Einsichten in Stabilität und Replikation der DNA durch Nachahmung ihrer Struktur und Funktion

Kool, Eric T.; Morales, Juan Carlos; Guckian, Kevin M.

doi:10.1002/(sici)1521-3757(20000317)112:6<1046::aid-ange1046>3.0.co;2-9

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“…The formation of Watson-Crick-like mismatched base pairs due to tautomerism of the bases has been found as a probable reason for spontaneous mutations [5,6]. Such type of mispairing may be incorporated into the structure of DNA or RNA [7][8][9][10][11][12], which may possibly cause cancer in the host tissue. Metal ions have a vital role in this process as they are well known to stabilize tautomers of nucleobases.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

GaN doped C60 as a nano bio sensor for the detection of mispairing in adenine-thymine base pair

Siddiqui

2014

Main Group Chemistry

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It is always difficult to differentiate between normal and rare tautomeric form of various nucleic acid bases as they have similar electronic structure and energies. In the present work we performed theoretical calculations in order to accomplish the task of differentiating between adenine-thymine base pair and rare tautomer of adenine-thymine base pair using GaN doped fullerene (C 58 GaN). We used Density Functional Theory with the popular B3LYP functional in all calculations. The HOMO-LUMO gap was used to examine the electronic properties of these complexes. Our findings reveal that GaN doped C 60 can be used as a nano-biosensor.

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GaN doped C60 as a nano bio sensor for the detection of mispairing in adenine-thymine base pair

Siddiqui

2014

Main Group Chemistry

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Ein stabiler DNA-Duplex mit einem nichtwasserstoffverbrückenden, nichtformkomplementären Basenpaar: Interstrang-Stapelwechselwirkungen als stabilitätsbestimmender Faktor

2001

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Wasserstoffbrücken und Stapelwechselwirkungen zwischen Nucleobasen sind die wichtigsten nichtkovalenten Kräfte, die die DNAund die RNA-Doppelhelix zusammenhalten. [1,2] Deren relative Beiträge zur Stabilität werden jedoch seit der Entdeckung der Struktur der Doppelhelix kontrovers diskutiert. Neuere Berichte über die Bildung stabiler Duplexe und die selektive, DNA-Polymeraseinduzierte Replikation von Oligonucleotiden mit hydrophoben, nichtwasserstoffverbrückenden Basenpaaren [3±14] haben die Diskussion wieder entfacht und zu einer Neubewertung der Rolle von aromatischen Stapelwechselwirkungen und Formkomplementarität bei der Basenpaarbildung geführt. [15] Im Rahmen eines Projektes zur Einführung von spezifischen Metallbindungsstellen in DNA [16±18] interessieren wir uns für das Nucleosid-Analogon 1 (dBP; siehe Schema 1), welches eine 2,2'-Bipyridyl(BP)-Einheit als Basenersatz trägt, und dessen Einbau in Oligonucleotide. Hier berichten wir über die selektive und hochaffine Selbsterkennung von dBP innerhalb eines DNA-Duplexes in Abwesenheit von Übergangsmetallionen. [19] Das C-Nucleosid 1 wurde ausgehend von 2,3,5-Tri-Obenzyl-d-ribonolacton 2 [20] und 4-Iod-2,2'-bipyridin 3 [21,22] nach bekannten Methoden der C-Glycosidchemie synthetisiert (Schema 1): [23,24] Die Lithiierung von 3 und die nachfolgende Addition an das Lacton 2 lieferten die intermediären Hemiacetale, welche nach In-situ-Reduktion mit Et 3 SiH selektiv in das b-C-Glycosid 4 ( 1 H-NMR-NOE) überführt wurden. Mit einer typischen Reaktionsfolge zur Entfernung der 2'-Hydroxygruppe wurde die Synthese von 1 abgeschlossen, welches dann in das Phosphoramidit 7 umgewandelt wurde. Dieser Baustein wurde nach Standardvorschriften der Oligonucleotidsynthese [25] in den Duplex 8 (siehe Tabelle 1) eingebaut. Die thermische Stabilität der Duplexe 8 (X, Y dBP, dA, dG, dC, dT sowie das abasische Nucleosidanalogon f) wurde durch UV-spektroskopische Bestimmung der Schmelztemperatur T m ermittelt (10 mm NaH 2 PO 4 , 150 mm NaCl, pH 7.0; Abbildung 1 a; Tabelle 1). Eine genauere Be-

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Selektivität von DNA-Polymerasen: hochselektive Nucleotide zur Untersuchung von Wechselwirkungen mit dem Zucker

Summerer

Marx

2001

Angew. Chem.

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Einsichten in Stabilität und Replikation der DNA durch Nachahmung ihrer Struktur und Funktion

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GaN doped C60 as a nano bio sensor for the detection of mispairing in adenine-thymine base pair

GaN doped C60 as a nano bio sensor for the detection of mispairing in adenine-thymine base pair

Ein stabiler DNA-Duplex mit einem nichtwasserstoffverbrückenden, nichtformkomplementären Basenpaar: Interstrang-Stapelwechselwirkungen als stabilitätsbestimmender Faktor

Selektivität von DNA-Polymerasen: hochselektive Nucleotide zur Untersuchung von Wechselwirkungen mit dem Zucker

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