Copper nanoparticle catalyzed regioselective cycloaddition of terminal acetylenes to sodium azide in the presence of O-tosyl fluorocarbohydrate derivatives: assembly of novel enantiopure fluoromonosaccharides with 1,2,3-triazole and 4-phenyl-oxazolidin-2-one subunits

Abstract

A three-component reaction of O-tosyl carbohydrate derivatives with sodium azide and terminal alkynes can be catalyzed by copper nanoparticles under ambient conditions. A series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained regioselectively by this one-pot strategy in good to excellent yields (7090%). The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, a shorter reaction time, and its applicability to a wide range of substrates.Keywords: carbohydrates; terminal alkyne; copper nanoparticles; cycloaddition; 1,2,3-triazoles РЕГИОСЕЛЕКТИВНА ЦИКЛОАДИЦИЈА НА ТЕРМИНАЛНИ АЦЕТИЛЕНИ СО НАТРИУМ АЗИД ВО ПРИСУСТВО НА О-ТОЗИЛ-ФЛУОРОКАРБОНАТНИ ДЕРИВАТИ КАТАЛИЗИРАНИ СО БАКАРНИ НАНОЧЕСТИЧКИ: СОСТАВУВАЊЕ НА НОВИ ЕНАНТИОЧИСТИ ФЛУОРОМОНОСАХАРИДИ СО 1,2,3,-ТРИАЗОЛНИ И 4-ФЕНИЛ-ОКСАЗОЛИДИН-2-ОНСКИ ПОДЕДИНИЦИТрокомпонентната реакција на О-тозилокарбонатни деривати со натриум азид и тер-минални алкини може да се катализира со бакарни наночестички во амбиентални услови. Со оваа стратегија е добиена региоселективна серија во еден реакциски сад со добар до одличен принос (70-90%). Главните карактеристики на овој протокол се благите реакциски услови, покусото време на реакција и применливоста на широк опсег на супстрати.