Ein kernmodifiziertes Rubyrin mit <i>meso</i>‐Aryl‐Subsituenten und Phenanthren‐anellierten Pyrrolringen als hoch konjugierter NIR‐Farbstoff und Hg<sup>2+</sup>‐Sonde

Wu, Di; Descalzo, Ana B.; Weik, F.; Emmerling, Franziska; Shen, Zhen; You, Xiao‐Zeng; Rurack, Knut

doi:10.1002/ange.200702854

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“…[230] meso-Aryl rubyrins containing four bulky heteroatoms, such as the tetraselena species 37d adopt a convex conformation even in the free base form (Figure 10). [231,232] The conformational potential of meso-aryl rubyrins was elegantly revealed in a study of the tetrakis(pentafluorophenyl) derivative 35c-H 4 .…”

Section: Rubyrinsmentioning

confidence: 99%

Figure Eights, Möbius Bands, and More: Conformation and Aromaticity of Porphyrinoids

2011

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The aromatic character of porphyrins, which has significant chemical and biological consequences, can be substantially altered by judicious modifications of the parent ring system. Expansion of the macrocycle, which is achieved by introducing additional subunits, usually increases the so-called free curvature of the ring, leading to larger angular strain. This strain is reduced by a variety of conformational changes, most notably by subunit inversion and p surface twisting. The latter effect creates a particularly convenient access to Möbius aromatic molecules, whose properties, predicted over 40 years ago, are of considerable theoretical importance. The conformational processes occurring in porphyrin analogues are often coupled to other chemical phenomena, and can thus be exploited as a means of constructing functional molecular devices. In this Review, the structural chemistry of porphyrinoids is discussed in the context of their conformational dynamics and p-electron conjugation.

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Section: Rubyrinsmentioning

confidence: 99%

Figure Eights, Möbius Bands, and More: Conformation and Aromaticity of Porphyrinoids

2011

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Section: Rubyrineunclassified

“…Ein Beispiel ist die Tetraselenspezies 37 d (Abbildung 10). [231,232] Welches Konformationspotenzial in den meso-Arylrubyrinen steckt, belegte eine Studie des Tetrakis(pentafluorphenyl)-Derivats 35c-H 4 . [44] Für die freie Base wurde im Festkörperzustand eine bikonkave T0 A,D -Konformation gefunden (Abbildung 10 [30]Hexaphyrin wurde kürzlich eine T1-Konformation ermittelt.)…”

Section: Rubyrineunclassified

Figure‐Eight‐Strukturen, Möbius‐Bänder und mehr: Konformation und Aromatizität von Porphyrinoiden

2011

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Der aromatische Charakter von Porphyrinen, der signifikante chemische und biologische Auswirkungen hat, kann durch gezielte Modifikationen des Stammringsystems beträchtlich verändert werden. Zusätzliche Untereinheiten expandieren den Makrocyclus und erhöhen seine Ringkrümmung, was zu einer höheren Winkelspannung führt. Diese Winkelspannung kann der Ring durch eine Reihe von Konformationsänderungen wieder abbauen, insbesondere durch Invertieren von Untereinheiten und Verdrillen (twisting) der π‐Oberfläche. Letzterer Effekt bietet einen Zugang zu Möbius‐aromatischen Molekülen, deren Eigenschaften, gleichwohl vor über 40 Jahren vorausgesagt, unter theoretischen Aspekten von großer Bedeutung sind. Häufig gehen Konformationsprozesse in den Porphyrinanaloga mit anderen chemischen Phänomenen einher, sodass sie für den Aufbau von molekularen Funktionseinheiten verwendet werden können. In diesem Aufsatz wird die Strukturchemie der Porphyrinoide im Zusammenhang mit ihrer Konformationsdynamik und elektronischen π‐Konjugation diskutiert.

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“…Wenig später zeigten Shen, You und Rurack et al. die Empfindlichkeit für Hg 2+ durch ein neu synthetisiertes Phenanthren‐kondensiertes, am Gerüst modifiziertes Rubyrin 46c…”

Section: Bindung Von Ionenunclassified

Expandierte Porphyrine: überraschende Strukturen, elektronische Eigenschaften und Reaktivitäten

2011

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Die Chemie von expandierten Porphyrinen, den höheren Homologen der Porphyrine, wurde im Laufe der letzten drei Jahrzehnte ausgiebig untersucht. Expandierte Porphyrine weisen Strukturen, elektronische Eigenschaften, Reaktivitäten und ein Koordinationsverhalten auf, die sich gänzlich von denen der Porphyrine unterscheiden. Im Laufe dieser Untersuchungen wurde immer deutlicher, dass expandierte Porphyrine im Hinblick auf ihre Aromatizität und die Koordination an mehrere Metallionen oder als funktionelle Farbstoffe, nichtlinear‐optische Materialien, Ionenrezeptoren, stabile organische Radikale und vieles mehr äußerst attraktiv sind. Kontinuierlich tauchen expandierte Porphyrine mit überraschenden neuen Strukturen und Eigenschaften auf. Letzteres wird durch die einfache Synthese Möbius‐aromatischer und sogar antiaromatischer Systeme mit verdrillten Molekülstrukturen besonders deutlich. Hier werden Fortschritte auf dem Gebiet der expandierten Porphyrine seit dem Erscheinen des Aufsatzes von Sessler und Seidel im Jahr 2003 dargelegt.

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Ein kernmodifiziertes Rubyrin mit meso‐Aryl‐Subsituenten und Phenanthren‐anellierten Pyrrolringen als hoch konjugierter NIR‐Farbstoff und Hg²⁺‐Sonde

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Figure Eights, Möbius Bands, and More: Conformation and Aromaticity of Porphyrinoids

Figure Eights, Möbius Bands, and More: Conformation and Aromaticity of Porphyrinoids

Figure‐Eight‐Strukturen, Möbius‐Bänder und mehr: Konformation und Aromatizität von Porphyrinoiden

Expandierte Porphyrine: überraschende Strukturen, elektronische Eigenschaften und Reaktivitäten

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Ein kernmodifiziertes Rubyrin mit meso‐Aryl‐Subsituenten und Phenanthren‐anellierten Pyrrolringen als hoch konjugierter NIR‐Farbstoff und Hg2+‐Sonde

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