Copper-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes: Synthesis of Cyclopropylboronates

Parra, Alejandro; Amenós, Laura; Guisán‐Ceinos, Manuel; López, Ana Graciela; Ruano, José Luis Garcı́a; Tortosa, Mariola

doi:10.1021/ja510419z

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“…of up to 93:7 under similar reaction conditions. Terminal alkenes, such as 1‐methylenecyclopropanes, and internal ones, such as cyclopropenes and bicyclicalkenes (e.g., oxa‐ and azabenzonorbornadienes), all were effective after slight tuning of the reaction conditions. When the special vinylsilanes and vinylborons were used as the substrates, this reaction also took place readily under similar reaction conditions to produce the corresponding β‐boryl‐α‐aminosilanes and β‐boryl‐α‐aminoboronic acid derivatives in good‐to‐high yields.…”

Section: Copper Catalysismentioning

confidence: 99%

Transition‐Metal‐Catalyzed Three‐Component Difunctionalizations of Alkenes

Zhang

Liu

Chen

et al. 2018

Chemistry An Asian Journal

244

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Three-component reactions can directly convert three reactants into the desired products in one pot and thus greatly shorten the synthetic path. Recently, transition-metal catalysis has been applied in the difunctionalization of alkenes and remarkable progress has been achieved to facilitate the construction of a wide range of functional molecules with high atom- and step-economic efficiency. This Focus Review highlights recent advances in this field.

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Section: Copper Catalysismentioning

confidence: 99%

Transition‐Metal‐Catalyzed Three‐Component Difunctionalizations of Alkenes

Zhang

Liu

Chen

et al. 2018

Chemistry An Asian Journal

244

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“…Mehrere Arbeitsgruppen berichteten zudem über das Abfangen des bei der Kupfer-katalysierten 1,4-Borylierung entstehenden Kupferenolats mit Aldehyden und Ketonen in sowohl inter-a ls auch intramolekularen Prozessen gemäßeiner Aldolreaktion. [59,60] Im Rahmen interessanter Weiterentwicklungen von Kupfer-katalysierten asymmetrischen Protoborierungsreaktionen berichteten Ito und Mitarbeiter vor kurzem über mehrere Untersuchungen zur Kupfer-katalysierten enantioselektiven borylierenden Funktionalisierung von Heterocyclen. Hoveyda und Mitarbeiter berichteten 2009 über die enantioselektive Kupfer-katalysierte Protoborierung von arylsubstituierten Alkenen (ohne weitere Aktivierung durch eine konjugierte Carbonylfunktion).…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Asymmetrische Synthese sekundärer und tertiärer Boronsäureester

Collins¹,

Wilson²,

Myers³

et al. 2017

Angewandte Chemie

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Nicht‐racemische chirale Boronsäureester sind äußerst wertvolle Bausteine in der modernen organischen Synthese. Ihre stereospezifische Umwandlung in diverse funktionelle Gruppen – von Aminen und Halogeniden bis hin zu Arenen und Alkinen – zusammen mit ihrer Luft‐ und Feuchtigkeitsstabilität haben sie als wichtige Zielverbindungen für die asymmetrische Synthese etabliert. Die Bemühungen im Hinblick auf eine stereoselektive Synthese sekundärer und tertiärer Alkylboronsäureester erstrecken sich mittlerweise auf mehr als fünf Dekaden und werden von einer Fülle an Reaktivitätsplattformen untermauert, die sich der einzigartigen und mannigfaltigen Reaktivität von Bor bedienen. Dieser Aufsatz fasst Strategien für die asymmetrische Synthese von Alkylboronsäureestern zusammen, beginnend mit den wegweisenden Hydroborierungsmethoden von H. C. Brown bis hin zu den modernsten Herangehensweisen.

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“…Tortosa and Rubin were able to find chiral copper or rhodium complexes which afforded the corresponding enantioenriched cyclopropanes. 56,58 …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%