Constituintes químicos, fenóis totais e atividade antioxidante de Sterculia striata St. Hil. et Naudin

Abstract

A investigação fitoquímica das cascas do caule de Sterculia striata St. Hil. et Naudin, através de métodos cromatográficos, conduziu ao isolamento dos esteróides sitosterol, estigmasterol e sitosterol-3-O-β-D-glicopiranosídeo, além de quatro triterpenóides pentacíclicos, o lupeol, 3-β-O-acil lupeol, lupenona e ácido betulínico. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de RMN 1 H e 13 C e comparações com dados da literatura. Para determinação do teor de fenóis totais do extrato etanólico de S. striata utilizou-se o reativo Folin Ciocalteu, enquanto na avaliação da atividade antioxidante empregou-se o radical livre DPPH. Este é o primeiro trabalho descrevendo o estudo químico com as cascas do caule desta espécie. PALAVRAS-CHAVE:Sterculia striata, esteróides, triterpenóides, atividade antioxidante. Chemical constituents, total phenolics and antioxidant activity of Sterculia striata St. Hil. et Naudin ABSTRACTThe phytochemical investigation of the stem bark of Sterculia striata St. Hil. et Naudin by chromatographic methods led to the isolation of sitosterol, stigmasterol and sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, besides pentacyclic triterpenoids, lupeol, 3-β-O-acyl-lupeol, lupenone and betulinic acid. The structures of these compounds were identified by 1 H and 13 C NMR spectral data analysis and comparison with literature data. For determining of the phenolic content of the etanolic extract of Sterculia striata we used the Folin Ciocalteu reagent, and for the evaluation of antioxidant activity, we utilized the DPPH free radical. This is the first work reporting the chemical study with the stem bark of this species.

Constituintes químicos isolados dos galhos e cascas de amapazeiro (Parahancornia amapa, Apocynaceae)

“…Os sinais de dupleto largo e duplo dupleto com integração para um hidrogênio cada, acoplando entre si, em δ 4,69 e 4,57 caracterizam os hidrogênios vinílicos presentes na amostra seis (Mahato et al 1994;Costa et al 2010). O espectro de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 13 C e de intensificação sem distorção por transferência de polarização (DEPT) (125 MHz, CDCl 3 ) apresentaram sinais que permitiram sugerir seu esqueleto triterpênico em: δ 139,1 (C-13) e δ 124,3 (C-12), em δ 145,1(C-13) e δ 121,5 (C-12) e em: δ 150,9 (C-20) e δ 109,5 (C-29) atribuídos a carbonos insaturados tipo sp 2 que são compatíveis com triterpenos pentacíclicos das séries ursano, oleanano e lupano, respectivamente (Mahato et al 1994;Cursino et al 2009).…”

<i>Ximenia americana</i>: Chemical and Spectral Studies of Extracts of Seeds. Analysis of Trimethylsilyl Derivatives by Gas Chromatography and Mass Spectrometry

“…The first two were attributed to olefinic hydrogens and consistent with the presence of triterpenes of oleanane/ursano types [23], while the last two were correlated to vinyl hydrogens in terminal double bond, characteristic of triterpene lupane type [24]. In turn, the 13 [25]; the spectrum also showed signs at δ C 78,44 (due to oxygenated sp 3 carbon C-3) and 19,12 correlated to methyl carbon C-30 in lupane triterpenoids [24]. In addition, the signals δ C 180.56 and 179.23 characteristic of carbons of carboxylic acids with relative intensities of 1:2, respectively.…”

Análise fitoquímica e atividade fotoprotetora de extrato etanólico de Euphorbia tirucalli Linneau (Euphorbiaceae)

“…Os resultados foram expressos como EC 50 , que é a quantidade de antioxidantes necessária para diminuir em 50% a concentração inicial de DPPH da solução. Dessa forma, quanto menor o valor do EC 50 , menor terá sido o valor do extrato utilizado para reduzir o radical DPPH• e maior a sua atividade antioxidante (Costa et al, 2010;Lima et al, 2010;Sousa et al, 2007;Mariutti & Bragagnolo, 2007;Govidarajan et al, 2003).…”