Cyanocarbon Chemistry. III.<sup>1</sup> Addition Reactions of Tetracyanoethylene

Middleton, W. J.; Heckert, R. E.; Little, E. L.; Krespan, Carl G.

doi:10.1021/ja01544a053

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“…TCNE (1) bildet mit Mercaptoessigsäure oder H 2 die starke Säure H 2 TCNE (H 2 1) [7] (pK S = 3.6 [8] ). Die Reaktion mit Cyanoform, HC(CN) 3 , führt dagegen zu Hexacyanethan, (NC) 3 C-C(CN) 3 , [9] einer instabilen und nicht kristallographisch charakterisierten Verbindung.…”

Section: Reaktionen Von Tcneunclassified

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Tetracyanethylen: die charakteristischen Geometrien und Schwingungsabsorptionen seiner zahlreichen Strukturen

Miller

2006

Angewandte Chemie

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Tetracyanethylen, TCNE, geht zahlreiche chemische Reaktionen ein, und in der Literatur werden für diese Verbindung viele Strukturmotive beschrieben, deren Identifizierung oft schwierig ist. Die Zahl der $\tilde \nu $CN‐Absorptionen und die dazugehörigen Wellenzahlen geben einen Einblick in die jeweilige Struktur und Ladung des TCNE‐Fragments. Besonders die Mittelwerte der Wellenzahlen der fundamentalen νCN‐Schwingungen und die Länge der zentralen C‐C‐Bindung liefern wichtige Informationen. In diesem Aufsatz diskutieren wir die Bestimmung von Struktur und Formalladung von TCNE‐Fragmenten. Wir diskutieren Unstimmigkeiten, die sich bei Überprüfung älterer Strukturzuordnungen ergeben, und liefern eine Grundlage für zukünftige Untersuchungen der Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen von TCNE. Viele Komplexe mit verbrückendem [TCNE]z zeigen gemischte Valenz und ausgeprägte Delokalisierung. Der Mangel an geeigneten Modellverbindungen, besonders solchen mit M‐Rückbindung zu den CN‐Gruppen, hat bisher eine detaillierte Beschreibung dieser gemischtvalenten Verbindungen verhindert. Hierfür werden neue, gut charakterisierte mehrkernige Verbindungen benötigt.

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Section: Reaktionen Von Tcneunclassified

“…Allerdings liegt das -C(CN) 2 C(CN) 2 -Fragment (3) in einer cis-Konformation vor. Die trans-Konformation (4) wird, außer in H 2 1, im s-Dimer [TCNQ] 2 2À , [11] in [C 12 N 12 ] 2À [12] und in [C 4 (CN) 8 ] 2À [13] beobachtet.…”

Section: Reaktionen Von Tcneunclassified

Tetracyanethylen: die charakteristischen Geometrien und Schwingungsabsorptionen seiner zahlreichen Strukturen

Miller

2006

Angewandte Chemie

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“…After the irradiation was completc (monitored by hplc) a colourless solid, which had precipitated, was filtercd and thc solvent was evaporated under reduccd pressure. The residuc, after evaporation, exhibited an 'Hmr spectrum (6, CDCII: 4.90 (s)) and an ir spectrum (KBr (cm-I): 2819, 2606, 2484, 2274, 1620, 1302, 1201, 996, 908, 561) identical to an authentic sample of dihydrotetracyanoethylcnc (39). The crude yield was 28 rng (74%).…”

Section: Elecrroc~hc~n~ictrl Cell Crnd Erppnrclrusmentioning

confidence: 87%

1,n-Radical ions. Photosensitized (electron transfer) and electrochemical oxidation of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane

Wayner¹,

Arnold²

1985

Can. J. Chem.

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The photosensitized (electron transfer) and the electrochemical oxidation of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane (1) have been studied. The products obtained from the photosensitized (electron transfer) study are 1,1,3,3-tetraphenylpropene (2), 1,3,3-triphenylindene (3), tetraphenylallene (4), and 3-methoxy-1,1,3,3-tetraphenylpropene (8). The product ratios are dramatically dependent upon the reaction conditions, particularly sensitizer (aromatic nitriles, tetracyanoethylene, chloranil, and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone were used), and solvent. The variations in product ratios are attributed to variations in the redox behaviour of the sensitizer radical anion and upon the basicity and nucleophilicity of the medium. The products in the electrochemical study are 3, 4, and 8. Common intermediates have been identified and a mechanism for the formation of products is proposed.

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“…sorption at 2900 cm-I and weak cyano absorption at 2260 cm-I) and melting point with those of an authentic sample prepared according to ref. 13. For personal use only.…”

Section: Reaction Of 4-amino[2-3]paracyclophnne ( I ) With Tcnementioning

confidence: 99%

Novel [2.2]paracyclophane derivatives via charge-transfer complexation

Aly¹,

Hassan²,

Mourad³

1993

Can. J. Chem.

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Cyanocarbon Chemistry. III.¹ Addition Reactions of Tetracyanoethylene

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Tetracyanethylen: die charakteristischen Geometrien und Schwingungsabsorptionen seiner zahlreichen Strukturen

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