Copper(i) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes

Ikegashira, Kazutaka; Nishihara, Yasushi; Hirabayashi, Kazunori; Mori, Atsunori; Hiyama, Tamejiro

doi:10.1039/a701898c

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“…Mori and coworkers have pioneered the concept of an oxidative acetylenic homocoupling directly from a trialkylsilyl-protected acetylene, thus forming a diyne without the need for isolation of the terminal alkyne precursor [88]. This concept has also been applied to polyynes [89].…”

Section: T-bu T-bu T-bu T-bumentioning

confidence: 97%

Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne

Chalifoux

Tykwinski

2008

Comptes Rendus. Chimie

125

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Section: T-bu T-bu T-bu T-bumentioning

confidence: 97%

Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne

Chalifoux

Tykwinski

2008

Comptes Rendus. Chimie

125

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“…We observed a similar advantage using this solvent in the oligomerization of platinum-bridged tetraethynylethenes under Hay conditions (Section 4.3). [50] A solution of the acetylene is heated together with one equivalent of CuCl in DMF under air or dioxygen to give the coupled product in high yield (Scheme 7). [49] In the presence of oxygen-sensitive products or reactants, large excesses of the Hay catalyst (CuCl, TMEDA) have been used to shorten the reaction time.…”

Section: Copper-catalyzed Oxidative Homocoupling Reactionsðthe Glasermentioning

confidence: 99%

“…[49] In the presence of oxygen-sensitive products or reactants, large excesses of the Hay catalyst (CuCl, TMEDA) have been used to shorten the reaction time. [50] Oxidative coupling reactions are usually the method of choice for the construction of macrocyclic oligoacetylenes containing buta-1,3-diynediyl fragments. [50] A solution of the acetylene is heated together with one equivalent of CuCl in DMF under air or dioxygen to give the coupled product in high yield (Scheme 7).…”

Section: Copper-catalyzed Oxidative Homocoupling Reactionsðthe Glasermentioning

confidence: 99%

Acetylenic Coupling: A Powerful Tool in Molecular Construction

Siemsen

Livingston

Diederich

2000

Angew. Chem. Int. Ed.

1,469

241

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“…[43,49] Eine interessante Vorschrift von Mori, Hiyama und Mitarbeitern erlaubt die direkte Kupplung Trimethylsilyl-geschützter Acetylene ohne vorherige Entfernung der Schutzgruppen. [50] [50] der Silylschutzgruppen, z. B. Fluoridionen, sind hierbei überflüssig.…”

Section: Kupfer-katalysierte Oxidative Homokupplungsreaktionen ± Die unclassified

Acetylenkupplungen: eine leistungsfähige Methode für den Aufbau von Molekülen

2000

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Die Acetylenkupplung erfährt derzeit eine der intensivsten Erforschungs‐ und Anwendungsphasen in ihrer langen Geschichte. Di‐ und Oligoacetylene sind als starre, sterisch anspruchslose Struktureinheiten in einer Reihe von Naturstoffen anzutreffen und finden als versteifende, strukturgebende Bausteine in synthetischen Rezeptormolekülen zunehmend Anwendung für molekulare Erkennung. Interessante elektronische und optische Eigenschaften von Molekülen mit ausgedehnten konjugierten π‐Elektronensystemen haben das Forschungsinteresse auf neue lineare Oligoalkine und sp‐hybridisierte Kohlenstoffallotrope gerichtet. Im Gegenzug hat die Beschäftigung mit diesen präparativen Herausforderungen zur Entdeckung einer Reihe neuer Kupplungsmethoden geführt. Homokupplungen von Acetylenen werden weiterhin häufig unter den klassischen Glaser‐Bedingungen durchgeführt, doch prägten Heterokupplungen, wegen des zunehmenden Bedarfs an selektiveren Bedingungen, die Forschung der letzten Jahrzehnte. Weitere Fortschritte bei der Entwicklung dieser Methoden werden durch das noch geringe Verständnis des Mechanismus dieser Prozesse behindert. In neuerer Zeit führte die Entdeckung Palladium‐katalysierter Kupplungsmethoden zu deutlichen Steigerungen der Effizienz und Selektivität von Homo‐ und Heterokupplungen von Acetylenen, was deren Verwendung zum Aufbau immer komplizierterer Systeme ermöglichte. In diesem Aufsatz wird erstmals die Vielfalt existierender Methoden zur Durchführung von Alkin‐Alkin‐Kupplungen zusammen mit den aktuellen mechanistischen Vorstellungen sowie Anwendungen in der Naturstoffsynthese und anderen zielgerichteten Synthesen zusammenfassend diskutiert. Schwerpunkte bilden dabei neuere Methoden und ihre Verwendung zum Aufbau komplexer makromolekularer Strukturen.

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Copper(i) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes

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Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne

Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne

Acetylenic Coupling: A Powerful Tool in Molecular Construction

Acetylenkupplungen: eine leistungsfähige Methode für den Aufbau von Molekülen

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