Enantiomer separation of amino compounds by a novel chiral stationary phase derived from crown ether

Chiral separation by chromatographic and electromigration techniques. A Review

“…One problem with this coated phase is stability. Recently, new crown ether phases using 18-crown-6-tetracarboxylic acid chemically bonded to aminopropylsilanized silica gel were prepared in different ways [152][153][154]. More recently, Hyun et al [155] prepared a crown ether phase derived from a (diphenyl-subsituted 1,1 0 -binaphthyl) crown ether.…”

Comparative Enantiomer Separation on Chiral Stationary Phases Derived from Chiral Crown Ether by HPLC

“…이 키랄 고정상은 아미노산을 포함한 1차 아미노기를 가지는 라세미 화합물의 광학분리에 매우 효과적으로 이용되었다 [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10]. 비슷한 시 기에 일본의 Machida group에서도 (+)-18-C-6-TA를 공유 결합시킨 키랄 고정상을 제조하여 광학분리한 연구결과가 발표되었다 [11,12]. 동일한 키랄 선택자인 (+)-18-C-6-TA로 부터 출발하여 이를 공유결합시킨 크라운 에테르 형태의 키 랄 컬럼을 두 연구팀에서 독자적으로 각각 제조하였지만 이 를 위한 화학적 제조방법이 서로 달라 광학분리를 위한 실제 적인 키랄 고정상의 화학적 구조는 다르다.…”

“…동일한 키랄 선택자인 (+)-18-C-6-TA로 부터 출발하여 이를 공유결합시킨 크라운 에테르 형태의 키 랄 컬럼을 두 연구팀에서 독자적으로 각각 제조하였지만 이 를 위한 화학적 제조방법이 서로 달라 광학분리를 위한 실제 적인 키랄 고정상의 화학적 구조는 다르다. 이보다 중요한 것은, 본 연구팀에서 개발한 키랄 고정상인 CSP 1에서의 광학분리가 Machida group에서 개발한 키랄 고정상에서의 광학분리보다 훨씬 우수하게 보고되었다 [7,11]. 한 예로, 1차 아미노기를 가진 모든 α-amino acid 들이 CSP 1에서 성공적 인 광학분리를 보였지만 CSP 2에 의해서는 전혀 광학분리가 되지 않는 경우도 여러 개 있었고 광학분리된 경우라 할 찌 라도 CSP 1에 비해 좋지 않아 separation factor가 낮게 나타 났다.…”

The Asymmetry is Derived from Mechanical Interlocking of Achiral Axle and Achiral Ring Components –Syntheses and Properties of Optically Pure [2]Rotaxanes–

“…Nobel prize of chemistry was awarded to these researchers in 1987. Many crops from this field of chemistry were industrialized such as ion sensors, ion selective membranes, and electrodes [4][5][6][7][8][9], which were contributed by ion recognition initiated by C. J. Pedersen and chiral selectors for chromatography [10][11][12][13][14][15] initiated by the contribution of D. J. Cram's chirality recognition technology [16,17]. Research topics such as chiral shift reagents for the determination of enantiomeric excess of chiral substance [18], besides the reagents for the determination of absolute configuration [19,20], chiral indicators [19,[21][22][23][24], and rapid chirality detection method using chiral hosts by means of mass spectrometry [25,26], as well as other well established methods [27][28][29] have long fascinated many researchers.…”