Complexação da tetraciclina, da oxitetraciclina e da clortetraciclina com o catião cobre (II). Estudo potenciométrico

Abstract

Recebido em 20/4/99; aceito em 17/11/99 TETRACYCLINE, OXYTETRACYCLINE AND CHLORTETRACYCLINE COMPLEXATION WITH COPPER (II). POTENTIOMETRIC STUDY. Stability constants of complexes formed by copper (II) with three different tetracyclines (tetracycline, oxytetracycline and chlortetracycline)have been determined potentiometrically with an automatic system in aqueous medium at 25,0 ± 0,2 o C and I = 0,1 mol L -1 NaNO 3 . The protonation constants of the three tetracyclines were also determined under the same conditions. The distribution of the complexes was then simulated at therapeutic levels of the drugs.Keywords: tetracycline; copper (II); complex formation. ARTIGO INTRODUÇÃOAs Tetraciclinas (TC) representam uma das mais importantes famílias farmacológicas e, tendo em conta o seu largo espectro de acção antibacteriano, são usadas, como tratamento de primeira escolha, nas infecções bacterianas causadas por chlamydia, rickettsia, mycoplasma, brucella e spirochaeteae 1 . São ainda frequentemente utilizadas em medicina veterinária, em nutrição animal e em aditivos alimentares destinados a uso pecuário.As Tetraciclinas constituem um grupo de substâncias cristalinas de natureza anfotérica, que contêm um esqueleto comum, hidronaftacénico (Figura 1). Devido ao facto de, na sua estrutura química, existir um grande número de possíveis locais de ligação, as TC em solução formam, com grande facilidade, complexos metálicos. Como tal, nos fluidos biológi-cos, o seu mecanismo de acção é fortemente dependente da presença de iões metálicos 2 . Alguns trabalhos anteriormente descritos na literatura mostram que, a presença de co-factores (iões metálicos) deve ser considerada na avaliação do mecanismo de acção das TC em sistemas biológicos, embora o seu papel no desenvolvimento da acção antibacteriana ainda não esteja bem definido. O conhecimento das interacções sofridas por estes antibióticos com metais poderá ajudar a melhor compreender a sua actuação em mecanismos fisiológicos específicos, bem como a planear métodos de doseamento mais eficazes e rápidos, que possam competir favoravelmente com os métodos oficiais 3,4 .A importância do estudo das interacções desta família de compostos com o catião cobre deve-se ao facto de este metal estar presente em concentrações apreciáveis, quer nos fluidos biológicos quer em preparações multivitamínicas, usualmente administradas durante tratamentos com antibióticos. Além disso, o recurso a métodos de doseamento, baseados na formação de complexos corados das TC com o catião Cu (II) tem sido frequentemente proposto [5][6][7][8] . As propriedades complexantes desta família de drogas têm sido muito estudadas anteriormente contudo, os valores das constantes de estabilidade correspondentes à formação de complexos entre o ião cobre (II) e as TC descritos na literatura não são concordantes 9-11 e nem sempre consideram a existência das mesmas espécies em solução aquosa razão, pela qual estas devem ser reavaliadas.O trabalho apresentado teve como objectivo a determinação das constantes de estabilidade dos...

A Critical Review of Properties and Analytical Methods for the Determination of Oxytetracyline in Biological and Pharmaceutical Matrices

“…al., 2005;Duarte et al, 1999). It is important to know the interactions between OTC and metals, as this knowledge helps us to understand specific physiological mechanisms, and thus design more effective and rapid assays that can favorably compete with the official analytical methods (Pereira-Maia et al, 2010;Couto et al, 2000).…”

Adsorption of tetracycline on Fe (hydr)oxides: effects of pH and metal cation (Cu 2+ , Zn 2+ and Al 3+ ) addition in various molar ratios

“…A further increase in the Cu/TC and Al/TC molar ratio caused a slight decrease of TC adsorption in the Cu 2+ system but a significant decrease in the Al 3+ system. The formation of other Cu-TC species such as Cu n TC (n ≥ 2) or Cu(H) m TC 2 (m ≤ 4) was less possible as it is difficult for one single TC molecule to bond two or more Cu cations [35] and such Cu/TC complexes were only formed under very acidic or alkaline condition [33]. Mitscher et al [36] reported that Cu 2+ tended to complex with the BCD ring of TC molecules (electronic supplementary material, figure S1) at pH < 7.5 with the Cu/TC molar ratio < 1.…”

Estudo da sorção do antibiótico oxitetraciclina a solos e ácidos húmicos e avaliação dos mecanismos de interação envolvidos

“…[4] . Os valores obtidos de K f estiveram abaixo daqueles obtidos em literatura para OTC em solos temperados [124] , demonstrando que esta Outro fato também a ser considerado para o maior valor de K d de T1 é que a maior presença de cátions metálicos leva a uma maior interação entre a OTC e a MO por meio de pontes metálicas, pois a OTC é um forte agente quelante para cátions metálicos em meios a partir de pH em torno de 5 [66,133] .…”