Dehydration reactions of fructose in non‐aqueous media

Brown, David W.; Floyd, A; Kinsman, Richard G.; Roshanhyphen,; Ali, Yusuf

doi:10.1002/jctb.5030320730

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“…To overcome restrictions in conversion and selectivity, dehydration processes have also been conducted in non-aqueous high-boiling organic solvents (e.g., PEG-600 [36] and DMSO [33,37,38]), in sub-and supercritical fluids (acetone/water, methanol and acetic acid [15][16][17]), and in ionic liquids [29,[39][40][41][42]. For example, Musau et al [38] report on the catalystfree synthesis of 5-HMF in DMSO at 150°C, achieving 92 % yield after 2 h. Bicker et al [15] achieved 99 % fructose conversion and 77 % 5-HMF selectivity in a subcritical acetone/water mixture at 180°C and 200 bar.…”

Section: Hmf Synthesis: Status Quomentioning

confidence: 99%

Microreactor Process for the Optimized Synthesis of 5‐Hydroxymethylfurfural: A Promising Building Block Obtained by Catalytic Dehydration of Fructose

2009

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A continuous microreaction process was set up to analyze and improve the "green" synthesis of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) based oil the HCl-catalyzed dehydration of fructose in pure aqueous solutions. The process conditions were deliberately shifted to high temperatures and pressures (185 degrees C, 17 bar) and combined with a reduced reaction time of only 1 min to avoid extensive rehydration of the product. 5-HMF was obtained with 75 % selectivity and 54 % yield at 71 % fructose conversion. In comparison to published data, a 24 % increase in selectivity and a 21 % increase in conversion could be achieved. Moreover, by adding organic co-solvents and extraction agents to the reaction system, both 5-HMF selectivity and yield could be further enhanced to 85 and 82 %, respectively. However, the use of additional organic solvents cannot be considered as a green process anymore

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Section: Hmf Synthesis: Status Quomentioning

confidence: 99%

Microreactor Process for the Optimized Synthesis of 5‐Hydroxymethylfurfural: A Promising Building Block Obtained by Catalytic Dehydration of Fructose

2009

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“…Previous work has shown that high yields of HMF from fructose can be obtained in high-boiling solvents such as pure DMSO; however, the HMF product thermally degrades upon purification from DMSO, leading to energy-intensive separation procedures. [68] Importantly, by adding small amounts of aqueous-phase modifiers (such as DMSO and PVP) in the biphasic reactor system, the selectivity can be improved from 60 to 75 %. The effectiveness of the process was further improved by optimizing the partitioning of HMF product into the organic phase, both to minimize degradation of HMF in the aqueous phase and to achieve efficient recovery in the product isolation step.…”

Section: Reviews 7176mentioning

confidence: 99%

Liquid‐Phase Catalytic Processing of Biomass‐Derived Oxygenated Hydrocarbons to Fuels and Chemicals

Chheda¹,

Huber²,

Dumesic³

2007

ChemInform

183

226

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“…Nach älteren Arbeiten können in hochsiedenden Lösungsmitteln wie DMSO hohe Ausbeuten an HMF aus Fructose erzielt werden, doch zersetzt sich das HMF bei der destillativen Abtrennung von DMSO, sodass kostenintensive Reinigungsverfahren nötig sind. [68] Bereits durch geringe Zusätze von Modifikatoren (z. B. DMSO oder PVP) zur wässrigen Phase lässt sich die Selektivität auf 60 bis 75 % erhöhen.…”

Section: Reformierung Von Oxygeniertenunclassified

Katalytische Flüssigphasenumwandlung oxygenierter Kohlenwasserstoffe aus Biomasse zu Treibstoffen und Rohstoffen für die Chemiewirtschaft

2007

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Für die moderne Industriegesellschaft hat Biomasse ein enormes Potenzial als nachhaltiger Energieträger und Quelle organischen Kohlenstoffs. Ziel dieses Aufsatzes ist es, eine Übersicht über katalytische Reaktionen in der flüssigen Phase zu geben, in denen Sauerstoff‐haltige Rohstoffe aus Biomasse (vor allem Zucker und Zuckeralkohole) in wertvollere Chemikalien und Treibstoffe umgewandelt werden, wobei ein besonderer Schwerpunkt auf solchen katalytischen Transformationen liegt, die aus einem Verständnis der fundamentalen Reaktionsmechanismen abgeleitet wurden. Die Schlüsselreaktionen bei der chemischen Umwandlung von Biomasse sind Hydrolyse, Dehydratisierung, Isomerisierung, Aldolkondensation, Reformierung, Hydrierung und Oxidation. Ferner wird diskutiert, wie aus grundlegenden chemischen und katalytischen Konzepten Strategien für die Steuerung von Reaktionsverläufen und Prozessbedingungen erarbeitet werden können. Als Beispiele dienen dabei die Herstellung von H2/CO2‐ oder H2/CO‐Gasmischungen durch Reformierung in der wässrigen Phase, die Produktion von Furanen durch selektive Dehydratisierung von Kohlenhydraten und die Erzeugung flüssiger Alkane durch Kombination der Aldolkondensation mit Dehydratisierungs‐ und Hydrierungsprozessen.

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Dehydration reactions of fructose in non‐aqueous media

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Microreactor Process for the Optimized Synthesis of 5‐Hydroxymethylfurfural: A Promising Building Block Obtained by Catalytic Dehydration of Fructose

Microreactor Process for the Optimized Synthesis of 5‐Hydroxymethylfurfural: A Promising Building Block Obtained by Catalytic Dehydration of Fructose

Liquid‐Phase Catalytic Processing of Biomass‐Derived Oxygenated Hydrocarbons to Fuels and Chemicals

Katalytische Flüssigphasenumwandlung oxygenierter Kohlenwasserstoffe aus Biomasse zu Treibstoffen und Rohstoffen für die Chemiewirtschaft

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