Os altos índices de trabalhadores informais que ocupam as ruas dos grandes centros urbanos têm sido um fenômeno historicamente ligado à pobreza e às desigualdades socioeconômicas que ampliam a vulnerabilidade social. Com base nisso, o artigo apresenta a experiência de pesquisa que investigou trajetórias de escolarização de jovens e adultos em situação de trabalho informal. A partir de metodologia qualitativa, utilizando procedimentos de histórias de vida por meio de entrevistas, buscou-se compreender os sentidos atribuídos por trabalhadoras aos seus processos de escolarização. A análise dos dados indicou a ausência de vínculos entre as entrevistadas e os saberes e as culturas escolares, assim como a significação do fracasso escolar como algo individualizado com pouca ligação com o mundo da escola.