Dinuclear Zinc-AzePhenol Catalyzed Asymmetric Aza-Henry Reaction of <i>N</i>-Boc Imines and Nitroalkanes under Ambient Conditions

Liu, Shanshan; Gao, Wenchao; Miao, Yu-Hang; Wang, Min‐Can

doi:10.1021/acs.joc.8b02943

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“…[72] Recently, Wang and co-workers reported a nitro-Mannich transformation utilizing the dinuclear zinc catalyst derived from AzePhenol L-2 a (Scheme 37 b). [73] Compared to the previous publication using Zn-L-1 a, the use of Zn-L-2 a successfully reduced the catalyst loading down to 5 mol % while retaining the overall product conversion. Moreover, high diastereoselectivity (up to 14:1 dr) was observed using higher-order nitroalkanes, although the process was limited to only aromatic N-Boc imines.…”

Section: Angewandte Chemiementioning

confidence: 84%

“…Recently, Wang and co‐workers reported a nitro‐Mannich transformation utilizing the dinuclear zinc catalyst derived from AzePhenol L‐2 a (Scheme b) . Compared to the previous publication using Zn‐ L‐1 a , the use of Zn‐ L‐2 a successfully reduced the catalyst loading down to 5 mol % while retaining the overall product conversion.…”

Section: Catalytic Asymmetric Addition To Iminesmentioning

confidence: 99%

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Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

2019

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The ProPhenol ligand is a member of the chiral aza‐crown family that spontaneously forms a bimetallic complex upon treatment with alkyl metal reagents, such as Et2Zn and Bu2Mg. The resulting complex features Lewis acidic and Brønsted basic sites, enabling simultaneous activation of both nucleophile and electrophile in the same chiral environment. Since the initial report in 2000, metal‐ProPhenol catalysts have been used to facilitate a broad range of asymmetric transformations, including aldol, Mannich, and Henry reactions, as well as alkynylations and conjugation additions. By promoting such a diverse array of reactions, these complexes provide rapid and atom‐economical access to valuable complex building blocks. In this Review, we describe in detail the development and synthetic applications of these versatile catalysts with a special focus on recent efforts to improve reactivity and selectivity through ligand design and structural modification.

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Section: Angewandte Chemiementioning

confidence: 84%

Section: Catalytic Asymmetric Addition To Iminesmentioning

confidence: 99%

Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

2019

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“…Scheme 55. Aza-Henry reaction of N-Boc aryl aldimines with nitroalkanes in the presence of (S,S)-AzePhenol [83].…”

Section: Aldol Reactionsmentioning

confidence: 99%

Recent developments in enantioselective zinc-catalyzed transformations

Pellissier

2021

Coordination Chemistry Reviews

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This review collects the recent advances in the field of enantioselective zinc-catalyzed transformations, covering the literature since the beginning of 2015, illustrating the power of chiral green zinc catalysts to promote all types of reactions. A range of highly enantioselective reactions have been developed in the last six years, including cycloadditions, alkynylation/allylation reactions of carbonyl compounds and derivatives, additions of diorganozincs to carbonyl compounds and derivatives, Mannich reactions, (nitro)aldol reactions, other 1,2-nucleophilic additions to carbonyl compounds and derivatives, Michael additions, Friedel-Crafts reactions, reductions, a-functionalizations of carbonyl compounds, ringopening reactions, epoxidations, halolactonizations, domino/tandem reactions and miscellaneous reactions.

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“…Kürzlich haben Wang und Mitarbeiter eine Nitro‐Mannich‐Umwandlung unter Einsatz des von AzePhenol L‐2 a abgeleiteten zweikernigen Zink‐Katalysators berichtet (Schema b) . Im Vergleich zur vorausgegangenen Mitteilung unter Verwendung von Zn‐L‐1 a erlaubte der Einsatz von Zn‐L‐2 a unter Beibehaltung des Gesamtumsatzes eine Herabsetzung der Katalysatormenge auf 5 mol %.…”

Section: Katalytische Asymmetrische Addition An Imineunclassified

“…[72] Kürzlich haben Wang und Mitarbeiter eine Nitro-Mannich-Umwandlung unter Einsatz des von AzePhenol L-2 a abgeleiteten zweikernigen Zink-Katalysators berichtet (Schema 37 b). [73] Im Vergleich zur vorausgegangenen Mitteilung unter Verwendung von Zn-L-1 a erlaubte der Einsatz von Zn-L-2 a unter Beibehaltung des Gesamtumsatzes eine Herabsetzung der Katalysatormenge auf 5 mol %. Zudem wurde mit komplexeren Nitroalkanen eine hohe Diastereoselektivität (bis zu 14:1 dr) beobachtet, wenngleich der Prozess auf aromatische N-Boc-Imine begrenzt war.…”

Section: Katalytische Enantioselektive Aza-henry-reaktionunclassified

Zweikernige Metall‐ProPhenol‐Katalysatoren: Entwicklung und Anwendungen in der Synthese

2019

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ProPhenol‐Moleküle gehören zur Gruppe der chiralen Azakronen‐Verbindungen und bilden bei Umsetzung mit Alkylmetall‐Reagenzien wie Et2Zn und Bu2Mg spontan einen bimetallischen Komplex. Dieser Komplex hat Lewis‐saure und Brønsted‐basische Reaktionszentren, die eine simultane Aktivierung eines Nukleophils und eines Elektrophils in derselben chiralen Umgebung erlauben. Seit dem ersten Bericht im Jahr 2000 haben Metall‐ProPhenol‐Katalysatoren eine große Bandbreite asymmetrischer Umwandlungen wie Aldol‐, Mannich‐ und Henry‐Reaktionen sowie Alkinylierungen und konjugierte Additionen ermöglicht. Aufgrund der vielfältigen Einsatzmöglichkeiten bei unterschiedlichen Reaktionen erlauben diese Komplexe einen schnellen und atomökonomischen Zugang zu wertvollen komplexen Baugruppen. In diesem Aufsatz beschreiben wir detailliert die Entwicklung und synthetischen Anwendungen dieser vielseitigen Katalysatoren, mit besonderem Blick auf kürzliche Bemühungen, Reaktivität und Selektivität durch Ligandendesign und strukturelle Veränderungen zu verbessern.

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Dinuclear Zinc-AzePhenol Catalyzed Asymmetric Aza-Henry Reaction of N-Boc Imines and Nitroalkanes under Ambient Conditions

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Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

Recent developments in enantioselective zinc-catalyzed transformations

Zweikernige Metall‐ProPhenol‐Katalysatoren: Entwicklung und Anwendungen in der Synthese

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