Orientador: Éder Tadeu Gomes Cavalheiro São Carlos 2018 RESUMO Este trabalho teve como objetivo a síntese e a caracterização de bases de Schiff biopoliméricas e alguns de seus complexos formados a partir do biopolímero quitosana. Na primeira etapa do trabalho foram utilizados o salicilaldeído e seus derivados, 5-metóxisalicilaldeído e 5nitrosalicilaldeído para produzir as bases de Schiff biopoliméricas com a quitosana ( = 90,4%, = 233 ), as quais foram utilizadas para a síntese dos complexos de Zn(II), Pd(II) e Pt(II). Na segunda etapa, bases de Schiff biopoliméricas anfifílicas foram sintetizadas utilizando as quitosanas ( = 90,4 89%, = 223 64 ), e o grupo hidrofóbico salicilaldeído bem como o grupo hidrofílico 2,3-epóxi-1-propanol (glicidol). E esses ligantes também foram utilizados para complexar os metais Zn(II), Pd(II) e Pt(II). As bases de Schiff biopoliméricas anfifílicas foram sintetizadas a fim de se avaliar o efeito do aumento da solubilidade causado pela presença do grupo hidrofílico glicidol e também o efeito da variação dos valores de nas propriedades físico-químicas e biológicas. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia ( 1 H-RMN, FTIR, DRX, UV-Vis), análise térmica (TGA/DTG-DTA) e microscopia (MEV-EDX). Afim de se avaliar a atividade biológica das bases de Schiff biopoliméricas e seus complexos foram utilizados dois agentes patógenos de plantas economicamente importantes: a bactéria Gram-negativa Pseudomonas syringae pv. tomato e o fungo de cerais Fusarium graminearum. Os resultados obtidos demostraram que as bases de Schiff biopoliméricas e seus complexos exibiram atividade antibacteriana significante. Para os fungos, o potencial antifúngico dos compostos foi limitado e, para alguns complexos, até ineficiente, devido às diferenças morfológicas entre os microrganismos testados, que é um fator diretamente relacionado aos mecanismos de ação. A avaliação da citotoxicidade foi realizada in vitro contra células de carcinoma de mama MCF-7 por ensaio de MTT. Os resultados de citotoxicidade obtidos demonstraram que todos os compostos apresentaram uma diminuição na percentagem da viabilidade celular, em função da concentração. Observou-se para as bases de Schiff biopoliméricas uma atividade antitumoral mais efetiva que para as quitosanas sem modificação. Em baixas concentrações dos complexos, observou-se uma baixa inibição celular, especialmente para os complexos de zinco. Porém, em concentrações mais elevadas, foi verificado um aumento significativo da toxicidade. Portanto, a principal contribuição esperada deste trabalho é a síntese caracterização e estudo desses novos compostos de bases de Schiff biopoliméricas e dos biocomplexos, com potencial para atuar em aplicações biológicas. Palavras -chave: Quitosana, Bases de Schiff biopoliméricas, Complexos metálicos, Salicilaldeído e Atividade biológica.________________________________________________________________Introdução 4