Cyclostellettamines A-F, pyridine alkaloids which inhibit binding of methyl quinuclidinyl benzilate (QNB) to muscarinic acetylcholine receptors, from the marine sponge, Stelletta maxima

Fusetani, Nobuhiro; Asai, Naoki; Matsunaga, Shigeki; Honda, Kazuo; Yasumuro, Kenichi

doi:10.1016/s0040-4039(00)76715-3

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“…106 The tetracyclic nature of haliclonacyclamine F (3.6) was established through 13 C-NMR and high resolution mass spectrometry indicating a molecular formula of C 32 H 55 N 2 .…”

Section: Haliclonacyclaminesmentioning

confidence: 99%

“…Assignment of relative stereochemistry for arenosclerin A (3.8) was identical to haliclonacyclamine E (3.6). 37 This comparison was based primarily on 13 Arenosclerin B (3.9)…”

Section: Haliclonacyclaminesmentioning

confidence: 99%

“…105 Kashman and co-workers used the electron ionization mass spectrometry and 13 C NMR experiments to determine that halchondramine (3.13, Figure 24) was a diamine tetracyclic alkaloid possessing two olefins. The 1 H-NMR was extremely congested and made interpretation of data difficult however, a combined analysis of COSY, HMQC, HMBC, and HMQC-TOCSY spectra provided structural connectivity.…”

Section: Halichondraminementioning

confidence: 99%

“…The H1b proton is a triplet having a coupling constant of 13 The stereochemistry could be established for each ring based on the correlations above, but the relative stereochemistry could not be determine due to overlapping in the 1 H-NMR spectrum. 105 Although two possible structures of halichondramine have been proposed that could conform to the stereochemical analysis above, the absence of a COSY correlation between H3 and H9, and that H9 is a triplet (J = 13.7 Hz) indicated the relative stereochemistry in structure I ( Figure 24) was more accurate.…”

Section: Halichondraminementioning

confidence: 99%

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Total Synthesis of (±)‐Haliclonacyclamine C

Smith

Sulikowski

2010

Angew Chem Int Ed

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“…106 The tetracyclic nature of haliclonacyclamine F (3.6) was established through 13 C-NMR and high resolution mass spectrometry indicating a molecular formula of C 32 H 55 N 2 .…”

Section: Haliclonacyclaminesmentioning

confidence: 99%

“…Assignment of relative stereochemistry for arenosclerin A (3.8) was identical to haliclonacyclamine E (3.6). 37 This comparison was based primarily on 13 Arenosclerin B (3.9)…”

Section: Haliclonacyclaminesmentioning

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Section: Halichondraminementioning

confidence: 99%

Section: Halichondraminementioning

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Total Synthesis of (±)‐Haliclonacyclamine C

Smith

Sulikowski

2010

Angew Chem Int Ed

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“…Os métodos de isolamento utilizados foram a cromatografia de permeação em gel de Sephadex LH-20 e cromatografia à contra-corrente centrífu-ga. Como para a série anterior, a determinação estrutural das xestaminas D -H (28) -(32) envolveu a utilização de diferentes técnicas espectroscópicas, principalmente a análise por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massas, que permitiu a análise da mistura de xestaminas D e E, e das xestaminas G e H. A estrutura da xestamina F (30) foi determinada por comparação à da xestamina A (25). Esta últi-ma foi convertida em xestamina F (30) 94 , as ciclostellettaminas A-F (35)- (40). Os extratos polares desta esponja inibiram a ligação do antagonista seletivo benzilato de metilquinuclidina ao receptor muscarínico da acetilcolina, que é um receptor relacionado aos processos de memória e aprendizagem 94 .…”

Section: Duas Séries De Nifatesinas Foram Isoladas Da Esponjaunclassified

Alcalóides alquilpiridínicos de esponjas marinhas

Almeida¹,

Berlinck²,

Hajdu³

1997

Quím. Nova

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Recebido em 8/3/96; aceito em 29/8/96 ALKYLPYRIDINE ALKALOIDS FROM MARINE SPONGES. The chemistry of alkylpyridine alkaloids originating from marine sponges is comprehensively reviewed, with emphasis on their natural occurrence, methods for their isolation, spectroscopic characterization, biological activities e chemical synthesis. A likely chemotaxonomic role is suggested, as markers for sponges of the Order Haplosclerida (Demospongiae).Keywords: marine sponges; alkylpyridine alkaloids. REVISÃO INTRODUÇÃOEsponjas (Phylum Porifera) são animais aquáticos, marinhos ou de água doce, sésseis na fase adulta, de cores, formas e dimensões variadas. São metazoários primitivos (considera-se que as esponjas surgiram há entre 600.000.000 e 450.000.000 anos, no período Cambriano), provavelmente os primeiros animais pluricelulares a surgirem ao longo da evolução. As esponjas não possuem órgãos ou sistemas diferenciados, suas células não constituem tecidos strictu sensu, e as ligações intercelulares são lábeis e instáveis. Devido a seu caráter primitivo, as esponjas são um dos elementos dominantes em diversos ecossistemas marinhos passados e presentes, dentre estes os arrecifes coralinos e os ambientes antárticos 1-3 . Mais de 5000 espécies de esponjas já foram descritas até o momento presente. O filo Porifera é cosmopolita, podendo ser encontrado da faixa entremarés ao assoalho dos oceanos, inclusive em fossas abissais (abaixo de 8000 metros). A classificação atual dos espongiários divide o filo Porifera em dois subfilos: Symplasma com uma única Classe, Hexactinellida (esponjas com esqueleto formado por espículas com seis pontas, ou hexáctinas, compostas de silício), também conhecidas como esponjas-de-vidro; e Cellularia, com duas Classes, Calcarea (esponjas com esqueleto formado por espículas de carbonato de cálcio), e Demospongiae (esponjas com esqueleto de espículas de silício ou de espongina, ou ainda de uma combinação de ambas), esta compreendendo 90% do número total de espécies 4-9 . Apesar de estudados há mais de um século e meio, ainda há questões fundamentais a responder acerca dos Porifera devido, em grande parte, à controvérsias quanto à sua taxonomia, o acesso à muitas espécies só ter sido possível após o advento do mergulho autônomo a partir da II Guerra Mundial, bem como à dificuldade de sua manutenção em aquários devido a sua morte precoce ou significativas alterações no seu padrão metabólico. Dentre os invertebrados, os espongiários são os menos estudados do ponto de vista biológico 10 . Considera-se que as esponjas foram os primeiros animais marinhos estudados do ponto de vista químico [11][12][13][14][15][16] . Estudos com produtos naturais de esponjas marinhas forneceram importantes informações do ponto de vista quimiotaxonômico [17][18][19][20] , ecológi-co [19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38] . Sem perder tempo, ele as corta vigorosamente com uma pequena foice. Tão logo arranca a esponja da rocha, ele puxa a corda à qual está atado chamando seus companheiros pa...

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Synthesis of the Cyclostellettamines A−F and Related Bis(3-alkylpyridinium) Macrocycles

Wanner

Koomen²

1998

Eur. J. Org. Chem.

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A general method was developed for the synthesis of a variety of symmetric and asymmetric macrocyclic bispyridines. 3‐Hydroxyalkylpyridines 18−20 were prepared, converted to the corresponding iodides and protected on the pyridine nitrogen with a p‐methoxybenzyl group to give the crystalline precursors 21, 22 and 23. Reaction with a second 3‐hydroxyalkylpyridine gave the corresponding bis (3‐alkylpyridinium) salts, which could easily be deprotected by refluxing in pyridine (24−29). Cyclization of the iodides in refluxing acetonitrile under high dilution conditions (1−2 mM) gave the desired macrocyles in overall yields between 65 and 74%. This efficient procedure resulted in the synthesis of the muscarinic receptor antagonists cyclostellettamines A−F (1−6) and some unnatural cyclophanes (12 and 31).

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Cyclostellettamines A-F, pyridine alkaloids which inhibit binding of methyl quinuclidinyl benzilate (QNB) to muscarinic acetylcholine receptors, from the marine sponge, Stelletta maxima

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