“…The complex polycyclic structure of phorbol, together with an intense interest in structure–activity relationship studies to map the basis of the tumor‐promotion activity have fueled extensive efforts towards establishing efficient synthetic routes to phorbol ( 1 ) and its derivatives 7…”
Komplementäre Diastereoselektivität wurde mit Dihalogen‐ und Dialkylcarbenen bei der Cyclopropanierung von 1 beobachtet (Weg a bzw. b). Die Umwandlung von 1 in 7,7‐Dimethylbicyclo[4.1.0]heptan‐1,2‐diole (±)‐2 und (±)‐3 ist der entscheidende Schritt der hier vorgestellten Strategie, die auf die Synthese von Phorbolderivaten abzielt. TBDMS=tert‐Butyldimethylsilyl.
“…The complex polycyclic structure of phorbol, together with an intense interest in structure–activity relationship studies to map the basis of the tumor‐promotion activity have fueled extensive efforts towards establishing efficient synthetic routes to phorbol ( 1 ) and its derivatives 7…”
Komplementäre Diastereoselektivität wurde mit Dihalogen‐ und Dialkylcarbenen bei der Cyclopropanierung von 1 beobachtet (Weg a bzw. b). Die Umwandlung von 1 in 7,7‐Dimethylbicyclo[4.1.0]heptan‐1,2‐diole (±)‐2 und (±)‐3 ist der entscheidende Schritt der hier vorgestellten Strategie, die auf die Synthese von Phorbolderivaten abzielt. TBDMS=tert‐Butyldimethylsilyl.
The diastereocomplementarity of halo‐ and alkylcarbenes (paths a and b, respectively) was shown in the cyclopropanation reaction of 1. The conversion of 1 into 7,7‐dimethylbicyclo[4.1.0]heptan‐1,2‐diols (±)‐2 and (±)‐3 represents an important transformation in a synthetic strategy towards phorbol derivatives. TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl.
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