Comprehensive investigation into the interconversion of C‐2 diastereomers of naringin

Abstract

Naringin is a flavanone that widely presents on daily diet and traditional medicinal materials. The ratios of naringin C-2 diastereomers are found different in reported samples, thus suspiciously leading to various functions. In this study, we measured the interconversion of C-2 diastereomers intensively with ultimate high-performance liquid chromatography and circular dichroism spectra. We examined the diastereomeric naringins in fresh citrus fruit, Huajuhong decoction pieces, and naringin tablet; evaluated the impact of tablet production procedures in factory; and monitored the rapid racemization in incubation. The results not only confirmed that enzyme, temperature, and pH condition could influence the interconversion but also demonstrated that diverse ratios of diastereomers showed limited influence on metabolic behaviors of naringin in the blood, which consequently cause comparable bioactivities. This study could provide comprehensive understanding of diastereomeric interconversion and provide useful reference for drug development.

Isolation of (2S)-naringin from very immature pomelo peels cultivated at Chau Thanh district, Tien Giang province

“…Theo kinh nghiệm canh tác, ước tính cần loại bỏ 5−10 trái bưởi non để cho một trái bưởi có thể sinh trưởng đạt kích cỡ đạt chất lượng, vì vậy, trái bưởi non đang là một nguồn phế phẩm nông nghiệp tiềm năng. Theo Yao và các cộng sự (2018) 7 , vỏ bưởi non chứa naringin với hàm lượng cao, chủ yếu là đối phân (2S)-naringin, và theo độ tăng trưởng của trái bưởi, đối phân này chuyển đổi thành dạng (2R)-naringin, do đó, vỏ bưởi non có tiềm năng là một nguồn nguyên liệu để sản xuất naringin. Tuy nhiên, hiện nay chưa có nghiên cứu nào đánh giá tổng thể hiệu quả kinh tế của việc cô lập naringin từ vỏ bưởi non, nhất là bưởi của Việt Nam.…”