Diterpenoide Drüsenfarbstoffe aus Labiaten: 22 neue Coleone und Royleanone aus <i>Plectranthus lanuginosus</i>

Schmid, Jean; Rüedi, Peter; Eugster, C. H.

doi:10.1002/hlca.19820650721

Cited by 40 publications

(37 citation statements)

References 29 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Of the different types of diterpenoids found in the genus, the abietane diterpenoids are the most diverse group. Some of the abietane diterpenoids isolated include 6␤-formyloxy-7␣-hydroxyroyleanone, coleon U and V in Plectranthus argentatus (Adler et al, 1984), coleon F, C, coleonol C, cariocal and plectrin in Plectranthus barbatus (Rüedi and Eugster, 1973;Grob et al, 1978;Tandon et al, 1978;Kelecom and Dos Santos, 1985;Kreutner et al, 1985;Jin et al, 1990), coleon M, N, O, P, Q and R in Plectranthus caninus (Arihara et al, 1975;Grob et al, 1978), edulone A and 16-O-acetylcoleon D in Plectranthus edulis (Buchbauer et al, 1978;Kunzle et al, 1987), 7␣,11-dihydroxy-12-methoxy-8,11,13-abietatriene in Plectranthus elegans (Dellar et al, 1996), grandidone A and grandidone B in Plectranthus grandidentatus (Uchida et al, 1981), 6␤,7␤-dihydroxyroyleanone in Plectranthus hadiensis (syn Plectranthus zeylanicus) (Mehrotra et al, 1989), horminone and 7␣,12-dihydroxy-17(15 → 16)-abeo-abieta-8,12,16-triene-11,14-dione in Plectranthus hereroensis (Batista et al, 1994(Batista et al, , 1996Ferraeira et al, 1997) and lanugon M, N, S, 15-epilanugin F, coleon J and H in Plectranthus lanuginosus (Moir et al, 1973a,b;Schmid et al, 1982;Matloubi-Moghadam et al, 1984). A few of these compounds have been tested for antimicrobial activity and this could explain some of medicinal uses, especially for the treatment of infections, fever and inflammation (Table 1).…”

Section: Chemistry Of Plectranthus Speciesmentioning

confidence: 99%

Plectranthus: A review of ethnobotanical uses

Lukhoba

Simmonds

Paton

2006

Journal of Ethnopharmacology

437

364

View full text Add to dashboard Cite

Section: Chemistry Of Plectranthus Speciesmentioning

confidence: 99%

Plectranthus: A review of ethnobotanical uses

Lukhoba

Simmonds

Paton

2006

Journal of Ethnopharmacology

437

364

View full text Add to dashboard Cite

“…3206 (2) 1997 (4) 3859 (5) 49 (2) (34) 2433 (3) 3104 (6) 4847 (6) 35 (2) o (4) 2814 (2) 3879 (4) 5350 (4) 44 (2) C(4a) 1792 (3) 3165 (6) S028 (6) 33(2) C(4b) 1501 (3) 43 1 l(6) S289 (7) 36(2) C (5) 1652 (3) 5511 (6) 4781 (7) 37 (2) (36) 1358 (3) 6529 (6) 5177 (7) 460) C (7) 918 (3) 6498 (6) 6023 (7) 3 9 a C (8) 726 (3) S346 (7) 6430 (7) 45 (3) C(8a) 1005 (3) 4230 (6) 602 l (7) 42(3) (39) 788 (3) 3030 (7) 6317 (7) 54(3) C (10) 1026 (3) 1966 (7) 5846 (7) 45(3) C( IOa) 1529 (3) 2013 (6) 5200 (7) 4 W ) C (11) 2531 (3) -3S4 (6) 3483 (7) ...…”

Section: O(3)unclassified

“…CHIMICA ACTA -Vol 69 (1986) Plectranthon F (7). Nach UVjVIS-und IR-Spektren gehort diese Verbindung dem 6,7-Didehydroroyleanon-Typus') an mit einer ausgesprochenen Ahnlichkeit zu Lanugon A [7].…”

Section: H~l V~t I C Aunclassified

“…Nach UVjVIS-und IR-Spektren gehort diese Verbindung dem 6,7-Didehydroroyleanon-Typus') an mit einer ausgesprochenen Ahnlichkeit zu Lanugon A [7]. Im MS entspricht der M"-Pik mit mjz 328,167463 (67%) der Molekularformel C,,H,,O,.…”

Section: H~l V~t I C Aunclassified

“…Nach UV-und 'H-NMR-Spektren liegt eine neue Spiroabietan-Verbindung vor. Die weitgehende Ubereinstimmung der 'H-NMR-Daten rnit denen von Lanugon G [7] (12) lassen auf ein analoges Grundgeriist und auf gleichartige Substitution schliessen, jedoch enthalt Plectranthon K anstelle der 7a-0-Formyl-in 12 eine 7a-O-Acetyl-Gruppe (2,OO ppm, s),). Fur die relative Konfiguration an C( 12), C(13) und C(15) sind die charakteristischen chemischen Verschiebungen von H/3-C( 12) und CH, ( 17) wichtig; vgl.…”

Section: 8-trimethylphenanthren-i I-dions (10)unclassified

See 2 more Smart Citations

Neue Diterpenoide aus Blattdrüsen einer Plectranthus sp. aus Rwanda

Alder

Rüedi

Prewo

et al. 1986

Helvetica Chimica Acta

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Novel Diterpenoids from Leaf-Glands of a Plwtranthus sp. from Rwanda Morc than 20 highly modified abietanoid compounds, belonging to 6,7-dioxocoleons, serveral kinds of roylcanoncs, spirocoleons, extended quinones, quinonc methides, and 1,4-phenaiithraquiiiones have been isolated from a P I t c t r u n h o sp. from the borders of Lakc Kiwu (Rwanda). The structure 01' pkctrdnthon A (l), a 5,7,8-trimethyl-I ,4-phenanthraquinone, has been confirmed by an X-ray analysis of its p-bromobenzoate. It is twisted around the C(4)-C(5) moiety; this fact renders the molcculc chird!. Notable kdtures of the hydroxylation pattern in all of the isolated compounds arc: a) a predominant hydroxylation at C( 16) (abietan numbering) leading to the (15S)-configuration of the 2-hydroxy-1-mcthylcthyl sidc-chain and to the (13S,ISR)-configuration of the derived spirocyclopropanes and to the derived (S)-2-hydroxypropyl side-chain: b) the 6/l,7~-dihydroxylation which, together with further hydroxylations at C(3) and/or C(2), are considered as a prerequisite for the formation of the conjugated system extending over rings A,B and C (e.,q. in the colcons E and F), hence allowing a complete aromatiration of thc basic ring skeleton. Thc reasons for these extensive dehydrogenation and oxygenation reactions thal cost the plant a great many of oxidation equivalents are not clear. Presumably, these modifying reactions preceed the degradation of the ring system. 1. Einleitung. -Vor kurzem ist es uns gelungen, das schon seit liingerer Zeit erwartete Vorkommen von vollstiindig aromatisierten C,,-Diterpenoiden [2] durch die Isolierung von vier Phenanthren-1,4-chinonen, den sogenannten Plectranthonen A (l), B (2), C (3) und D (4) aus einer Plectranthus sp. aus Rwanda zu beweisen [3]. Diese liessen sich in geringer Ausbeute aus der unpolaren Farbstoffzone ( = Hauptzone I, vgl.[3]) des Sepha-d~~.w-LH-20-Chromatogramms gewinnen. Es erscheint somit als wahrscheinlich, dass iihnliche Verbindungen eine vie1 weitere Verbreitung besitzen als bisher angenommen worden ist.Die spektroskopisch hergeleiteten Strukturen der Plectranthone A und B basierten auch auf biogenetischen Argumenten. Sie wiesen als Besonderheit im 'H-NMR-Spektrum das bei relativ hohem Feld erscheinende Signal der CH,-Gruppe an C(5) (2,44 ppm) dessen Lage bisher nicht gedeutet wurde. Nun konnten wir die vorgeschlagene Struktur 1 fur Plectranthon A durch eine Rontgenstrukturanalyse des p-Brombenzoesiiureesters 5 beweisen und den Grund fur die unerwartete Verschiebung des Signals der CH,-Gruppe klaren; s. Kup. 2.Ferner beschreiben wir in der vorliegenden Arbeit die Isolierung und Strukturaufklgrung von weiteren Diterpenoiden aus den Hauptzonen I1 und I11 (s. E-yper. Ted), niimlich der Plectranthone E (6), F (7), G (S), H (9), 1 (lo), J (11), K (13) und L (14), von ') Aus der Dissertation [I]. ')Durchfuhrung der Rontgenstrukturdnalysen.

show abstract