Chiral enolate design

Evans, David A.; Takacs, James M.; McGee, Lawrence R.; Ennis, Michael D.; Mathre, David J.; Bartrolí, Javier

doi:10.1351/pac198153061109

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“…Cleavage of the TBS ether in 44 with pTsOH·H 2 O in MeOH and subsequent oxidation of the primary alcohol with Dess-Martin periodinane (DMP) in CH 2 Cl 2 led to aldehyde 48, which was then used for an Evans aldol addition [22] with the boron enolate of the (S)-phenyl alanine derived oxazolidinone 49.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Novel Spinosyn A Analogues by Pd‐Mediated Transformations

Tietze

Brasche

Grube

et al. 2007

Chemistry A European J

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The concept of modern crop protection demands for a continuous supply of new or modified established pesticides to avoid the development of serious resistances. Recent reports on the insecticidal spinosyns 1 and 2 show that also this class of pest managing agents is increasingly exposed to the formation of resistances. The synthesis of new derivatives is therefore highly desirable. We describe in this paper a convergent approach towards novel enantiopure spinosyn A analogues of type 3, which is based on investigations of structure-activity relationships and employs a twofold Heck reaction as key step for the preparation of the tricyclic backbone assembly.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Novel Spinosyn A Analogues by Pd‐Mediated Transformations

Tietze

Brasche

Grube

et al. 2007

Chemistry A European J

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“…Einige Beispiele dafur seien durch die Bezeichnungen der in Schema 2 gezeigten Produkte gegeben: Verbindung 2 wird als ,,three"-Aldol be~eichnet~~.'. '~], Verbindung 3 mit analoger Konfiguration dagegen als ,,evthro"-verzweigter Apfelsaureester" 'I; 4 wird ,,eryfhr~,anfi-Cram"-')~ oder ,,syn-AntiCram"-Prod~kt[~~, 5 ,,cram[a-oder P-Me]"-Produkt genannt, welches in einem ,,CT(fur Cram-Trans-Enolat)-oder CC(fur Cram-Cis-Enolat)-Proze13"" entsteht : 6 wird als ,,erythro (Cram steric durch Deskriptorenpaare spezifiziert werden kiinnen wie andere Diastereomere, ist ein zusatzlicher, bisher nicht erwahnter Vortei112Bh1.…”

Section: Einfiihrung Und Problemstellungunclassified

Spezifikation des sterischen Verlaufs von asymmetrischen Synthesen

1982

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Professor Klaus Weissermel zum 60. Geburtstag gewidmetMit den riesigen Fortschritten auf dem Gebiet der asymmetrischen Synthese in den letzten 15 Jahren hat die Sprache nicht Schritt gehalten. Das verstiindliche Bestreben, den sterischen Verlauf von Reaktionen durch die Art der Benennung ihrer Produkte zu kennzeichnen, hat zu willkurlichen Neudefinitionen und anderen, teilweise bizarren Namen fur die Begriffe eryfhro und fhreo, und damit zu einer beinahe babylonischen Sprachverwirrung gefuhrt. Wir schlagen hier ein auf dem CIP-(Cahn-Ingold-Prelog-)System basierendes Verfahren zur eindeutigen Spezifikation des sterischen Verlaufs sowie der Produktkonfiguration von asymmetrischen Synthesen, vor allem von diastereoselektiven Reaktionen vor: Die reflexionsinvariante relatioe Topizitat der gegenseitigen Annaherung von Reaktanden wird als lk (like) und ul (unlike) spezifiziert, wenn die zugehorigen Deskriptorenpaare Re*, Re* oder R*,Re* bzw. Re*,Si* oder R*,Si* sind. Die Angabe der Deskriptorenpaare Ik und ul der Reaktanden offenbart Reaktionen mit analogem sterischem Verlauf haufiger als die Angabe R *, R * oder R*,S* der relativen Konfiguration der Produkte, zu deren Spezifikation die Bezeichnungen I bzw. u vorgeschlagen werden. -Der Vorteil der Angabe der relativen Topizitiit wird an einer Reihe neuerer, fur den Synthetiker wichtiger Beispiele aus der Literatur und aus unseren eigenen Arbeiten demonstriert. Einfiihrung und ProblemstellungDie Naturstoffsynthetiker wenden sich in den letzten Jahren vermehrt Zielmolekulen wie Makroliden.

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“…The isomers were cyclized separately as a 1.5 mM solution in DMF, using a 10-fold excess of diphenylphosphoryl azide and N-methyl morpholine [7]. In order to assign the absolute stereochemistry of the carbon bearing the benzyl side chain, an asymmetric synthesis was performed using Sprolinal as a chiral auxiliary [13] (Scheme 2). The alkylation of 10 resulted in a diastereomeric ratio of 72/28.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%