Die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides)

Abstract

Angriff auf die @-Stellung des Indol-Rings durch die bei der Spaltung freiwerdende -CHO-Gruppe, Reduktion zu einem Indolin (und in irgendeiner Stufe Methylierung von N(a)), Oxydation von -CH(OH)-zu -CO-, Oxydation van .CH,N:(Tryptophan-Anteil) zu -CH(OH),N:, RingschluB durch Carbinolamin-Keton yondensation, Reduktion des Carbonyls zu XII, sodann Reduktion der Athyliden-Gruppe und Oxydation von :N.CH,-(Methylen-Gruppe der Berberin-Briicke), Oxydation der s e k. Alkohol-Gruppe unter Bildung von Ajmalidin. Ajmalin kann durch Reduktion erhalten werden, oder unmittelbar dadurch, da6 die Oxydation der sekundaren Alkohol-Gruppe vermieden wird. Die Reaktionsfolge rnoge als Darstellung der verschiedenen erforderlichen Umwandlungen betrachtet werden und nicht als Theorie mit praziser biogenetisch-mechanistischer Bedeutung.In diesem kurzen Bericht iiber die Chemie des Ajmalins ist die P h a r m a k o logie nicht beriicksichtigt worden, doch sei darauf hingewiesen, da6 die hypotensive sowie andere physiologische Wirkungen der Rauwolfia serpenfinn dem von E. Schlitller und seinen Mitarbeitern$) isolierten Reserpin innewohnen, wahrend Ajmalin keine dieser niitz-CH-C q CH.CH3 ") J . M . Muller E . Schlittler u. H . J . Bein Experientia 8, 338 [1952]* L . Doifman A. Furlenmeier C . F.' Huebner H . Lucas, H . B . ' M a e P h i l l a m~, J . M . Muller, k. Schlittler, H . kchwyzer u.St. Andre, Helv. chim. Acta 37, 59 [1954]. Vgl. auch E. Schliftler, J . A . Schneider u. A . J . Plummer, diese Ztschr. 66, 386 [1954]. lichen Eigenschaften hat. Diese ausgesprochene Inaktivitat *) 12. Mitt. uber die Giftstoffe des griinen ~nollenblatterpilzes. 1 1 . Mitt. s. FuBnotel'J). ') S. S . B[ock, R. L . Stephens 11. W . A. Murill, Agricult. and Food Chem. 3 584 [1955]. dieselben mit A . Barrefo, Science [Washington] 727: 505 [1955f. lsolierung der giftigen In haltsstoffe

NADP(+)-dependent D-threonine dehydrogenase from Pseudomonas cruciviae IFO 12047

“…We, however, tentatively named the enzyme D-threonine dehydrogenase, because we found the enzyme by using D-threonine. D-Threonine and D-threo-3-phenylserine are synthetic compounds and have not been found in the free form in nature, although the toxic peptide phalloidine contains D-threonine (30). The true physiological substrate of this enzyme is not yet clear.…”

Effect of α-amanitin on ribonucleic acid polymerase II of rat brain nuclei and on retention of avoidance conditioning

“…lethal for rats (Wieland, 1957) but causes a strong, temporary inhibition of RNA polymerase II of liver nuclei (L. Fiume, F. Novello & F. Stirpe, unpublished work). oc-Amanitin given in this way did not affect the activity of RNA polymerase II of nuclei isolated from rat brain ( Table 2).…”