this and large amounts of both iridoids and indole alkaloids are produced. In Ixoroideae, the most active biosysthetic pathway is the one that produces iridoids; while in Cinchonoideae, it produces indole alkaloids together with other alkaloids. The chemical biosynthetic pathway now supports this botanical conclusion.

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Section: Alizarin (Xix)mentioning

confidence: 99%

Secondary Metabolites from Rubiaceae Species

2015

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“…2) Although the presence of asperuloside (3) in some of plants of the genus Lasianthus was reported 3) based on the results of TLC and GC of the glycosidic fraction, few reports dealing with the constituents have appeared. In the course of studies on the constituents of the plants which are grown under a subtropical climate, we investigated the constituents of the leaves of Lasianthus wallichii (WIGHT & ARN.)…”

mentioning

confidence: 99%

An Iridoid Glucoside Dimer and a Non-glycosidic Iridoid from the Leaves of Lasianthus wallichii.

Takeda

Shimidzu

Mizuno

et al. 2002

CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

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“…A substância 9 foi isolada da fração hidrometanólica como um sólido amorfo e caracterizada como o secoiridoide secoxiloganina, através da comparação dos dados espectroscópicos de RMN com os descritos na literatura. 18 Substâncias desta classe são consideradas marcadores quimitaxonômicos da subfamília Antirheoideae, à qual pertence o gênero Guettarda, 19 e secoxiloganina também foi verificada em G. platypoda. 20 Ensaios de atividade anti-inflamatória foram realizados para o extrato bruto das folhas e de suas frações hexânica, clorofórmica, acetato de etila e hidrometanólica, bem como para o extrato bruto das raízes e suas frações acetato de etila e hidrometanólica.…”

Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos das folhas e avaliação da atividade anti-inflamatória de extratos das raízes e folhas de Guettarda pohliana Müll. Arg. (Rubiaceae)

Testa¹,

Oliveira²,

Silva³

et al. 2012

Quím. Nova

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Müll. Arg. (RUBIACEAE). This phytochemical investigation of Guettarda pohliana leaves led to the isolation of the triterpenes pomolic acid, rotundic acid, 3b,6a,19a,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid, clethric acid, ursolic acid and oleanolic acid, the monoterpenoids loliolide and secoxyloganin, besides daucosterol and steroids. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of NMR data, including two-dimensional NMR methods. The anti-inflammatory activity of the crude methanolic extracts from leaves and roots, as well as of their fractions, was evaluated.Keywords: Guettarda pohliana; triterpenoid; anti-inflammatory activity. INTRODUÇÃOO gênero Guettarda, pertencente à tribo Guettardeae (Rubiaceae), compreende cerca de 150 espécies distribuídas em regiões tropicais e neotropicais.1 Espécies do gênero são popularmente utilizadas na América do Sul para tratamento de ferimentos e inflamações. 2Guettarda pohliana é uma espécie arbórea conhecida vulgarmente como angélica-do-mato. As espécies brasileiras G. platypoda e G. angelica, conhecidas pelo mesmo nome vulgar, são utilizadas popularmente como antifebris e antiespasmódicos 3 e possuem comprovadas atividades anti-inflamatória 3 e antibacteriana, 4 respectivamente. Em trabalho anterior, realizado com as raízes de Guettarda pohliana, reportou-se o isolamento do ácido quinóvico, de saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico, do daucosterol e do ácido 4,5-O-dicafeoilquínico, bem como a atividade antioxidante do extrato bruto e de suas frações. 5Em continuidade ao estudo da espécie G. pohliana, no presente trabalho descreve-se o isolamento e identificação de seis triterpenos, um monoterpeno, um derivado do ácido clorogênico, um secoiridoide e, ainda, os resultados de atividade anti-inflamatória dos extratos brutos e frações das folhas e das raízes. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas com base na análise de dados espectroscópicos de RMN 1 H e 13 C uni-e bidimensionais (HMQC, HMBC, COSY e NOESY) e a comparação dos dados obtidos com os registrados na literatura. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais geraisOs espectros de RMN (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Varian, modelo Mercury plus 300, operando a 300,06 MHz para 1 H e 75,46 MHz para 13 C. Os deslocamentos químicos são dados em ppm, tendo como referência interna o sinal do solvente e/ ou do tetrametilsilano (TMS, δ = 0,0 ppm). Para as cromatografias em coluna (CC) utilizou-se gel de sílica 60 (0,063-0,200 mm, Merck) ou Sephadex LH-20, como fase estacionária. Para as cromatografias em camada delgada (CCD) e em camada delgada preparativa (CCDP) empregou-se gel de sílica 60 G e 60 GF 254 (Merck). A visualização dos compostos em CCD foi realizada por irradiação com luz ultravioleta em 254 e 366 nm e/ou por pulverização com solução de H 2 SO 4 /MeOH (1:1), H 2 SO 4 /anisaldeído/ácido acético (1:0,5:50 mL) seguido de aquecimento. Material vegetalAs folhas da espécie Guettarda pohliana foram coletadas em abril de 2005, às margens da bacia de i...

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Secondary Metabolites from Rubiaceae Species

An Iridoid Glucoside Dimer and a Non-glycosidic Iridoid from the Leaves of Lasianthus wallichii.

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