Darstellung von O‐ und N‐funktionellen Glyoxylsäurederivaten

Abstract

Aus Dimethoxy‐ bzw. Chlormethoxy‐essigsäureester (3) sind Acylale bzw. gemischte Acetale des Glyoxylsäureesters zugänglich, die mit PCl5 wieder zu 3 reagieren. Urethan gibt mit 3 das Bis‐äthoxycarbonylamino‐Derivat 7. — Für die Darstellung von Glyoxylsäurepiperidid (11) wird ein vereinfachtes Verfahren angegeben. Aus 11 und Wasser bzw. Acetamid entsteht ein stabiles Hemihydrat 12 bzw. das O,N‐Halbacylal 14. — Weiterhin wird die Darstellung von N,N‐Acetalen des Glyoxylsäureanilids (15 a) bzw. ‐amids (15 b) sowie von N,N‐Acetalen mit verschiedenen Aminokomponenten an der Carbonylgruppe von Glyoxylsäurepiperidid bzw. ‐ester beschrieben. — S,N‐Acetale der Glyoxylsäurestufe erhält man aus N,N‐Acetalen und Schwefelkohlenstoff.

α‐Substituierte Phosphonsäureester. V. PO‐Aktivierte Olefinierung mit α‐Aminoalkylphosphonsäureestern

“…Dipiperidinoessigsaureanilid [6] (3,01 g = 0,01 Mol) werden in 20 ml Methylenchlorid gelost und unter Kiihlung mit 3 ml konz. Salzsiinre versetzt.…”