Este trabalho apresenta algumas das dificuldades e oportunidades para exercer as diretrizes da extensão universitária em ações de extensão a distância. Para tal, são apresentadas reflexões sobre os desafios enfrentados na realização de uma ação, cujo objetivo era realizar tutorias de matemática aos alunos do 6º ao 8º ano do ensino fundamental de uma escola pública estadual, em uma cidade no interior de Minas Gerais. Utilizando-se de questionários, respondidos pelos estudantes, direção e professores de matemática da escola, bem como um levantamento bibliográfico, foi constatado que praticar o pleno exercício da dialogicidade é uma das principais dificuldades na realização de ações de extensão a distância. A utilização de ferramentas de tecnologia da informação contribui, mas pode também ser uma barreira à comunicação. Por outro lado, a realização da ação a distância permitiu ampliar o seu alcance, organizar melhor o tempo, além do desenvolvimento de novas experiências educacionais.