Chiralitätstransfer als Zugang zu oxygenierten gewinkelten aromatischen Polyketiden

Abstract

Lösung für ein schwieriges Problem: Die selektive Glycosylierung einer der beiden Hydroxygruppe des pseudo‐C2‐symmetrischen trans‐Diols von Benanomicin‐Pradimicin‐Antibiotika stellt eine beachtliche Herausforderung dar. Die asymmetrische Spaltung eines Biaryllactons mit anschließender Pinakolcyclisierung (siehe Schema) bietet Zugang zu diesen Verbindungen, ebenso wie zum Naphthoxanthen‐Antibiotikum FD‐594. Die Pinakolkupplung liefert das Diolprodukt mit unterschiedlicher Schützung.