Die Phenyl‐benzyl‐bernsteinsäuren

Abstract

Stoermer, Stroh: Die Phenyl-benzyl-bems~einsCiuren. [Jahrg. 68 Anders wird das Bild, wenn man die saure Verseifung des 3-basischen Esters bei tieferer Temperatur (etwa 120O) mit einem Gemisch von Eisessig und 50-proz. Schwefelsaure im offenen Gefa13 vornimmt, wobei, neben sehr geringen Mengen der Saure vom Schmp. 176O, fast nur eine bei 183-1840 schmelzende Saure auftritt, deren mit Diazo-methan erhaltlicher Ester bei 125O schmilzt. Saure wie Ester sind identisch mit den bei der Spaltung der obigen Keton-saure gewinnbaren Produkten. R. S t o e r m e r undEine U m 1 age run g der hoher schmelzenden in die niedriger schmelzende P hen y 1-benz y 1-be r n s t e i ns a u re durch Erhitzen mit Salzsaure, also unter den Bedingungen der bisherigen Verseifung des Tricarbonsaure-esters, gelang nicht und wurde dann uber die Anhydride versucht. Beim Behandeln mit Acetanhydrid und Natriumacetat wurde aus beiden Sauren ein und derselbe Stoff vom Schmp. 96O erhalten, der aber nicht das zugehorige Anhydrid darstellt, da bei der Verseifung keine der beiden Sauren, sondern eine neue Saure vom Schmp. 120-1210 auftritt.

Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[b]furans

“…With the optimized conditions identified, several 3-substituted benzo[ b ]furans were successfully synthesized employing the three-step sequence . Hence, treatment of ketones 10 with a variety of Grignard reagents at below −30 ο C generated the crude alcohol intermediates, which cyclized upon treatment with 2 M aqueous K 2 CO 3 and n Bu 4 NHSO 4 .…”

Mechanism of the Reaction of Mono-Olefins With Dienophiles. I. Allylbenzene and Arylmaleic Anhydrides

“…The mixture of Xa and XIa from the adduct deposited the Xa as XII when treated with aniline, indicating that the original adduct was about 30 % Villa and 70 % IXa. A second method was based on the observation (5,6) that an arylacetic acid underwent decarboxylative acetylation with hot acetic anhydride-sodium acetate only when an -hydrogen was present. Such an -hydrogen is present in Xlb but not in Xb.…”

“…A solution of 4.2 g. (0.014 mole) of the mixed adduct acids and 1 g. (0.012 mole) of anhydrous sodium acetate in 45 ml. of acetic anhydride was refluxed for six hours (5). Addition of 150 ml.…”

“…A mixture of 4 g. (0.013 mole) of XIa and 1 g. (0.012 mole) of anhydrous sodium acetate in 50 ml. of acetic anhydride was refluxed for six hours (5). Addition of excess isopropyl ether and filtration of the precipitated sodium acetate, followed by concentration of the filtrate, gave 3.6 g. (96%) of the lactone.…”

The Conversion of Carboxylic Acids to Ketones: A Repeated Discovery

“…Similarly, an article was published in the 1930s by Stoemer and Stroh (24) in which the conversion of phenylacetic acid to phenylacetone using sodium acetate as base was reported and this also contains no references to previous work. It does not even mention the important studies of Dakin and West.…”