Determination of Amino Acid Sequence in Surfactin, a Crystalline Peptidelipid Surfactant Produced by Bacillus subtilis

Kakinuma, Atsushi; Hori, Mayuko; Isono, Masao; Tamura, Gakuzo; Arima, Kei

doi:10.1271/bbb1961.33.971

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“…At a concentration of 20 μM (0.05%) it lowers the surface tension of water from 72 to 27 mN m -1 [1]. It is a cyclic lipoheptapeptide containing seven amino acids and a ß-hydroxy fatty acid of the following structure [3,4] Ring closure is achieved by lactone formation between the ß-hydroxyl group of the fatty acid component and the carboxyl group of the terminal L-Leu-residue [5]. In solution the peptide ring of surfactin shows a "horse-saddle" topology [6].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Physicochemical studies of the interaction of the lipoheptapeptide surfactin with lipid bilayers of l-α-dimyristoyl phosphatidylcholine

Kell

Holzwarth

Boettcher

et al. 2007

Biophysical Chemistry

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ochemical studies of the interaction of the lipoheptapeptide surfactin with lipid bilayers of L-α-dimyristoyl phosphatidylcholine. Biophysical Chemistry, Elsevier, 2007, 128 (2-3) This is a PDF file of an unedited manuscript that has been accepted for publication. As a service to our customers we are providing this early version of the manuscript. The manuscript will undergo copyediting, typesetting, and review of the resulting proof before it is published in its final form. Please note that during the production process errors may be discovered which could affect the content, and all legal disclaimers that apply to the journal pertain. A C C E P T E D

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Section: Introductionmentioning

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Physicochemical studies of the interaction of the lipoheptapeptide surfactin with lipid bilayers of l-α-dimyristoyl phosphatidylcholine

Kell

Holzwarth

Boettcher

et al. 2007

Biophysical Chemistry

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“…8 A estrutura primária da surfactina foi determinada por Kakinuma et al 9 e é composta por um peptídeo de sete α-aminoácidos ligados a uma cadeia de ácido graxo β-hidroxi com 12 a 16 áto-mos de carbono, formando um lipopeptídeo cíclico. 9 As surfactinas possuem análogos estruturais ou isoformas A, B e C, conforme a sequência de aminoácidos e o número de átomos de carbono do ácido graxo. 9 A surfactina A é a principal isoforma e apresenta a sequência de resíduos de aminoácidos…”

Section: Características Estruturaisunclassified

“…9 As surfactinas possuem análogos estruturais ou isoformas A, B e C, conforme a sequência de aminoácidos e o número de átomos de carbono do ácido graxo. 9 A surfactina A é a principal isoforma e apresenta a sequência de resíduos de aminoácidos…”

Section: Características Estruturaisunclassified

Surfactina: estrutura, aplicações e fatores envolvidos em sua produção

Larini

Rezende

Ribeiro

et al. 2017

evid.

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ResumoA surfactina é um lipopeptídeo da classe dos biossurfactantes, mais comumente produzida por Bacillus subtilis, uma bactéria Gram-positiva. A estrutura química da surfactina é composta por peptídeo ligado aos grupos carboxil e hidrocarboxil de ácidos graxos de cadeia longa. A produção de surfactina pode ser influenciada pela linhagem, inóculo e idade do microrganismo, além de fatores físicos como temperatura, pH, velocidade de agitação, grau de aeração, formação de espuma e concentração de oxigênio dissolvido e fatores nutricionais, como fontes de carbono, nitrogênio e elementos-traço nos meios de cultivo. As potenciais áreas de aplicação desse biossurfactante são terapêuticas e ambientais. As surfactinas possuem análogos estruturais ou isoformas A, B e C, conforme a sequência de aminoácidos e o número de átomos de carbono do ácido graxo. 9 A surfactina A é a principal isoforma e apresenta a sequência de resíduos de aminoácidos-Leu-C em sua porção peptídica e difere no sétimo aminoácido, sendo Val e Ile para as isoformas B e C. 10 A composição da porção peptídica e de ácidos graxos β-hidróxi da molécula dependem das linhagens bacterianas produtoras e das condições de cultivo. 11Pesquisadores cultivaram B. subtilis HSO121 e identificaram três surfactinas com diferentes porções peptídicas, sendo surfactina A (N-Glu-Leu-Leu-Val-Asp-Leu-Leu-C), uma surfactina com a sequência N-Asp-Leu-Leu-Val-Glu-Leu-Leu-C e outra com uma cadeia peptídica metil esterificada. 12Os ácidos graxos identificados foram β-hidróxi iso C 12 , iso C 13 , anteiso C 13 , iso C 14 , iso C 15 , anteiso C 15 , n C 15 , anteiso C 16 e anteiso C 17 . Para compreender o processo pelo qual os microrganismos produzem surfactina, nesta seção apresentam-se vários aspectos de sua produção, incluindo as condições de cultivo e composição dos meios utilizados. Entre os fatores que afetam a produção de surfactina, tem-se: tipo de microrganismo, condições físicas e nutricionais e substratos utilizados na produção. MICRORGANISMOS PRODUTORESO Bacillus subtilis tem sido amplamente estudado e é o microrganismo mais importante para a produção de surfactina.14,5 Os B. subtilis são bastonetes, Gram-positivos, encontradas em solo e vegetação, crescem na temperatura entre 25 e 37 ºC e são capazes de desenvolver estratégias que permitem sua sobrevivência em condições extremas, como estresse ambiental e falta de nutrientes. 3 Na Tabela 1 observam-se as linhagens de B. subtilis empregadas para a produção de surfactina, os substratos utilizados e as concentrações obtidas.

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“…The history of this surface-active agent dates back to 1968, when a new biologically active compound was observed in the culture broth of a Bacillus subtilis strain [5]. Consequently, its structure as a macrolide lipopeptide was elucidated [6]. Although other lipopeptide antibiotics have been discovered since, surfactin is best known for its multifaceted interactions with biological systems that result in a number of physiological and biochemical activities.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Review of surfactin chemical properties and the potential biomedical applications

2008

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AbstractSurfactin, a highly powerful biosurfactant produced by various strains of the genus Bacillus, exhibits antibacterial, antiviral, antitumor and hemolytic action. This anionic cyclic lipopeptide is constituted by a heptapeptide interlinked with a β-hydroxy fatty acid. Due to its amhipathic nature surfactin incorporates into the phospholipid bilayer and induces permeabilization and perturbation of target cells. The rising antibiotic resistance as well as a number of remarkable surfactin activities shows that it deserves special interest and is considered as a candidate compound for combating several health related issues. In this review, the current state of knowledge of surfactin properties, biomedical potential and limitations for its application is presented.

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Determination of Amino Acid Sequence in Surfactin, a Crystalline Peptidelipid Surfactant Produced by Bacillus subtilis

Abstract: The present communication describes the determination of amino acid sequence in sur factin as well as optical configuration of four leucine molecules therein.

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Physicochemical studies of the interaction of the lipoheptapeptide surfactin with lipid bilayers of l-α-dimyristoyl phosphatidylcholine

Physicochemical studies of the interaction of the lipoheptapeptide surfactin with lipid bilayers of l-α-dimyristoyl phosphatidylcholine

Surfactina: estrutura, aplicações e fatores envolvidos em sua produção

Review of surfactin chemical properties and the potential biomedical applications

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