Ein neuer Zugang zum Oxepin‐System

Prinzbach, Horst; Argüelles, M.; Druckrey, E.

doi:10.1002/ange.19660782304

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“…Commun. 33, 577 (1968 und BishomopyrrolDerivate [9] in Cycloadditionsreaktionen sowie auf die thermische Isomerisierung von 4 und 6 zu Oxepinen [5] uber die Umwandlung zu Quadricyclanonen 9 sowie uber Cycloadditionen an 8 und 9 [ll].…”

unclassified

Photochemische Umwandlungen, XXXVII [1]. Synthese von Methylen‐tetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptan‐Derivaten

Prinzbach¹,

Rivier²

1970

Helvetica Chimica Acta

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2201 12. 6-nor-6-AthyZ-9,lO-dihydrolysergsaure-Summary. Several isopropylidene-, benzylidene-and benzhydrylidene-norbornadiene derivatives (11, 16) have been synthesized. The [2n+2n] cycloadditions leading to the tetracyclic isomers 12 and 17 resp. upon direct photoexcitation proceed practically quantitatively in the case of the trienes 11, much less specifically, however, with 16. Sensitization by acetone or fluorenone allows the isolation of the quadricyclanes 17 in 20-90~o yields.

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Photochemische Umwandlungen, XXXVII [1]. Synthese von Methylen‐tetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptan‐Derivaten

Prinzbach¹,

Rivier²

1970

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“…( C~H S )~P~X Z + ( C H h N X + [ ( C H h N l [(CsHs)2PbX,I (2) Ira), X = CI; Fp -301 "C (Zers.) (Zb), X = Br; Fp = 262 "C (Zers.)…”

Section: Durstellung Vort 24-disirbsririiierterr 4-acyloxazol-5-one1mentioning

confidence: 99%

5-Acyloxyoxazole und ihre Umlagerung in 4-Acyloxazol-5-one

Steglich

Höfle

1968

Angew. Chem.

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l 4-Substituierte 2-Phenyloxazol-5-one liefern bei der Umsetzung rnit aliphatischen Carbonsaurechloriden in Gegenwart von einem mol Trilthylamin rnit hohen Ausbeuten 2,4-disubstituierte 5-Acyloxyoxazole (I). Als Beispiel sei die Reaktion von 4-Methyl-2-phenyloxal-5-on rnit Acetylchlorid oder Chlordmeisenslure-methylester genannt, bei der 4-Methyl-2-phenyl-5-acetoxyoxazol (lo) bzw. 4-Methoxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyloxazol (Ib) entstehen. Die 4-Acyloxazol-5-one (2) liefern bei der sauren Hydrolyse a-Acylaminoketone, die damit aus aliphatischen Saurechloriden in guten Ausbeuten zuganglich werden. Drirstelliing von 2.4-~isubstiruierteti 5-Acyloxyoxozolm ( I ) :Zu einer eisgekuhlten Losung von 50 mmol Oxazol-5-on und 7 ml Triathylamin (50 mmol) in 70 ml Tetrahydrofuran werden unter Riihren 52 mmol Carbonslurechlorid getropft. Nach 2 Std. wird im Vakuum eingedampft und der Riickstand zwischen Ather und 1 N HCI verteilt. Die Atherphase wird rnit MgS04 getrocknet und nach Verdampfen des Athers im Vakuum destilliert.

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“…Fur einen wertvollen Ubersichtsartikel s. [3]; wie jiingst mitgeteilt wurde, ist in Einzelfallen auch die Dehydratisierung von Cyclohexadien-(l,4)-diolen eine brauchbare Alternative [4]. Auszugsweise publiziert in [5] ; vgl. auch [ 6 ] .…”

unclassified

Photochemische Umwandlungen, 45. Mitteilung [1] die 3σ → 3π‐route zu oxepin‐derivaten

Eberbach

Perroud‐Argüelles

Achenbach

et al. 1971

Helvetica Chimica Acta

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Hcrrn Professor Dr. A . Liittringhuus zum 65. Geburtstag gewidmet (24. VII. 71) Summary. Exemplifying with the 4.5-dicarbomethoxy oxepin 6 a the authors describe an oxepin synthesis from fdranes and acetylenic dienophiles via Diels-Alder reaction (4a), photochemical oxanorbornadiene-oxaquadricyclane transformation (4a + 5a), and thermal 30 + 372 opening of thc highly strained oxaquadricyclane 5 a. With dimethylacetylenedicarboxylate, methylpropiolate, nialeic anhydride, and di-methoxycarbonyl-oxanorbornadiene (4a) 5a yields the 1:l adducts 19a, 19b, 22, 23 and 26 (unstable) by strictly stereospecific addition to the cc-positions of the oxygen bridge. With the same dienophiles the oxepin 6 a reacts only through its valence-tautomeric benzene-oxide form 7 a giving stereospecifically 27, 29, 30 and 31. No definitc conclusions are drawn with regard t o the mechanistic implications of the photostep 4 a + 5a, the thermal 30 --f 3n-transformation 5a --f 6 a/7a, and the bishomofurane cycloaddition reactions. Scopc

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Photochemische Umwandlungen, XXXVII [1]. Synthese von Methylen‐tetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptan‐Derivaten

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5-Acyloxyoxazole und ihre Umlagerung in 4-Acyloxazol-5-one

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5-Acyloxyoxazole und ihre Umlagerung in 4-Acyloxazol-5-one

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