Condensation D'Aldéhydes ou de Cétones Aromatiques et de Pyrazoline‐5‐Thiones

Abstract

A B S T R A C T . T h e r e a c t i o n s o f pyrazolin-5-thiones a n d b e n z a l d e h y d e ( o r d e r i v a t i v e s ) lead to u n s t a b l e 4 -a r y l i d e n i c c o m p o u n d s , w h i c h u n d e r g o %molecular c y c l i z ations. R e a c t i o n s o f t h e p y r a z o l i n -5 -t h i o n e s w i t h c i n n a m a l d e h y d e a n d a c e t o p h e n on e r e s p e c t i v e l y a f f o r d s u n s t a b l e c i n n a m y l i d e n i c and a r y l i d e n i c products. w h i c h u n d e r g o =molecular c y c l i z a t i o n s . T h e s t r u c t u r e s o f t h e n e w h e t e r o c y c l i c s y s t e m s s o o b t a i n e d a r e e s t a b l i s h e d by IH-a n d I3C N M R t e c h n i q u e s . D a n s d e s p u b l i c a t i o n s p r e c e d e n t e s , nous d e c r i v o n s la s t e r e o i s o m e r i e d e d erives 4 -a r y l i d e n i q u e s o b t e n u s par c o n d e n s a t i o n d'aldehydes o u d e c e t o n e s a r o m at i q u e s s u r des p y r a z o l i n e -, i s o x a z o l i n e -e t o x a z o l i n e -5 -0 n e s . !~ a ')(Figure 1).