Cleavage Studies on Phthalideisoquinolines

Whaley, Wilson M.; Meadow, Morton

doi:10.1021/jo01369a028

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“…Considering the same absolute configurations (\R,9S) of a-narcotine (1) and j3-hydrastine (3), this drastic difference in stereoselectivity may stem from the C-8 methoxy group in a-narcotine, which is absent in /Miydrastine. Whaley and Meadow 13) reported that the action of ECF upon hydrastine under Schotten-Baumann conditions afforded meconine and N-carbethoxyhydrastinine. Similarly, meconine and 7V-carbethoxycotarnine were formed from narcotine.…”

Section: )mentioning

confidence: 99%

Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

Lee¹,

Iwasa²,

Kamigauchi³

et al. 1991

CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

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Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

Lee¹,

Iwasa²,

Kamigauchi³

et al. 1991

CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

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Isoquinolinols and Their Hydrogenated Derivatives

Hoshino¹,

Hart²,

Umezawa³

1995

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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Über die Konstitution des Cotarnolins und die Spaltung des Narcotolins

Göber

Pfeifer

1966

Archiv der Pharmazie

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Archlv der 196a o b e r und P f e i f e r Pharmazie 0,44 g (0,001 Mol) I-Pikrat gibt man auf eine Anionenaushuschersie (Wofatit L 160 1 = 10 cm, 0 = 2,6 om) und eluiert die Base I bei 6 6 ' Siulentemp. emchapfend mit Methanol. Dee Eluat engt man bei 20" im Luftatrom auf wenige ml ein, gibt 500 ml Ather hmzu und fiillt in praktisah quant. Ausbeute daa I-Monohydrochlorid-monohydrat durch vorsichtigen Zusatz von n HCl (methanol.), feine gelbe Nadeln.2. 5(6)-Furfurylaminobenzimidazol (11) 0.86 g (0,006 Mol) 6(6)-Aminobenzimidazol-hemihydrochloridmonohydrat1~) (B) setzt men um wie fiir I besohrieben und erhiilt 1,24 g (56% d. Th.) 1 1 -P i k r a t , gelbe Nadeln, Schmp. 130-136".ClOHIIN6Oa (442,4) Ber.: C 48,87 H 3,19 Gef.: C 49,00 H 3,16 Aus 0,44 g (0,001 Mol) II-Pikrat erhiilt man nach der oben begchriebenen Methode in praktiach quant. Ausbeute 11-Dihydrochlorid, farblose Nadeln. 3. Benzylaminobenzimidazole (111-VIII) 0,006 Mol4(7)-Aminobenzimidazol-dihydrochlond (A)") bzw. 5(6)-Aminobenzimidazolhemihydroohlorid-monohydrat (B)'8) setzt man mit den in Tab. 1 aufgefiihrten entaprechenden Aldehyden (0,005 Mol) um, wie oben fiir die Furfurylaminoderivate beschrieben. Die Atherextraktion nach der N a t r i u m b o r a n a t -R o n eriibrigt sich, da bei Zugabe von Waaser zum methanol. Reektionsgemiach die gesuchten Substanzen auakristallisiemn. Die W i g u n g erfolgt durch Umkristalliaieren aus Athanol/Wmser mit Aktivkohle. Durch vergleichende Untersuchungen an Cotamoh, Hydrocotamolin und dem erstmals dargestellten Tarkonin sowie uber daa reaktive Verhalten von Cotarnolin und Cotarnin wird die Struktur des Cotarnolins ale Phenolbetain gesiohert. Es wird ein Reaktionsmeohaniemus der Narcotolinspaltung diskutiert. Neben der phenoliachen OH-Gruppe begiinstigt auch die Lactongruppierung die Spaltung. Am leichtesten wird ein vollstiindig O-demethyliertes Narmtin (= Narcotosoh) gespalten. Die offnung des Lactonrings in Phthalidisochinolinalkaloiden bewirkt eine hypsochrome Verschiebung der UV-Absorptionsmaxime. Nachdem schon Baumgarten und Christ') eine Verfarbung alkalisoher Narcotolinlosungen beobachteten, konnte gezeigt werden, daD dieses Papaveralkaloid (I a) *) Herrn Prof. Dr. W. Awe zum 65. Geburtatag gewidmet. l ) C. BaumgaPten und W. Chriet, Pharmazie 5.80 (1960). *) Im Verlaufe unserer Untersuchungen konnten wir feststellcn, da6 sich Cotssnolin mit Hg(II)-*) 5. Pfeiler und F . Veib, Arch. Pharmaz. 289, 24 (1956). 8 ) S. Pfeifer, Arch. Pharmaz. 290, 261 (1957). 9 M. Iflubek, Dissertation Marburg 1959. 6) J . Holubek und J . Volke, Collect. czechodov. chem. Commun. 24, 1436 (1969). 6 ) J . Knube, Arch. Pharmaz. 292,416 (1969). acetet/ADTA nicht aromatisieren UBt. Archiv der Pharrnazte __ G i i b e r und P f e i f e r ~--

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