Cross-metathesis reactions of allyl chloride with fatty acid methyl esters: Efficient synthesis of α,ω-difunctional chemical intermediates from renewable raw materials

Jacobs, Tina; Rybak, Anastasiya; Meier, Michael A. R.

doi:10.1016/j.apcata.2008.10.026

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“…Moreover, methyl 10-undecenoate 2 was shown to be a suitable starting material for the preparation of a,v-bisfunctional fatty acids for polycondensation polymers via cross-metathesis with methyl acrylate, [11] acrylonitrile, [12] and allyl chloride. [13] Within this contribution, we will discuss a completely complementary approach to a,v-bisfunctional fatty acids using thiol-ene additions to 2, and use the thus resulting materials as renewable monomers for polyester synthesis.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Fatty Acid Derived Monomers and Related Polymers Via Thiol‐ene (Click) Additions

Türünç

Meier

2010

Macromol. Rapid Commun.

174

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Thiol‐ene additions of methyl 10‐undecenoate, a castor oil derived renewable platform chemical, were studied with the goal of preparing a set of renewable monomers. Good to excellent yields were obtained for these solvent and initiator free thiol‐ene additions. The resulting monomers were then polymerized using TBD as a catalyst, to linear as well as hyperbranched polyesters that also contain thio‐ether linkages. All thus prepared polymers were fully characterized (NMR, GPC, DSC, and TGA) and the results of these investigations will be discussed within this contribution. The thermal analysis of these polymers revealed melting points in the range from 50 to 71 °C. Moreover, no significant weight loss was observed below 300 °C.magnified image

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Fatty Acid Derived Monomers and Related Polymers Via Thiol‐ene (Click) Additions

Türünç

Meier

2010

Macromol. Rapid Commun.

174

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“…Functional allylic partners such as allylic halide [25][26] or acetate [27][28] have also been used to introduce a reactive allylic functionality at the end of a fatty carbon chain. Another important cross metathesis partner that allows further transformation into amines is acrylonitrile [29].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cross metathesis of bio-sourced fatty nitriles with acrylonitrile

et al. 2015

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DedicationDedicated to Franz Stelzer for his important contribution to polymer science.Abstract We report the cross metathesis of two olefinic partners containing different types of nitrile functionality. Thus, cross metathesis of fatty nitriles with acrylonitrile have been achieved with olefin metathesis ruthenium catalysts. 10-Undecenenitrile provides 2-dodecenedinitrile with a high turnover number of 13280 in the green solvent diethyl carbonate. Cross metathesis with the internal carbon-carbon double bond of oleonitrile gave the expected products and the cleavage of the internal double bond proved to be more difficult probably owing to faster catalyst decomposition.

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“…[120] Des Weiteren wurden w-Chlorderivate mittels KM von 1 b und 13 b mit Allylchlorid hergestellt. [121] Auch die KM von Fettalkoholen wurde untersucht. Dabei wurden ungewollte Nebenreaktionen, geringe Umsätze sowie schlechte Selektivität beobachtet, [122] wahrscheinlich weil Alkohole Ruthenium-Metathesekatalysatoren zersetzen können.…”

Section: üBergangsmetallkatalysierte Additionenunclassified

Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie

et al. 2011

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Pflanzliche und tierische Öle und Fette waren und sind die wichtigsten nachwachsenden Rohstoffe der chemischen Industrie. In den vergangenen zehn Jahren hat eine beträchtliche Verlagerung der oleochemischen Produktion sowohl geographisch als auch hinsichtlich des Rohstoffs stattgefunden: von Nordamerika und Westeuropa nach Südostasien bzw. von Rindertalg zu Palmöl. Es wird in den kommenden Jahren von großer Bedeutung sein, neue Ölpflanzen mit gewünschten interessanten Eigenschaften für die chemische Nutzung einzuführen und anzubauen, was auch die agrokulturelle Biodiversität erhöhen könnte. Das Problem der industriellen Nutzung von Pflanzenölen, die vorzugsweise Nahrungsmittel sind, ist mit der Entwicklung der globalen Biodieselproduktion dringlicher geworden. Im Folgenden werden die bemerkenswerten Fortschritte diskutiert, die während des letzten Jahrzehnts mit Pflanzenölen und den daraus erhaltenen oleochemischen Basischemikalien in der organischen Synthese, der Katalyse und der Biotechnologie gemacht wurden. Diese in großem Maßstab als nachwachsende Kohlenstoffquelle zur Verfügung stehenden Rohstoffe können beispielsweise über eine ω‐Funktionalisierung von Fettsäuren mit inneren Doppelbindungen, die Anwendung der Olefinmetathese oder die De‐novo‐Synthese von Fettsäuren zu wichtigen Produkten der chemischen Industrie veredelt werden.

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Cross-metathesis reactions of allyl chloride with fatty acid methyl esters: Efficient synthesis of α,ω-difunctional chemical intermediates from renewable raw materials

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Fatty Acid Derived Monomers and Related Polymers Via Thiol‐ene (Click) Additions

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Cross metathesis of bio-sourced fatty nitriles with acrylonitrile

Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie

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