Eine neue Methode zur Darstellung von Kohlenhydrat‐Aminosäure‐Derivaten und verwandten Verbindungen

Abstract

Es werden die S‐äther von d‐Glucosyl‐isothioharnstoff dargestellt. Diese setzen sich mit Aminen, Aminosäuren, Peptiden und Eiweißstoffen unter Abspaltung von Mercaptanen zu N‐[Glucosyl‐guanyl]‐Derivaten dieser Stoffe um.

Untersuchungen zur Maillard‐Reaktion 1. Mitt. Struktur und Reaktivität von Glucosyl‐thioharnstoff

“…2) zeigt fur das anomere Proton am C(l) eine chemische Verschiebung von 4,7 ppm und im Bereich der Cund 0-gebundenen Zuckerprotonen ein nicht auflosbares Multiplett um 3,5 ppm fur die Protonen C (2)-H bis C(5)-H. Auf Grund der gefundenen Kopplungskonstanten in Tetra-Oacetyl-und Per-acetyl-glucosyl-thioharnstoff von Jccl )-H und C(Z)-H = 8, 5 Hz nehmen wir auch fur den freien Glucosyl-thioharnstoff eine diaxiale Stellung der Protonen an, welche nur mit der 4C1-Konformation von Glucosyl-thioharnstoff vereinbar ist.…”

“…Werden als Aminkomponente Aminosauren wie Glycin [5] und Alanin verwendet, bilden sich die an das Arginin erinnernden entsprechenden disubstituierten Guanidine (7 und 8). Letztere leiten ihre Stabilitat aus der Bildung von Salzen mit Betainstruktur ab, liegen doch wie in Aminosauren je eine basische (Guanidinteil) und eine saure Funktion (COOH) vor.…”

“…Uber intramolekulare Cyclisierungsreaktionen der Substanzen 6 bis 8 (vgl. [5]), die unter anderem zu entsprechend substituierten Imidazolinen fuhrt, wird spater berichtet werden.…”