Cинтез Нових Похідних Бензоксазину За Реакцією Віттіга

Abstract

Робота присвячена дослідженню гетероциклічних сполук з бензоксазиновим циклом, що належать до похідних халконів. Даний клас сполук привертає увагу багатьох дослідників, оскільки серед них є речовини з практично цінними властивостями (барвники, біологічно активні речовини). Крім того, наявність в молекулах халконів двох електрофільних центрів створює можливості їх застосування для отримання нових гетероциклічних сполук. Перспективним напрямом є дослідження можливості використання нових хімічних модифікацій халконів як потенційних лікарських препаратів, вихідних реагентів для подальших органічних синтезів (зокрема отримання нітрогеновмісних гетероциклів), речовин, що мають властивості органічних люмінофорів тощо. Показано можливість синтезу даних сполук за реакцією Віттіга, шляхом взаємодії карбонільних сполук (альдегіда або кетона) з ілідами фосфору, що призводить до утворення алкена і трифенілфосфін оксиду. Для проведення реакції використали низку аліфатичних (пентаналь та цитраль), ароматичних (заміщені похідні бензальдегіду) та гетероциклічних (5-нітрофурфураль, 5-бромофурфураль) альдегідів. Одним з критеріїв вибору реагентів була наявність в продуктах реакції таких структурних фрагментів, які потенційно могли б зумовлювати фізіологічну активність отриманих сполук. У результаті виконаної роботи також встановлено умови і особливості протікання реакцій деяких ароматичних альдегідів із фосфонієвою сіллю, що містить цикл бензоксазинону. Метод дає змогу отримувати цільові продукти оминаючи проміжну стадію -виділення алкіліденфосфорану у вільному стані. Синтезовано низку нових речовин -похідних халконів або їх аналогів з аліфатичними чи гетероциклічними фрагментами, досліджено їх властивості.