Cyclic carboxylic monoimides

Hargreaves, M. K.; Pritchard, Jane; Dave, Harshad

doi:10.1021/cr60266a001

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“…Outros, aplicam-se a imidas aromáticas e cíclicas, nas quais a natureza do sistema anelar conduz a métodos especiais de obtenção 7,15 .…”

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“…São conhecidos vários métodos aplicáveis à preparação da maioria das imidas alifáticas simples 7 . Outros, aplicam-se a imidas aromáticas e cíclicas, nas quais a natureza do sistema anelar conduz a métodos especiais de obtenção 7,15 .…”

Section: Métodos Sintéticos Gerais Para a Obtenção De Imidas Cíclicasunclassified

“…Um dos mais convenientes métodos de obtenção de imidas cíclicas constitui-se no emprego de ácidos dicarboxílicos, como material de partida, com aquecimento a temperaturas que não excedam os 200 °C, na presença de quantidade equimolar de amônia (Esquema 1), ou um composto que possa produzi-la in situ, ou ainda, de derivado substituído da amônia 7,15 .…”

Section: Métodos Sintéticos Gerais Para a Obtenção De Imidas Cíclicasunclassified

“…Partindo-se do anidrido de ácido, rendimentos satisfatórios podem ser alcançados (60-80%) na obtenção de imidas cíclicas e seus respectivos derivados N-substituídos 7,15 .…”

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“…Tais compostos podem ser divididos em sub-classes, incluindo as maleimidas, succinimidas, glutarimidas, ftalimidas, naftalimidas, etc., e seus respectivos derivados. Em 1970, Hargreaves e colaboradores 7 publicaram uma revisão abordando vários aspectos químicos, industriais e biológicos das imidas cíclicas. Nos últimos anos, esta classe de compostos tem ressurgido e atraído a atenção da comunidade científica, devido, principalmente, às suas potencialidades terapêuticas.…”

Section: Introductionunclassified

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Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura

Filho¹,

Campos²,

Corrêa³

et al. 2003

Quím. Nova

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Recebido em 15/4/02; aceito em 19/7/02 CHEMICAL ASPECTS AND THERAPEUTIC POTENTIAL OF CYCLIC IMIDES: A REVIEW. Cyclic imides consists of an important family of organic compounds with therapeutic potential. In this review, emphasis will be given to the chemical and biological aspects of several sub-classes of this family, incluing maleimides, succinimides, glutarimides, naphtalimides, etc. Additionally, will be focused the contribution of our research group in this field.Keywords: cyclic imides; synthesis; biological activities. INTRODUÇÃOA necessidade do desenvolvimento de novos fármacos, que sejam efetivos contra algumas patologias ainda sem tratamento adequado, e que possam substituir os existentes, porém a custos menores e dotados de menores efeitos adversos, tem impulsionado a comunidade científica a novas e incessantes pesquisas nesta área. A síntese orgânica tem contribuído significativamente neste aspecto, sendo responsável por cerca de 75% dos fármacos existentes no mercado farmacêutico 1,2 . Cabe ressaltar, porém, que muitos destes fármacos são oriundos de protótipos advindos de produtos naturais, especialmente de plantas, que têm, ao longo dos anos, possibilitado a descoberta de inúmeras moléculas bio-ativas 3-6 .Muitas classes de compostos orgânicos têm demonstrado promissores efeitos biológicos e a literatura científica relata um crescimento significativo de novas moléculas com potência similar ou superior àquela de um fármaco, sendo que muitos deles encontram-se em estudos pré-clínicos e clínicos avançados e pormenorizados. Entre estas substâncias, pode-se inserir as imidas cíclicas, alvo desta revisão.As imidas cíclicas são compostos que contém o grupo -CO-N(R)-CO-, sendo R um átomo de hidrogênio, grupo alquila ou grupo arila. Tais compostos podem ser divididos em sub-classes, incluindo as maleimidas, succinimidas, glutarimidas, ftalimidas, naftalimidas, etc., e seus respectivos derivados. Em 1970, Hargreaves e colaboradores 7 publicaram uma revisão abordando vários aspectos químicos, industriais e biológicos das imidas cíclicas. Nos últimos anos, esta classe de compostos tem ressurgido e atraído a atenção da comunidade científica, devido, principalmente, às suas potencialidades terapêuticas. Como exemplo, podemos citar o caso da talidomida (1) que apesar dos significativos efeitos adversos do passado, ocasionando praticamente 100% de teratogenicidade, mesmo em doses clí-nicas modestas, sendo sua indicação específica para uso na gravidez 8 , os recentes estudos têm evidenciado um possível uso desta substância para o tratamento de várias patologias incluindo o câncer 9-11 .Os departamentos de Química e Farmacologia da UFSC e o Núcleo de Investigações Químico-Farmacêuticas da UNIVALI iniciaram os estudos com esta classe de compostos a partir da descoberta do alcalóide natural filantimida (2), isolado das partes aéreas do Phyllanthus sellowianus 12 . Este composto, derivado da glutarimida, apresentou moderado efeito antimicrobiano 13 , antiespasmódico 14 e analgésico 15,16 , sendo então usado como mode...

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“…Outros, aplicam-se a imidas aromáticas e cíclicas, nas quais a natureza do sistema anelar conduz a métodos especiais de obtenção 7,15 .…”

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“…Partindo-se do anidrido de ácido, rendimentos satisfatórios podem ser alcançados (60-80%) na obtenção de imidas cíclicas e seus respectivos derivados N-substituídos 7,15 .…”

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Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura

Filho¹,

Campos²,

Corrêa³

et al. 2003

Quím. Nova

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Kinetics of the hydrolysis of cyclicN-substituted sulfamides: 4-amino-2-cyclohexyl- and 4-amino-2-phenethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxides

Rozas

Svartman

Mirífico

et al. 1998

J. Phys. Org. Chem.

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The hydrolysis reactions of 4-amino-2-phenethyl-and 4-amino-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-3-oxo-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide (Ia and Ib) were investigated in the range 24-73°C in buffered aqueous solutions. The observed rate constants (k obs ) are independent of pH in the range ca 1-4 pH, but increase with increase in pH above ca 4. A linear log k obs vs pH profile with unit slope is observed from pH ca 4 up to the highest experimental pH (ca 10). The products are the corresponding new compounds: 2-amino-2-[(N-substituted-sulfamoyl)imino]acetic acid salts. The C=N bond of these compounds hydrolyses further, in a slow reaction, to the sulfamide and oxalic acid derivatives. The substrates decompose to the final products without accumulation of the acetic acid derivatives under these experimental conditions. A mechanism is proposed. Rate constants and activation parameters are given for the first reaction step. Owing to steric effects, the reaction rate is higher for the N-phenethyl-substituted derivative than for the 2-cyclohexyl-substituted derivative.

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Ammonia

McCullough¹

2001

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura

Aspectos químicos e potencial terapêutico de imidas cíclicas: uma revisão da literatura

Kinetics of the hydrolysis of cyclicN-substituted sulfamides: 4-amino-2-cyclohexyl- and 4-amino-2-phenethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxides

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