Distale C−H‐Glykosylierung durch Ruthenium(II)‐Katalyse: Modularer Aufbau vonmeta‐C‐Aryl‐Glykosiden

Abstract

Die weite Verbreitung von C-Arylglykosiden in biologisch aktiven Naturstoffen und zugelassenen Arzneimitteln hat seit langem zur Entwicklung effizienter Strategien für ihre selektive Synthese motiviert. Kreuzkupplungen wurden häufig verwendet, waren aber größtenteils auf Palladiumkatalysatoren und vorfunktionalisierten Substraten angewiesen, während sich die Ruthenium-katalysierte Herstellung von C-Arylglykosiden bisher als schwer zugänglich erwiesen hat. Wir stellen hier eine vielseitige Ruthenium(II)-katalysierte meta-CÀ H-Glykosylierung vor, um meta-C-Arylglykoside aus leicht verfügbaren Glykosylhalogenid-Donoren zu gewinnen. Die Robustheit der Ruthenium-Katalyse zeigte sich in milden Reaktionsbedingungen, hervorragender anomerer Selektivität und ausschließlicher meta-Selektivität.