Enantiomeric Natural Products: Occurrence and Biogenesis

Finefield, Jennifer M.; Sherman, David H.; Kreitman, Martin; Williams, Robert M.

doi:10.1002/anie.201107204

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“…[50] Dehydrosecodine has been proposed as an intermediate in the biosynthesis of many indole alkaloid NPs. [51] Therefore, the polyunsaturated structure of dehydrosecodine has preencoded chemical information to build the architectural complexity as well as the scaffold variation of the cognate alkaloids. [51] Thes ynthesis was designed to generate the reactive and oxidation-prone intermediate 73 in situ from ap recursor enyne 72 (Scheme 6).…”

Section: Methodsmentioning

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“…[51] Therefore, the polyunsaturated structure of dehydrosecodine has preencoded chemical information to build the architectural complexity as well as the scaffold variation of the cognate alkaloids. [51] Thes ynthesis was designed to generate the reactive and oxidation-prone intermediate 73 in situ from ap recursor enyne 72 (Scheme 6). Different cyclization and cycloaddition reactions were conducted with this common intermediate,a ffording highly complex NP-like molecules either directly from 73 or in few more steps (Scheme 6).…”

Section: Methodsmentioning

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Scaffold Diversity Synthesis and Its Application in Probe and Drug Discovery

et al. 2016

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Scaffold diversity is a crucial feature of compound collections that has a huge impact on their success in biological screenings. The synthesis of highly complex and diverse scaffolds, which could be based on natural products, for example, is an arduous task that requires expertise in various aspects of organic synthesis and structural analysis. This challenge has been addressed by a number of synthesis designs, which employ natural products as a source of scaffold diversity, transform suitably designed common intermediates into various molecular frameworks, or entail highly concise synthetic routes to a number of distinct and complex scaffolds. In this Minireview, we highlight recent synthetic developments towards the construction of diverse and complex scaffolds and the application of the resulting compound collections in drug and probe discovery.

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Section: Methodsmentioning

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Section: Methodsmentioning

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Scaffold Diversity Synthesis and Its Application in Probe and Drug Discovery

et al. 2016

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“…Isolation of racemic mixtures from plant extracts is rather uncommon (Finefield et al 2012). In this work, 6 new compounds were isolated as racemic mixtures from an ethanolic extract of buds from P.…”

Section: Discussionmentioning

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Isolement, caractérisation et évaluation de l'activité antibactérienne de dérivés de dihydrochalcones hydroxycinnamylés issus de bourgeons de populus balsamifera L. /

Simard¹

2013

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PARFRANÇOIS SIMARD, M.Sc. L'isolement et la caractérisation des balsacones P-W complètent la description des travaux d'isolement effectués dans le cadre de cette thèse. La balsacone P était un isomère structural de la balsacone L dont l'hétérocycle pyrannique avait été formé par une fonction phénolique différente de l'unité dihydrochalcone. La balsacone Q s'est avérée être l'iryantherin-D sur laquelle un groupement hydroxycinnamyle supplémentaire était présent. La structure des balsacones R-W était pour leur part caractérisée par la présence de deux hétérocycles pyranniques fusionnés sur le même cycle aromatique d'une unité dihydrochalcone. Les balsacones P-W ont aussi été obtenues sous la forme de mélanges racémiques. La purification chirale des balsacones T-W a pu être effectuée, mais la détermination de la configuration absolue des énantiomères obtenus n'a pu être complétée dans le cadre de cette thèse. L'évaluation de l'activité antibactérienne des mélanges racémiques a permis de montrer que les balsacones Q et R étaient actives avec des CMI de 6.25 uM dans les deux cas. C'est grâce à lui si j'ai développé une passion pour la recherche. Il a été un modèle et une inspiration tout au long de mon cheminement académique. Il s'est investi sans relâche pour s'assurer que tous les éléments nécessaires à la réussite de ce projet soient réunis. Sous sa direction, j'ai eu la chance d'avoir accès à de l'équipement moderne et d'acquérir des connaissances approfondies dans plusieurs domaines associés aux produits naturels. C'est aussi grâce à ses précieux conseils que ce projet de thèse a pu être complété. Notre association dans le cadre de mes études de doctorat a toujours été agréable et amicale ce qui a permis d'en faire une expérience dont je garderai de très bons souvenirs. J'espère que le dépôt de cette thèse n'est pas la fin, mais seulement une autre étape de cette collaboration si enrichissante. ISOLEMENT, CARACTÉRISATION ET ÉVALUATION DE L'ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE DE DÉRIVÉS DE DIHYDROCHALCONES HYDROXYCINNAMYLES ISSUS DE BOURGEONS DEJ'aimerais ensuite remercier mon codirecteur, le professeur Jean Legault, pour sa contribution dans la réussite de ma formation. Sa bonne humeur et sa passion jamais dissimulée ont été très appréciées dans les moments difficiles de mes études de doctorat. Sa direction et ses conseils ont été essentiels pour la réalisation des travaux d'activité biologique et pour la rédaction des manuscrits des différents articles.Je dois aussi formuler mes sincères remerciements à mon collègue, et ami, Serge Lavoie qui a été en quelque sorte mon mentor, et ce, depuis mes débuts dans un laboratoire de recherche. Grâce à sa débrouillardise, son travail acharné et sa soif de nouvelles connaissances, Serge a été une ressource inestimable sans qui je n'aurais jamais pu compléter cette thèse.Une autre personne qui a contribué de près à ma formation est le professeur Vakhtang Mshvildadze. Je me dois de lui manifester ma gratitude pour m'avoir initié à l'art de la purification d'extraits de plantes. Sans l'...

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“…Similar phenomenon has also been reported in the insects such as A. chinensis, B. japanensis, and Crotalus molossus. 4,21,36 Because natural compounds are usually enzyme-catalyzed products in the most cases and only a few natural products (<1%) exist as racemic mixtures in nature, 37 why this insect biosynthesizes these racemates is curious.…”

Section: Introductionmentioning

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