Drastic solvent effect on lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of prochiral 1,4-dihydropyridines

Hirose, Yoshio; Kariya, Kinya; Sasaki, Ikuharu; Kurono, Yoshiaki; Ebiike, Hirosato; Achiwa, Kazuo

doi:10.1016/s0040-4039(00)60861-4

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“…catalyzed the hydrolysis of ethoxycarbonylmethyl esters of 1,4-DHP through the splitting of both 'outer' and 'inner' ester groups to give the corresponding carboxylic acid or methyl ester [40].…”

Section: Proposed Reaction Mechanism For Amlodipinementioning

confidence: 99%

Electrochemical Biosensor for the Determination of Amlodipine Besylate Based on Gelatin–Polyaniline Iron Oxide Biocomposite Film

et al. 2018

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Abstract:In the present study, a new biosensor based on lipase from Candida rugosa (CRL) was developed for amlodipine besylate drug (AMD) with biodegradable material using a mixture of polyaniline iron oxide and gelatin. Polyaniline/Fe 2 O 3 (PANI@Fe 2 O 3 ) was prepared by a chemical polymerization method in a medium of ammonium persulfate as an oxidant and characterized by employing Scanning Electron Microscopy (SEM), Fourier Transform Infrared (FTIR), and Ultra-violet (UV) spectroscopy. The purified enzyme was entrapped in the biocomposite matrix film with the aid of a glutaraldehyde cross-linking reagent to establish the immobilization of the lipase. The principle of the biosensor is based on the electrochemical properties of amlodipine besylate (AMD), which were studied for the first time using the cyclic voltammetric method. The cathodic behavior of AMD was measured on the irreversible reduction signal at −0.185 V versus Ag/AgCl at pH 7.4 and 30 • C in a phosphate alkaline buffer.

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Section: Proposed Reaction Mechanism For Amlodipinementioning

confidence: 99%

Electrochemical Biosensor for the Determination of Amlodipine Besylate Based on Gelatin–Polyaniline Iron Oxide Biocomposite Film

et al. 2018

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“…Além disso, a catálise enzimática em meio orgânico tem revelado alguns fenômenos inesperados e benéfi-cos. Por exemplo: a estabilidade de enzimas em meio não aquoso pode ser aumentada comparando-se com aquelas em água 81 ; todas as propriedades enzimáticas de interesse particular para químicos orgânicos, como por exemplo a enantiosseletividade, podem ser controladas pelo solvente [125][126][127] . Recentemente, algumas regras empíricas foram formuladas para a otimização da atividade biocatalítica em diferentes solventes orgânicos.…”

Section: Efeitos Do Solventeunclassified

“…Além disso, não tem tantos inconvenientes como outros métodos cujo biocatalisador está em contato direto com o solvente 125,127,130 e/ou utilizam uma alta concentração de enzima (200 mg a 13g) para realizar cada experimento 149,150 . Portanto, o sistema de organo-gel pode ser empregado com sucesso para a resolução de álcoois secundários racêmicos.…”

Section: Resolução De áLcoois Racêmicosunclassified

Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

et al. 1997

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o C. This methodology is described as a new alternative for the use of enzymes in organic solvents. High enzymic stability has been observed. We have also used this methodology for the successful resolution of chiral secondary alcohols. This is a convenient way of using this catalyst in organic solvents which employs small amounts of the enzyme (250µg/mL).Keywords: lipases; immobilization; organogels. DIVULGAÇÃO INTRODUÇÃOA habilidade das enzimas para atuarem como catalisadores já tem sido considerada por muitos anos, particularmente pela indústria farmacêutica [1][2][3][4] . A imobilização de enzimas é uma das técnicas mais importantes na aplicação de catálise enzimática para reações sintéticas em solventes orgânicos [5][6][7][8][9][10] . Por razões prática e econômica, é muitas vezes vantajoso usar enzimas imobilizadas visto que, com poucas exceções, elas são insolú-veis em solventes orgânicos 11 . Uma das grandes vantagens da imobilização é poder utilizar o catalisador repetidamente sem considerável perda da atividade catalítica 12 . Considerando a compatibilidade com a enzima, géis hidrofílicos têm sido frequentemente empregados como suportes enzimáticos. Às vezes, a enantiosseletividade é aumentada 12 . Alguns sistemas que já foram usados para imobilizar enzimas são Eupergit C 13 , celite 11,14,15 , quitosana e quitina 11 , agarose, Chromosorb e Sepharose 13,16,17 . A modificação de enzimas com polietilenoglicol que resulta em um pó solúvel em benzeno ou em hidrocarbonetos clorados, também tem sido empregada [18][19][20][21][22] . Outras técnicas que superam os problemas da baixa solubilidade dos substratos, são o uso de surfactantes e micelas reversas [23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36] . Na última década, muitos estudos têm se voltado para a utilização de microemulsões para imobilização de enzimas [37][38][39][40][41][42][43][44] . Uma microemulsão é uma dispersão isotrópica e opticamente transparente de óleo em água (O/W) ou de água em óleo (W/O), onde o óleo é um solvente orgânico (hexano, heptano). O nome "microemulsão" deriva do fato de que gotas de óleo no sistema (O/W), ou gotas de água no sistema (W/O), possuem um diâmetro que varia de 50 a 500 Å 45,46 . Como as microemulsões são sistemas organizados, elas são fáceis de serem preparadas. A estabilidade da microemulsão depende da razão da concentração de água pelo surfactante adicionado ao meio, representado por W 0 , onde:A gota de microemulsão pode ser efetivamente considerada como um microreator. Robinson e col., estudando as propriedades das microemulsões, concluiram que a sua estabilidade depende da concentração de óleo, água e surfactante presentes no meio 43 . Haering, Luise 42 , Quellet e col. [47][48][49][50][51] descreveram o efeito da solubilização de gelatina em uma microemulsão água / óleo (W/O) na formação do gel. Este é obtido pelo resfriamento de uma solução previamente aquecida a 55°C de Aerosol-OT (sulfosuccinato sódico de bis-2-etilhexila) em solvente orgâni-co (hexano, heptano) e uma solução aquosa de gelatin...

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“…The clinical importance of and demand for chiral 1,4-dihydropyridine drugs have been increasing steadily over the past few years because of the growing awareness that the individual isomers of drugs having a chiral center should be evaluated in detail in the process of drug development. Chiral 1,4-dihydropyridines can be obtained by the following methods: (i) chemical resolution of racemate forms (14), (ii) enantioselective chemical synthesis (13), and (iii) enzymatic hydrolysis or transesterification of prochiral diesters (1,4,(7)(8)(9)11). The enzymatic method is very likely to be more advantageous than the other methods because it involves simple processes with both high selectivity and high yield.…”

mentioning

confidence: 99%

“…It has also been reported that enantioselective hydrolysis occurs with lipases when prochiral 1,4-dihydropyridines containing acyloxymethyl groups at the C-3 and C-5 positions are used as substrates (9,11). The resulting chiral half esters of the 1,4-dihydropyridines produced by the proteases or the lipases, regardless of which chirality they have, can be key intermediates for production of (4R)-1,4-dihydropyridine drugs such as Barnidipine (8,30,32) and Dexniguldipine (18).…”

mentioning

confidence: 99%

Streptomyces Serine Protease (DHP-A) as a New Biocatalyst Capable of Forming Chiral Intermediates of 1,4-Dihydropyridine Calcium Antagonists

Arisawa¹,

Matsufuji²,

Nakashima³

et al. 2002

Appl Environ Microbiol

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Drastic solvent effect on lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of prochiral 1,4-dihydropyridines

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Electrochemical Biosensor for the Determination of Amlodipine Besylate Based on Gelatin–Polyaniline Iron Oxide Biocomposite Film

Electrochemical Biosensor for the Determination of Amlodipine Besylate Based on Gelatin–Polyaniline Iron Oxide Biocomposite Film

Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

Streptomyces Serine Protease (DHP-A) as a New Biocatalyst Capable of Forming Chiral Intermediates of 1,4-Dihydropyridine Calcium Antagonists

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