Die Heyns-Umlagerung in neuem Licht: außergewöhnlich einfache Synthese vonD-Lactosamin aus Lactulose

Abstract

Disaccharide mit D‐Glucosamin am reduzierenden Ende lassen sich elegant und in guten Ausbeuten durch die Titelreaktion aus O‐glycosylierten D‐Fructosen herstellen [Gl. (a)]. Die Methode verlief mit allen untersuchten Disacchariden – vermutlich wegen der ausgeprägten destabilisierenden Wechselwirkungen der Glycosylreste an O‐4 mit den übrigen polaren Gruppen – deutlich effizienter als mit der unsubstituierten D‐Fructose, deren Reaktion mit Ammoniak zu D‐Glucosamin in den fünfziger Jahren von Heyns und Koch beschrieben wurde.