Diels–Alder cycloaddition as an efficient tool for linking π-donors onto fullerene C60

Hudhomme, Piétrick

doi:10.1016/j.crci.2005.11.008

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“…[9] In this area, the direct covalent bonding of various p donors to C 60 has emerged as an active field of research. [10] However, for such application, back electron transfer and energy transfer from the donor to C 60 are events to be minimized to increase the quantum yield and lifetime of charge separation. [11] Consequently, competition between energyand electron-transfer in a functionalized electron-donorfullerene dyad has to be carefully considered in designing new systems for photovoltaic applications.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Fullerene C₆₀–Perylene‐3,4:9,10‐bis(dicarboximide) Light‐Harvesting Dyads: Spacer‐Length and Bay‐Substituent Effects on Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer

Baffreau

Leroy‐Lhez

Anh

et al. 2008

Chemistry A European J

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Novel covalent fullerene C(60)-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (C(60)-PDI) dyads (1-4) were synthesized and characterized. Their electrochemical and photophysical properties were investigated. Electrochemical studies show that the reduction potential of PDI can be tuned relative to C(60) by molecular engineering through altering the substituents on the PDI bay region. It was demonstrated using steady-state and time-resolved spectroscopy that a quantitative, photoinduced energy transfer takes place from the PDI moiety, acting as a light-harvesting antenna, to the C(60) unit, playing the role of energy acceptor. The bay-substitution (tetrachloro [1 and 2] or tetra-tert-butylphenoxy [3 and 4]) of the PDI antenna and the linkage length (C(2) [1 and 3] or C(5) [2 and 4]) to the C(60) acceptor are important parameters in the kinetics of energy transfer. Femtosecond transient absorption spectroscopy indicates singlet-singlet energy-transfer times (from the PDI to the C(60) unit) of 0.4 and 5 ps (1), 4.5 and 27 ps (2), 0.8 and 12 ps (3), and 7 and 50 ps (4), these values being ascribed to two different conformers for each C(60)-PDI system. Subsequent triplet-triplet energy-transfer times (from the C(60) unit to the PDI) are slower and in the order of 0.8 ns (1), 6.2 ns (2), 2.7 ns (3), and 9 ns (4). Nanosecond transient absorption spectroscopy of final PDI triplet states show a marked influence of the bay substitution (tetrachloro- or tetra-tert-butylphenoxy), and triplet-state lifetimes (10-20 micros) and the PDI triplet quantum yields (0.75-0.52) were estimated. The spectroscopy showed no substantial solvent effect upon comparing toluene (non-polar) to benzonitrile (polar), indicating that no electron transfer is occurring in these systems.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Fullerene C₆₀–Perylene‐3,4:9,10‐bis(dicarboximide) Light‐Harvesting Dyads: Spacer‐Length and Bay‐Substituent Effects on Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer

Baffreau

Leroy‐Lhez

Anh

et al. 2008

Chemistry A European J

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“…Dentre os dienos utilizados destacam-se os derivados do o-quinodimetano 54 (Esquema 11), gerados in situ por diferentes métodos como, por exemplo, eliminação redutiva 1,4 a partir de derivados do a,a'-dibromo-o-xilenos, pela termólise de derivados do benzociclobutano, eliminação térmica de dióxido de enxofre a partir dos correspondentes sulfinatos cíclicos ou sulfonas e através da eliminação de dióxido de carbono a partir dos derivados de lactonas (Esquema 11). 58,59 A cicloadição [4+2] destaca-se como um dos métodos mais utilizados para a funcionalização do C 60 . Alguns exemplos são apresentados na Tabela 5.…”

Section: Adição De Aminasunclassified

Fulereno[C60]: química e aplicações

Santos¹,

Rocha²,

Alves³

et al. 2010

Quím. Nova

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Recebido em 7/5/09; aceito em 22/9/09; publicado na web em 25/2/10 FULLERENE C 60 : CHEMISTRY AND APPLICATIONS. Fullerene chemistry has become a very active research field in the two last decades, largely because of the exceptional properties of the C 60 molecule and the variety of fullerene derivatives that appear to be possible. In this review, a general analysis of fullerene C 60 reactivity is performed. The principal methods for the covalent modification of this fascinating carbon cage are presented. The prospects of using fullerene derivatives as medicinal drugs and photoactive materials in light converting devices are demonstrated.Keywords: fullerene C 60 ; nanomaterials; carbon allotropes. Este artigo de revisão teve o objetivo de sistematizar as principais informações relacionadas à reatividade singular desta forma de carbono e aos principais métodos até então desenvolvidos para a funcionalização química do fulereno [C 60 ] bem como exemplificar a grande e versátil gama de aplicações encontradas até hoje para esta nanomolécula e seus derivados quimicamente modificados. INTRODUÇÃO HISTÓRICO, MÉTODOS DE OBTENÇÃO E PURIFICAÇÃOEmbora desde 1966 cálculos teóricos demonstrassem a possibilidade da existência de "gaiolas" estáveis formadas exclusivamente por átomos de carbono, 2 somente em 1985 um experimento realizado por Kroto et al. comprovou experimentalmente a existência de tais compostos. 3 Nesse experimento, uma placa de grafite foi submetida a um laser pulsado de alta frequência e os agregados gerados no plasma foram analisados por espectrometria de massas. O experimento mostrou a formação de moléculas grandes constituídas exclusivamente por átomos de carbono, com fórmula C n onde n= 30-190, sendo C 60 e C 70 os mais abundantes. Sob condições específicas para a formação destes agregados, o espectro de massas apresentou o pico do C 60 como principal. Esta molécula, excepcionalmente estável e simétrica, foi chamada pelos pesquisadores de fullerene em homenagem ao arquiteto americano B. Fuller, responsável pela invenção dos domos geodési-cos, forma arquitetônica que segue o mesmo princípio de simetria e estabilidade. Sir H. W. Kroto, R. F. Curl e R. E. Smalley procuravam, neste experimento, mimetizar condições interestelares para comprovar a existência de grandes e excepcionais cadeias de carbono no espaço e não suspeitavam que, graças a sua descoberta, seriam agraciados com o Nobel de Química alguns anos mais tarde, em 1996.A descoberta destas espécies moleculares de carbono excitou profundamente a comunidade científica. Entretanto, somente em 1990, R. Taylor, um especialista em cromatografia, foi capaz de obter pela primeira vez 4 amostras puras de C 60 e C 70 em quantidades mínimas, mas suficiente para começar a exploração de suas propriedades químicas e espectroscópicas. No mesmo ano, o desenvolvimento por Krätschmer et al. 5 de um método para a síntese de C 60 em quantidades "macroscópicas" representou uma etapa decisiva para a área que se tornou, nos últimos 20 anos, um tema maior da química contempo...

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“…For instance, efficient photoinduced electron transfer and charge separation were reported for TTF-fullerene dyads. 6,7 An important added value provided by TTF relies on the redox behavior of this unit that can be reversibly oxidized according to two successive redox steps. Therefore, such TTF-A assemblies allow an efficient entry to redox fluorescence switches, for which the fluorescent state of the fluorophore A can be reversibly switched on upon oxidation of the TTF unit.…”

Section: Tetrathiafulvalene-based Molecular Switchesmentioning

confidence: 99%

“…65 TTF can be transformed into TTF . þ or TTF 2 þ , respectively, by either application of the correct oxidation potential or reaction with a suitable stoichiometric amounts of chemical oxidants such as NOPF 6 . Electrochemical oxidation at þ 0.65 V (versus Ag/AgCl) and addition of 1.2 equivalent of NOPF 6 can be regarded as two input signals, I1 and I2, respectively.…”

Section: Logic Gates and Combinational Logic Circuit With Ttf Derivatmentioning

confidence: 99%

Electroactive Molecules and Supramolecules for Information Processing and Storage

Zhang

Zhu

2009

Electrochemistry of Functional Supramolecular Systems

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Diels–Alder cycloaddition as an efficient tool for linking π-donors onto fullerene C60

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Fullerene C₆₀–Perylene‐3,4:9,10‐bis(dicarboximide) Light‐Harvesting Dyads: Spacer‐Length and Bay‐Substituent Effects on Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer

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