Condensations of brominated products of o‐acetylbenzophenone with several primary amines

Abstract

2‐Bromo‐3‐phenylinden‐1‐one 2 reacted with phenylthiourea to produce 2‐phenylimino‐8‐phenylindeno[1,2‐d]thiazole (heteropentalene) 4 in moderate yield and bis‐substituted‐indenyl sulfide 5 in low yield. Whereas, from the reaction of 2 with thiourea or its methyl derivative only 5 was obtained in moderate yield. Another brominated compound, dibromoacetylbenzophenone and several primary amines afforded iminoindanone derivatives 6.

Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazine: Synthesis of an α2/3-Selective GABA Agonist

“…The aminotriazine 15 precursor could be prepared by a regioselective condensation of aminoguanidine and keto aldehyde 17 or its equivalent. Accordingly, dibromoketone 14 was reacted with aminoguanidine yet the condensation was nonselective, providing an equal mixture of aminotriazines 15 and 16 (Scheme ). Since the terminal hydrazine nitrogen of aminoguanidine is the most nucleophilic, we anticipated achieving high regiocontrol using keto aldehyde 17 .…”

A Regioselective Approach to 5-Substituted-3-amino-1,2,4-triazines

“…As various α,α-dibromoketones can be conveniently prepared by bromination of the corresponding methyl ketones, we investigated the reactivity of these compounds as masked keto aldehyde equivalents. In this regard, treatment of dibromopinacolone 7 with aminoguanidine bicarbonate (AGB) in the presence of KOAc in MeOH at 67 °C gave a 2:1 ( 8a : 8b ) mixture of aminotriazines 12 in 35% assay yield (Scheme 3).…”

Σύνθεση Αζωτούχων Κουμαρινικών Παραγώγων Και Μελέτη Της Οξείδωσής Τους

“…Η επίδραση βρωμίου στο 1-ακετυλο-2-βενζοϋλο-βενζόλιο (131b) σε οξικό οξύ, δίνει την 2βρωμο-3-φαινυλο-ινδεν-1-όνη 205 σε απόδοση 98% (σχήμα 132) 395. Επιπρόσθετα, η κατεργασία της 131b με βρώμιο σε τετραχλωρομεθάνιο, υπό την επίδραση υπεριώδους ακτινοβολίας, οδηγεί στο σχηματισμό της διβρωμοακετυλο-βενζοφαινόνης 206 σε απόδοση 68% 395,396. Όταν όμως υποστεί βρωμίωση σε άνυδρο αιθέρα με 5,5-διβρωμο-2,2-διμεθυλο-4,6-διοξο-1,3-διοξάνιο (διβρωμο οξύ Meldrum), τότε δίνει την μονοβρωμοακετυλο-βενζοφαινόνη 207 [396][397][398].…”

“…Επιπρόσθετα, η κατεργασία της 131b με βρώμιο σε τετραχλωρομεθάνιο, υπό την επίδραση υπεριώδους ακτινοβολίας, οδηγεί στο σχηματισμό της διβρωμοακετυλο-βενζοφαινόνης 206 σε απόδοση 68% 395,396. Όταν όμως υποστεί βρωμίωση σε άνυδρο αιθέρα με 5,5-διβρωμο-2,2-διμεθυλο-4,6-διοξο-1,3-διοξάνιο (διβρωμο οξύ Meldrum), τότε δίνει την μονοβρωμοακετυλο-βενζοφαινόνη 207 [396][397][398]. Τέλος, το οδιακετυλοβενζόλιο (131a) όταν κατεργάζεται με βρώμιο σε μεθανόλη, οδηγεί στη σύνθεση παραγώγων του ισοβενζοφουρανίου 208 (σχήμα 132).…”