Electron transfer and chemiluminescence. Two inefficient systems: 1,4-dimethoxy-9,10-diphenylanthracene peroxide and diphenoyl peroxide

Catalani, Luiz H.; Wilson, Thérèse

doi:10.1021/ja00189a043

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“…[27][28][29][30][31][33][34][35][36] The CL conditions for the determination of CAs were optimized using the PO-CL system described in the experimental section. Optimum conditions were selected by monitoring CL intensity for the peaks of CAs.…”

Section: Optimization Of Po-cl System Conditionsmentioning

confidence: 99%

“…Until now, there have been only a few investigations of the CIEEL mechanism in PO-CL. [30][31][32] Continual study for a complete explanation of the PO-CL mechanism is still under exploration.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…30,31 Thus, it is pertinent to design and synthesize new fluorescent fluorescer for sensitive determination of CAs. In recent years, we have studied the PO-CL reaction of several fluorescer in the presence of a suitable basic catalysts, such as sodium salicylate or imidazole.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Indirect Chemiluminescence-based Determination of Catecholamines in Pharmaceutical Formulations by Furandicarboxylate Derivative as a Novel Blue Fluorescer in Peroxyoxalate-H2O2 System

et al. 2013

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A novel, simple, cheap, and high sensitivity batch chemiluminescent method for the determination of catecholamine drugs, epinephrine (E), dopamine (DA) and methyldopa (MD) at microgram levels in pharmaceutical formulations is described. The method is based on a chemiluminescence (CL) system arising from the reaction of bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate (TCPO) with H2O2 in the presence of a novel fluorescer, furandicarboxylate, and is proposed as a new analytical method for the determination of catecholamines. The method is based on the inhibition of CL emission by DA and its enhancement by E and MD. Under optimal conditions, good linear ranges were obtained, 0.5 -12.7, 0.06 -1.83 and 0.069 -3.52 μg/mL with detection limits of 0.30, 0.03 and 0.04 μg/mL (S/N = 3) for DA, E and MD, respectively. Moreover, a pooled-intermediate model was used to determine the kinetic parameters of CL with and without catecholamines and a possible CL mechanism was discussed.

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Section: Optimization Of Po-cl System Conditionsmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Indirect Chemiluminescence-based Determination of Catecholamines in Pharmaceutical Formulations by Furandicarboxylate Derivative as a Novel Blue Fluorescer in Peroxyoxalate-H2O2 System

et al. 2013

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“…95 Porém, um ponto obscuro dessa proposta mecanística diz respeito aos rendimentos quânticos de formação de estados excitados singlete (F S ), visto que o valor de F S = 0,1 E mol -1 , determinado nos trabalhos iniciais para a reação de peróxido de difenoila (7) com perileno, 29,84,85,96 foi superestimado em várias ordens de grandeza. Este fato foi revelado em um trabalho posterior de Catalani e Wilson, 97 no qual se obteve F S = 2 x 10 -5 E mol -1 para tal transformação, valor também encontrado em um trabalho recente do grupo. 98 Da mesma forma, o rendimento F S da decomposição catalisada da 3,3-dimetil-1,2-dioxetanona (5, R 1 = R 2 = CH 3 ) por rubreno, determinado como F S = 0,1 E mol -1 originalmente, também foi redeterminado pelo nosso grupo de pesquisa, obtendo-se um valor ordens de grandeza inferior; 98 também para dois derivados de 5 cujas propriedades quimiluminescentes são inéditas, um contendo o grupo spiro-adamantila e outro o grupo ciclopentila, encontraram-se valores de F S na ordem de 10 -2 e 10 -4 E mol -1 , respectivamente.…”

Section: Esquema 5 Propostas Mecanísticas Para a Quimiexcitação Na Runclassified

“…135,136 Os altos rendimentos quânticos de formação de estados excitados obtidos nesta reação foram considerados como evidência para a ocorrência de um mecanismo CIEEL totalmente intramolecular (Esquema 11, caminho A), no qual tanto o processo de transferência (TE) quanto o de retrotransferência de elétron (RTE intra ) ocorrem de maneira intramolecular. 27 Nesta via totalmente intramolecular a separação dos íons-radicais por difusão não pode ocorrer, fato que levaria à redução da eficiência de formação de estados excitados, o que explica de maneira adequada a grande diferença nos rendimentos quânticos obtidos em sistemas CIEEL com transferência de elétron inicial intermolecular (F S ≈ 10 -4 E mol -1 ) [97][98][99] ou intramolecular (F S ≈ 1,0 E mol -1 ). 135,137 Entretanto, a partir de estudos a respeito do efeito da viscosidade do solvente sobre os rendimentos quânticos obtidos na decomposição induzida de 4b, Adam et al postularam a ocorrência de uma retrotransferência de elétron intermolecular (RTE inter ) nesta reação (Esquema 11, caminho B).…”

unclassified

Luz: um raro produto de reação

et al. 2011

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Recebido em 18/6/10; publicado na web em 30/11/10 LIGHT: A RARE REACTION PRODUCT. The production of visible light by chemical reactions constitutes interesting and fascinating phenomena and several reaction mechanisms are discussed to rationalize excited state formation. Most efficient chemiluminescence reactions are thought to involve one or more electron transfer steps and chemiexcitation is believed to occur by radical annihilation. A brief introduction to the general principles of light production and the main known chemiexcitation mechanisms will be given here. Subsequently, recent results on the mechanistic elucidation of efficient chemiluminescence systems, as the peroxyoxalate reaction, the induced decomposition of phenoxy-substituted 1,2-dioxetanes and the catalyzed decomposition of new a-peroxylactones will be discussed.Keywords: chemiluminescence; excited states; organic peroxides. HISTÓRICO DAS REAÇÕES QUIMILUMINESCENTESA quimiluminescência ou, em outras palavras, o processo de emissão de luz como produto ou um dos produtos de uma reação química, é um dos fenômenos mais exuberantes da Química, ao mesmo tempo em que é um dos mais incompreendidos do ponto de vista do "como". Como uma reação química é capaz de "acender", uma vez que certos reagentes foram misturados? Tal tipo de reação ainda pode ocorrer em organismos vivos, sendo atribuído o nome de bioluminescência, fenômeno esse que foi capaz de atrair a atenção do próprio Aristóteles, que descreveu a observação de uma "luz fria" emitida por vaga-lumes.1 Inclusive, foram os próprios gregos os responsáveis por dar o nome de "vaga-lume" aos insetos que aparentavam ser faíscas perambulando noite adentro. 1Mesmo sabendo que observações da emissão de luz a partir de reações e seres vivos são tão antigas, não há informações acerca de quem descobriu tais eventos, ou mesmo aonde. Sabe-se, entretanto, que Wiedemann foi o primeiro a reportar de maneira documentada uma definição para quimiluminescência: "Das bei chemischen Prozessen auftretende Leuchten würde Chemilumineszenz genannt", 2 o mesmo proferiu em 1888, que pode ser traduzido como "a emissão observada durante processos químicos deve ser chamada de quimiluminescência". Wiedemann propôs tal classificação utilizando como base o trabalho realizado por Radziszewski, mais de uma década antes, que observou uma intensa emissão de luz proveniente da autoxidação da lofina (2,4,5-trifenilimidazol, 1, Esquema 1), sendo que tal transformação não ocorria quando o aquecimento era realizado na ausência de oxigênio.3 Importante notar que é na publicação de Wiedemann que o mesmo propõe uma diferenciação entre a quimiluminescência e o fenômeno de emissão de luz devido a um aumento de temperatura, a incandescência, um processo físico, não químico, decorrente da emissão de radiação pelo corpo negro.

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Kinetic studies on the chemiluminescent decomposition of an isolated intermediate in the peroxyoxalate reaction

Stevani

Baader

1997

J. Phys. Org. Chem.

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Electron transfer and chemiluminescence. Two inefficient systems: 1,4-dimethoxy-9,10-diphenylanthracene peroxide and diphenoyl peroxide

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Indirect Chemiluminescence-based Determination of Catecholamines in Pharmaceutical Formulations by Furandicarboxylate Derivative as a Novel Blue Fluorescer in Peroxyoxalate-H2O2 System

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Luz: um raro produto de reação

Kinetic studies on the chemiluminescent decomposition of an isolated intermediate in the peroxyoxalate reaction

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