Chiral, Thermally Irreversible and Quasi‐Stealth Photochromic Dopant to Control Selective Reflection Wavelength of Cholesteric Liquid Crystal

Kurosaki, Yoshihisa; Sagisaka, Toshiya; Matsushima, Tomoo; Ubukata, Takashi; Yokoyama, Yasushi

doi:10.1002/cphc.202000309

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“…D. Manaila-Maximean et al reported polymer-dispersed CLCs reflecting in the infrared region using the photopolymerization-induced phase separation method [ 32 ]. A photoresponsive CLC composed of photoresponsive chiral photochromic dopant, non-photoresponsive chiral dopant, and nematic LCs was prepared, and the CLC exhibited color change between red and blue upon ultraviolet light irradiation [ 33 ]. A photochromic and thermochromic CLC of colorful patterns was achieved by synthesizing a chiral dopant with trans-p-hexoxycinnamic acid [ 34 ].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Temperature Self-Adaptive and Color-Adjustable Smart Window Based on Templated Cholesteric Liquid Crystals

Sun,

2023

Polymers

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Cholesteric liquid crystals (CLCs) exhibit selective reflection due to their self-assembled helical superstructures. Reconfigurable templates can achieve integration functions via inducing processes of molecular assemblies. Here we demonstrate temperature self-adaptive and color-adjustable smart windows using CLCs, which are fabricated via the templating method and exhibit simultaneous reflections in the visible and infrared spectra. Reflection bands formed by the refilled CLC materials can be adjusted reversibly both upon thermal and electrical actuation. In CLC with adjustable reflection in the infrared, the central wavelength of the infrared reflection band can be adjusted from 950 nm to 1305 nm via temperature, and from 1150 nm to 950 nm via electric field. A temperature variation of 10.3 °C within 55 s was induced by the single-layer templated CLC cell, and a comfortable temperature range could be effectively maintained by the CLC cell in a varied environment. In CLC with dynamic color in the visible spectrum, color shifts from 530 nm to 650 nm tuned by temperature and from 530 nm to 440 nm adjusted by electric field were obtained. Temperature-responsive reflection in the infrared spectrum contributes to automatic thermal management, and electric-field-induced band shift in the visible spectrum enables active dynamic color adjustment. The presented templated CLC smart windows show considerable potential in energy conservation and biological clock regulation fields.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Temperature Self-Adaptive and Color-Adjustable Smart Window Based on Templated Cholesteric Liquid Crystals

Sun,

2023

Polymers

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“…[79] Sowohl die thermischen Eigenschaften [85] dieses und ähnlicher Systeme, als auch die Zyklisierungs- [86] und Ring-Öffnungsreaktion [87] wurden in den letzten Jahrzehnten eingehend untersucht. [88][89] [90] Daneben stellt die besonders geringe Schaltermüdung (Photo-Fatigue) beim Großteil der Verbindungen dieser Substanzklasse auch nach mehreren tausend Schaltzyklen einen besonderen Vorteil dar. [79] Verschiedenste synthetische Modifikationen wie z.B.…”

Section: Azobenzol-photoschalterunclassified

Design, Synthese & Charakterisierung von neuen photoaktivierbaren, molekularen Werkzeugen

Hermanns

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Molekulare Werkzeuge können in der Wissenschaft unter anderem dazu verwendet werden, biochemische Prozesse gezielt zu untersuchen, um sie somit besser zu verstehen. Dabei handelt es sich zum Beispiel, um kleine chemische Moleküle, die gezielt für ihr Anwendungsgebiet konzipiert worden sind. Mit Ihnen lassen sich z.B. Interaktionen zwischen (Makro-)Molekülen regulieren, chemische Gleichgewichte lokal verändern oder auch Botenstoffe zielgerichtet freisetzen. Die Effekte dieser temporären Einwirkung auf verschiedenste biologische Systeme können hilfreiche Erkenntnisse struktureller, funktioneller oder systematischer Art für die entsprechenden Forschungsgebiete liefern. Um die interdisziplinären Problemstellungen zielgerichtet mit den entsprechend zugeschnittenen Werkzeugen zu adressieren, ist es dabei jedoch absolut notwendig, dass ein umfassendes und über die Grenzen der jeweiligen Fachgebiete hinaus gehendes Verständnis der jeweiligen Fragestellungen entwickelt wird. Viele der bisher bekannten Werkzeuge benötigen für ihren Einsatz bis heute noch relativ harsche Reaktionsbedingungen, haben ein eingeschränktes Anwendungsfeld oder lassen sich nicht ausreichend Zeit- & Ortsaufgelöst „aktivieren“. Die Möglichkeit Licht als externes Trigger-Signal zu verwenden, um die entsprechenden molekularen Werkzeuge zu aktivieren (oder auch zu deaktivieren), überwindet genau diese Defizite und bringt neben der hohen zeitlichen und räumlichen Auflösung noch viele weitere Vorteile mit sich. Im Rahmen meiner Doktorarbeit ist es mir gelungen gemeinsam mit meinen Kooperationspartnern neue lichtaktivierbare molekulare Werkzeuge von Grund auf zu designen, zu synthetisieren, sie auf ihre photochemischen Eigenschaften zu untersuchen und sie anzuwenden. Durch die interdisziplinäre Zusammenarbeit mit Doktoranden aus der Organischen, Theoretischen und Physikalischen Chemie, konnte ein umfassendes Bild dieser neuen Substanzklassen aufgezeigt werden. Die verschiedenen Arten lichtaktivierbarer Werkzeuge sollen im Verlauf dieser Arbeit genauer herausgearbeitet werden. Generell kann man in drei grundlegenden Klassen von lichtaktivierbaren Werkzeugen unterscheiden: 1. irreversibel photolabile Schutzgruppen, 2. photoaktivierbare Label und 3. reversibel lichtschaltbare Photoschalter. Auf dem Gebiet der photolabilen Schutzgruppen, auch photoaktivierbare Schutzgruppen oder Photocages genannt, ist es uns gelungen eine neue Spezies von Molekülen zu identifizieren, die dazu in der Lage sind, nach photochemischer Anregung eine spezifische Bindung innerhalb ihres molekularen Gerüsts zu spalten. Möglich gemacht wurde dies, indem wir den sog. „uncaging Prozess ganz neu gedacht“ haben und mit der Unterstützung von Theorie und Spektroskopie unsere Ergebnisse in einer Struktur-Aktivitäts-Beziehungs-Studie (SAR) festhalten konnten. Aus einer Substanzbibliothek von diversen theoretisch berechneten Kandidaten, wurden die vielversprechendsten Verbindungen anschließend synthetisiert und photochemisch charakterisiert. Nach initialen Untersuchungen und den daraus hervorgehenden Erkenntnissen, wurden weitere molekulare Struktur auf die Optimierungen der photochemischen Eigenschaften hin theoretisch berechnet und anschließend im Labor realisiert. Daraus resultierend entwickelten wir einen Photocage, der mit einer hohen Quantenausbeute mit Licht von über 450 nm photolysierbar ist und ebenfalls dazu in der Lage ist Neurotransmitter wie z.B. Glutamat zielgerichtet und lichtaktiviert freizusetzen. Eine weitere Struktur-Aktivitäts-Beziehungs-Studie wurde im Rahmen dieser Arbeit mit dem Isatin-Gerüst als potentiell neue photolabile Schutzgruppe durchgeführt. Ebenfalls konnten in einer dritten Studie auf dem Gebiet der photolabilen Schutzgruppen Untersuchungen am Coumarin-Grundgerüst zeigen, dass eine systematische Einschränkung der Relaxationspfade im Molekül eine Verbesserung der photochemischen Eigenschaften mit sich bringen kann. Photoaktivierbare Label werden in den verschiedensten Bereichen der Wissenschaft angewendet. Meist erlauben jedoch die chemischen Moleküle nur eine begrenzte „Beobachtungszeit“ der biochemischen Prozesse aufgrund der effizienten und damit schnellen Relaxationspfade zurück in den Grundzustand. Zu Beginn der durchgeführten Untersuchungen, bestand unsere Idee darin, die selektive Prä-IR-Anregung mit Hilfe eines UV/vis-Pulses (entsprechend der VIPER-Spektrokopie) in ein langlebiges Triplett-Signal eines geeigneten Chromophors zu überführen, welches anschließend für die Beobachtung vergleichsweise lang-lebiger biochemischer Prozesse verwendet werden könnte. Aus dieser Idee heraus entwickelten wir einen Chromophor, der neben einer Absorption im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums, zusätzlich eine IR-adressierbare funktionelle Gruppe, sowie die Eigenschaft, ein effizientes Inter-System-Crossing (ISC) nach photochemischer Anregung durchzuführen, besaß. Zu unserem Erstaunen zeigte dieses Derivat jedoch nach erfolgreicher Synthese nicht das erwartete Verhalten. Ein weiteres Beispiel für die hochgradige Komplexität der Photochemie.

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Colorful patterned organic–inorganic hybrid silica films with a cholesteric structure

Liu

et al. 2022

J Sol-Gel Sci Technol

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Chiral, Thermally Irreversible and Quasi‐Stealth Photochromic Dopant to Control Selective Reflection Wavelength of Cholesteric Liquid Crystal

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Temperature Self-Adaptive and Color-Adjustable Smart Window Based on Templated Cholesteric Liquid Crystals

Design, Synthese & Charakterisierung von neuen photoaktivierbaren, molekularen Werkzeugen

Colorful patterned organic–inorganic hybrid silica films with a cholesteric structure

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