El objetivo del artículo es identificar los factores habilitantes de las conexiones entre concepción y percepción de las prácticas de los roles periodísticos, que comparten miembros de dos medios digitales orientados al periodismo de investigación en países latinoamericanos con sistemas mediáticos diferentes, Quinto Elemento, en México y Periodismo de Barrio, en Cuba. Para ello se aplicó el método cualitativo basado en la entrevista como técnica de levantamiento de información y el uso de recursos representacionales del conocimiento para el procesamiento y análisis. En ambos medios predomina una representación sobre la profesión afianzada en concepciones e ideales tradicionales de las funciones del periodismo en la sociedad, si bien también se observó la fusión entre roles, dependiente de las variaciones contextuales. Además, entre la concepción y la percepción de la práctica de los roles periodísticos se identificó una alta conexión, de modo que el periodismo de investigación y el alto estándar ético-profesional forman parte de la construcción discursiva sobre la identidad de cada organización periodística. Los factores habilitantes de las conexiones entre concepciones y percepciones de la práctica obedecen, sustantivamente, a procesos interrelacionados a nivel organizacional, aunque también a factores individuales. Los factores asociados con el entorno fueron percibidos, fundamentalmente, como obstáculos.