Darstellung von 4‐Hydroxycinnolin‐Derivaten mit 3‐ständiger Sulfonsäure‐, Sulfonamid‐ oder Sulfon‐Gruppierung und von 1‐Ethyl‐1,4‐dihydro‐4‐oxocinnolin‐3‐carbonsäuren

Abstract

Es werden 4-Hydroxycinnolin-Derivate 2 hergestellt, die in 3-Stellung eine Sulfonsaure-, Sulfonamid-, Methylsulfonyl-oder Phenylsulfonyl-Gruppe enthalten, indem ein o-Aminoacetophenon 1 mit der entsprechenden Gruppe in w-Position diazotiert wird. In den 3-Methylsulfonyl-Derivaten 2 wird die I-Stellung ethyliert, die Methylsulfonyl-Gruppe gegen eine Nitrilgruppe ausgetauscht und letztere verseift, wobei l-Ethyl-l,4-dihydro-4-oxocinnolin-3-carbonsauren 9 entstehen. Preparation of 4-Hydroxycinnoline Derivatives with Sulfonic Acid, Sulfonamide or Sulfone Moieties in Position 3 and of l-Ethyl-l,4-dihydro-4oxocinnoline-3-carboxylicAcids 4-Hydroxycinnoline derivatives 2 having a sulfonic acid, sulfonamide, methylsulfonyl or phenylsulfonyl group in position 3 were synthesized by diazotization of an o-aminoacetophenone 1 with the corresponding group in thew position. Position 1 in the 3-methylsulfonyl derivatives 2 is ethylated and the methylsulfonyl group replaced by a cyano group, which is then hydrolyzed, yielding the 1 -ethyl-l,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids 9.