Competition between complete and partial cleavage during ozonation of olefins

Tetracycline degradation by ozonation in the aqueous phase: Proposed degradation intermediates and pathway

“…When olefins are sterically hindered, which prevents the easy 1,3-dipolar cycloaddition of ozone, the partial cleavage of the C-C double bond leads to the formation of epoxide and singlet oxygen and yields the corresponding carbonyl compound [20,21]. When ozone reacts with the C11a-C12 double bond of TC, the epoxide groups which open to leave behind a hydroxyl and a ketone group at positions C11a and The next vulnerable group for the attack of ozone was the double bond in the C2-C3 position.…”

The Chemistry of Delignification - A General Concept - Part II

“…According to the generally accepted mechanism (Criegee 1957;Baüey 1958) The Chemistry of Delignification, Part II 59 ozonide", a 1,2,3-trioxacyclopentane, fragments to form a simple carbonyl compound and a caibonyl oxide or zwitterion. The latter lose one molecule of oxygen to yield the corresponding epoxides (Bailey and Lane 1967;Bailey et al 1972). Olefins may also und ergo 1,1-cycloaddition of ozone via π-and σ-complexes (3).…”

Überraschende Ergebnisse bei der Nachprüfung der Bildung und Zersetzung von Tripten-ozonid

“…Herstellung von monomerem Ozonid 2. Da Bailey und Lane [3] bei der Ozonolyse von 1 in CH 2 Cl 2 keinen konkreten Hinweis auf die Bildung von 2 gegeben hatten, wurde zunächst die Ozonolyse von 1 in CH 2 Cl 2 bei À 508 (Kühlung mit einer Kältemischung aus Aceton und Trockeneisstücken) sowie bei À 788 ( Es wurde jedoch eine besondere Beobachtung gemacht, die der von Bailey und Lane [3] gemachten Aussage von einer (1 : 1)-Stöchiometrie gerecht werden könnte. Wurde nämlich die für eine (1 : 1)-Stöchiometrie zwischen Ozon und 1 berechnete Menge Ozon eingeleitet, so färbte sich das Reaktionsgemisch erst nach Einleiten dieser Ozon-Menge blau.…”

“…Einleitung. ± Im Hinblick auf den Bildungsbereich monomerer Ozonide ozonisierten Criegee et al [1] 1955 u. a. auch Tripten ( 2,3,3-Trimethylbut-1-en) (1) in flüssigem CH 3 Cl bei À 708 zum monomeren Tripten-ozonid (2; Ausbeute 52%, Sdp. 378/11 Torr).…”

“…Bailey und Lane [3] wiederholten 1967 die Ozonolyse von 1 im Zusammenhang mit Competition between Complete and Partial Cleavage during Ozonation of Olefins. Das wenig attraktive aprotische Lösungsmittel CH 3 Cl ersetzten sie durch CH 2 Cl 2 , und die Bestimmung von aktivem Sauerstoff führten sie nach Ozonisierung in Gegenwart von MeOH durch. Im Hinblick auf die Ozonisierung von 1 in CH 2 Cl 2 erwähnten sie nur die Bildung von 5 (ohne Ausbeuteangabe) sowie von Tripten-epoxid (6) (10%, gemäss Tab.…”